Эта история изложена в летописи бегло. Но недомолвки только усиливают любопытство историков.
«В лето 6909 (1401) князь же великии (Тверской. —
Забыв на время княжеские распри, жители Кашина праздновали приход в мир ещё одного будущего правителя. Народ ликовал, звонили колокола, под дудку медведчика плясали учёные медведи... И даже монахи радовались случаю, получив от князей обильный «корм» — праздничный стол. Люди в рясах — тоже люди. Безвестный монах летописец, ненароком размечтавшись об утехах мира сего, с горечью написал на полях своей рукописи: «За тыном пьют, а нас не зовут...»
Тверские князья перенесли свои распри на суд Орды. Хан Зелени-Салтан симпатизировал кашинским князьям. Но в 1412 году Зелени-Салтан был убит, и преемник его отпустил тверского князя Ивана Борисовича «с честью и пожалованием».
«Этим оканчиваются известия о тверских делах в княжение Василия Дмитриевича. Дела ордынские и литовские мешали московскому князю пользоваться тверскими усобицами» (104, 360).
Наблюдения над летописями позволили С. М. Соловьёву сделать ещё одно наблюдение. «Тверской князь боялся князя московского наравне с ханом татарским; это всего лучше показывает значение Москвы при сыне Донского» (104, 360).
Сложные и переменчивые отношения связывали Москву с другим и тоже присмиревшим врагом — Рязанью. Глубокие сдвиги в расстановке политических сил в Восточной Европе на рубеже XIV—XV веков проявились и в новом положении Рязанского княжества. Князь Олег Рязанский, следуя примеру Твери, прекратил свою вечную вражду с великим князем Дмитрием Ивановичем Московским. В 1385 году он помирился с ним и даже породнился с Москвой, женив сына Фёдора на дочери Дмитрия Донского Софье. Несколько лет спустя, в 1401-м, дочь Фёдора Олеговича Рязанского Василиса вышла замуж за сына Владимира Андреевича Храброго Ивана.
Династический союз Московского княжеского дома с Рязанью переплетался с политическим сотрудничеством. Согласно договору 1402 года Рязань признала себя «младшим братом» Москвы. И, к чести своей, потомки Олега до начала XVI века оставались верны этому договору. Даже во время московской усобицы второй четверти XV века Рязань оставалась на стороне того правительства, которое в данный момент находилось в Москве. И всё же у Рязани оставались свои собственные интересы, жертвовать которыми она не собиралась. Первым из них был Смоленск. В то время как Василий I под давлением Витовта и своей жены Софьи Витовтовны готов был отдать Смоленск Литве, Олег Рязанский изо всех сил помогал смоленскому князю Юрию Святославичу, женатому на его дочери. Не допускать захват Смоленска Литвой и дальнейшее продвижение Витовта через Верховские княжества вниз по Оке — стратегия Олега Рязанского.
После кончины Олега (1402) на трон взошёл его сын Фёдор. Летопись сообщает, что младший брат Фёдора, Родослав, отправился в поход на Брянск. Этот старинный русский город, более известный тогда как Дебрянск (лесные дебри), в первой половине XIV века служил яблоком раздора между Москвой и Литвой. На Брянск смотрели с вожделением и смоленские князья. Географическое положение Брянска в верховьях реки Десны, на дороге из Киева в Ростов, влекло сюда многих завоевателей. Борьба Москвы за Смоленск переплеталась с борьбой за Брянск.
Как мы знаем, поход Родослава на Брянск оказался неудачным. На границе с Литвой, возле города Любутска на Оке (близ современной Калуги) рязанцев неожиданно встретило сильное литовское войско. Очевидно, литовцев предупредил о намерениях Родослава какой-то доброжелатель. Возможно, это был сам Фёдор Олегович, желавший избавиться таким образом от брата и соперника. В жестоком бою Литва взяла верх. Родослав был взят в плен, а его войско разбито.