Существует мнение, что поводом для ареста серпуховского князя могла послужить его ссора с властями Троице-Сергиева монастыря, о которой вскользь упоминает в одном из своих посланий преподобный Иосиф Волоцкий (112, 94). Князь Василий Ярославич, в уделе которого находился Маковец, по словам Иосифа, «не почиташа игумена и старцев». Это и вызвало гнев Василия И, который «манастырь взял во своё государство» (43, 201).
Мнение это представляется убедительным. И дело не только в том, что Василий II был частым гостем Троицкого монастыря и, судя по всему, отличался истовой набожностью. Весь этот сюжет следует вписать в исторический контекст. В рассказе Иосифа Волоцкого события никак не датированы. Однако их можно увязать с данными летописей, согласно которым князь Василий Ярославич был взят под стражу в субботу 10 июля 1456 года. За пять дней до этого в Троицком монастыре был большой праздник — Обретение мощей преподобного Сергия Радонежского. Василий Тёмный имел обыкновение проводить этот день на Маковце. В июле 1449 года он отправился в Троицу, невзирая даже на то, что его супруга была на сносях. По-видимому, там же, на Маковце, встретил Василий Тёмный и летний Сергиев день в 1456 году.
Поездка в Троицу была необходима великому князю не только для душеполезных бесед и молитвы у гроба преподобного Сергия. С уходом Мартиниана летом 1454 года игуменский посох перешёл в руки Вассиана Рыло — будущего ростовского архиепископа, человека весьма гибкого и умелого в обращении с людьми. По-видимому, смена игуменов произошла при непосредственном участии Василия II, но без согласования с Василием Серпуховским, в уделе которого находился Радонеж. Между тем традиция наделяла удельных князей большими правами по отношению к расположенным на их землях монастырям. Известна была и особая близость князя Владимира Андреевича Серпуховского, деда Василия Ярославича, с преподобным Сергием Радонежским. В монастырском Троицком соборе находилась могила единственного князя Радонежского — Андрея Владимировича, дяди князя Василия Ярославича. Всё это позволяло Василию Ярославичу высказывать своё мнение относительно того, кто должен быть игуменом у Троицы. Вероятно, именно это он и сделал, когда Василий II самочинно заменил строптивого Мартиниана на более покладистого Вассиана. Заметим, что князь Василий Ярославич вообще был весьма крут в обращении с монахами. Известно, например, что в 1444 году преподобный Пафнутий Боровский, игуменствовавший тогда в боровском Высоцком монастыре, по какой-то причине ушёл из обители и основал новый монастырь в соседней волости Суходол, принадлежавшей Дмитрию Шемяке. Узнав об этом, князь Василий Ярославич послал одного из своих слуг с приказом поджечь новую обитель (112, 94).
Всё это позволяет думать, что летом 1456 года князь Василий Ярославич совершил какой-то весьма дерзкий поступок по отношению к новому троицкому игумену Вассиану — ставленнику Василия II. Великий князь увидел в этом хороший повод для расправы с одним из последних удельных князей. Посетив Троицу в летний Сергиев день (5 июля), Василий Васильевич заручился свидетельствами возмущённых старцев. Через несколько дней он вернулся в Москву и вызвал к себе удельного князя. Тот, не подозревая о сгустившихся над его головой тучах, явился в Кремль. Василий II для начала объявил ему о том, что забирает Троицкий монастырь под свою власть. Удельный князь, вероятно, не стерпел и ответил какой-нибудь дерзостью. Тогда Слепой крикнул слугам, и те схватили князя Василия. Вскоре он был отправлен под стражей в Углич. Из Углича несчастный был в 1462 году переведён в Вологду (104, 407). Вместе с серпуховским князем в заточение отправились и его младшие дети — Иван, Андрей и Василий (123, 315). По некоторым сведениям, под стражу была взята и жена Василия Серпуховского (41, 89). Умер опальный князь в 1483 году «в железех» (22, 214).
Почему в качестве места заточения князя Василия Ярославича был избран Углич? Возможно, это была лишь прихоть Слепого, лично убедившегося в надёжности угличской темницы в 1446 году. Однако более вероятно другое. Углич был административно-хозяйственным центром обширных вотчин Троице-Сергиева монастыря, расположенных в этом районе. Здесь пленник находился под надзором не только своих стражей, но и добровольных соглядатаев из числа монастырских людей.
Князь Василий Ярославич скрылся навсегда во мраке своей темницы. А жизнь покатилась дальше, словно и не было под солнцем никакого серпуховского князя. Да и время ли было думать о прошлом, когда настоящее грозило новыми бедствиями? Осенью 1457 года Москва стала жертвой сильнейшего пожара. В ночь с 22 на 23 октября «загореся град Москва, и згоре треть града» (31, 263). И вновь пришлось москвичам рыдать на пепелище, хоронить погибших в огне и, спасаясь от ранних морозов, торопливо ставить новые избы и дворы. Каждый пожар был для города тяжёлым ударом. Но, пережив десятки пожаров, Москва научилась возрождаться из пепла, как сказочная птица Феникс.