Разгромив повстанцев, царь Василий имел возможность направить армию к Путивлю, главной базе восстания. Но в Путивле имелась каменная крепость, взять которую без осадной артиллерии было невозможно. Доставка пушек и провианта через охваченную мятежом местность была затруднена.
Шуйский поступил совершенно так же, как до него поступил Борис Годунов. Вместо удара по главному опорному пункту врага он приказал воеводам продолжать осаду Кром и Ельца.
Невзирая на поражения, мятеж, подобно пожару, охватил огромную территорию. Тяжеловооруженная дворянская Конница, обладавшая подавляющим численным перевесом, легко одерживала верх над плохо вооруженными и в основном пешими повстанцами. Но все попытки воевод овладеть опорными пунктами «воров» не давали результатов. Сторонники «Дмитрия» верили, что посаженный ими на трон государь спасся от лихих бояр, и стояли насмерть.
Правительство тщетно пыталось использовать имя Грозного, чтобы повлиять на восставшие города. Вдова Грозного Мария Нагая обратилась с личным письмом к жителям Ельца, призывая их отвернуться от мертвого Растриги.
Грамоту ельчанам передал дядя царевича Дмитрия, боярин Григорий Нагой. Аналогичные грамоты были посланы в другие места. Однако обращения успеха не имели.
Армия Годуновых распалась после двухмесячной осады Кром. Воеводам Воротынскому и Трубецкому пришлось осаждать Елец и Кромы примерно столько же времени.
В августе 1606 г. правительственные войска отступили к Москве.
Верно ли мнение, что причиной отступления было поражение царской армии? В какой мере источники подтверждают этот вывод? В польском Дневнике можно найти записи, которые на первый взгляд не оставляют места для сомнений: «День 17 сентября. Пришло известие к пану воеводе, что под Ельцом войско Шуйского в 5 тыс. наголову разбито. День 21 сентября. Снова пришла весть, что под Кромами побито 8 тыс. людей Шуйского, гнали и били их на протяжении 6 миль». Упомянутый в Дневнике «пан воевода» был не кем иным, как Юрием Мнишеком. Автор Дневника жил у него на дворе в качестве слуги и придворного историографа. Мнишек активно участвовал в новой самозванческой интриге и всячески преувеличивал успехи мятежников.
Какие причины вынудили воевод царя Василия отступить? Казенные житницы были опустошены еще при Годунове. Весной 1606 г. в разгар цветения хлеба были погублены заморозками. Из-за неурожая цены на продукты питания стали расти. Командование не сумело обеспечить снабжение армии, и в полках начался голод. По словам очевидцев, в лагере невозможно было купить сухарей из-за страшной дороговизны. Между тем войска, осаждавшие Елец и Кромы, сами оказались в кольце восставших городов.
30 июля в Белгороде «мужики» убили воеводу боярина князя Петра Буйносова-Ростовского. В Ливнах воевода окольничий Михаил Шеин едва «утек душою да телом» от взбунтовавшейся черни.
Дворянское ополчение в который раз обнаружило свою ненадежность. С приближением осени дворяне стали разъезжаться по своим поместьям. Силы Шуйского таяли, тогда как силы повстанцев росли. Болотников, разгромленный Нагим, к концу лета сформировал новое войско и предпринял второе наступление на Кромы. На этот раз его поддержал отряд казаков во главе с атаманом Юрием Беззубцевым.
У мятежников было слишком мало сил, чтобы разгромить полки воеводы Трубецкого, осадившего Кромы. Но Беззубцев повторил маневр, который принес ему успех в 1605 г. Повстанцы «оттолкнули» воевод и пробились в Кромы. Болотников добился ограниченного успеха, но царские воеводы дрогнули. У них в тылу «все северские, и полевые, и зарецкие городы от царя Василия Ивановича всеа Руси отложились». Выражение «города отложились» имело конкретный смысл. Речь шла о переходе на сторону повстанцев «служилого города», прежде всего городовых детей боярских.
Воевода Юрий Трубецкой отвел полки от Кром к Орлу, но в городе вспыхнул мятеж. Воеводу не пустили в крепость.
Город Новосиль служил тыловым опорным пунктом армии Воротынского. Заметив признаки «шатости» в Новосили, командование направило туда боярина князя Михаила Кашина. Но гарнизон и жители Новосили восстали и захлопнули крепостные ворота перед носом у воеводы. Иван Воротынский соединился с Кашиным в Туле. Если бы в его распоряжении были надежные части, он бы мог обороняться в неприступном тульском кремле. Но Воротынскому подчинены были рязанцы, каширцы, туляки. Именно рязанцы возглавили мятеж против Годуновых в лагере под Кромами и тем самым помогли Лжедмитрию добиться победы. Год спустя рязанцы отказались принести присягу Шуйскому.
Армия Воротынского развалилась. Воеводе не оставалось иного выхода, кроме как покинуть Тулу. В Разрядных записях об этом сказано следующее: когда Воротынский «пришел на Тулу ж, а дворяня и дети боярские все поехали без отпуску по домам, а воевод покинули, и на Туле заворовали, стали крест целовать вору».
Падение Тулы открыло перед повстанцами путь на столицу.
Мятежники осаждали царя Василия в Москве в течение пяти недель. Повстанцы отступили от стен столицы 2 декабря 1606 г. Отсюда следует, что осада началась 28 октября.