В «устюжской заутрене» одним из главных заговорщиков оказался десятинник ростовского архиепископа Иев Булатов. Очевидно, и сам владыка Ефрем (1427—1454) был врагом Василия Косого. И потому свою новую войну с Москвой неугомонный Юрьевич начал с того, что на обратном пути из Дмитрова в Кострому пограбил владения ростовской епископской кафедры. Тем самым галичанин дал понять, что не считает себя связанным условиями «Ипатьевского» мирного договора. Послав соответствующие «размётные грамоты» великому князю, он решил для начала вернуть себе Галич, которым согласно завещанию Юрия Звенигородского владел Дмитрий Красный, связанный с великим князем союзническими обязательствами. Василий Косой без труда оттеснил брата и утвердился в Галиче. Благодаря своему географическому положению этот город был удобным плацдармом для наступления на самых различных направлениях. Отсюда поздней осенью 1435 года (по зимнему пути) Василий Косой отправился по замёрзшим лесным рекам на север — к ненавистному для него Устюгу. Князя кроме его собственной дружины сопровождали всё те же воинственные вятчане — постоянная опора галицких князей.
В начале января 1436 года войско Василия Косого подошло к Устюгу и осадило город. Устюжане хорошо понимали, какая участь грозит многим из них в случае захвата города разъярённым Юрьевичем. Черпая силы в отчаянии, небольшой и слабо укреплённый Устюг держался до последней возможности. Он был взят галичанами только через девять недель при помощи вероломства. Василий Косой целовал крест на том, что не причинит вреда защитникам крепости в случае капитуляции (41, 86). Однако, вступив в город, учинил там свирепый погром.
Нарушение клятвы, скреплённой целованием креста, считалось в ту пору ужаснейшим из преступлений. Церковь сурово осуждала таких клятвопреступников. «Крест аще кто целуеть мал, не разумея, а преступить, 5 лет есть епитемия его. А разумеяй преступить, кровию своею токмо да искупится, юже прольеть мученическыи за Христа» (46, 483).
Месть, о которой Василий Косой мечтал почти год, была ужасной. Победитель «город взял, а князя великого воеводу Глеба Ивановича убил Оболеньского, и десятинника владычня Иева Булатова повесил, и многих устюжан, бояр и гостей, посекл и повешал, поминая им ту злобу, что хотели его самого изъимати, а людей у него много побили, а бояр князя великого отполонили» (33, 149).
Новый мятеж Василия Косого и его успешные действия в Заволжье сильно встревожили московских правителей. Казалось, что энергия и удача этого безумца способны сокрушить любые преграды. О его планах можно было лишь догадываться. Во всяком случае, следовало готовиться к отражению ещё одного похода галичан на Москву. С этой целью великий князь Василий II собрал под свои знамёна всех потомков Дмитрия Донского. В союзе с ним состоял и ярославский князь Александр Фёдорович Брюхатый. Для войны с Василием Косым москвичи наняли известного своей доблестью литовского князя Ивана Друцкого, который зимой 1435/36 года жил во Пскове.
В Москве сильно опасались того, что в случае новых успехов галичан на сторону Василия Косого может переметнуться его младший брат Дмитрий Шемяка. Кажется, эти опасения были напрасными: второй Юрьевич мирно сидел в своём Угличе и думал не о войне, а о женитьбе. Но, как известно, «пуганая ворона и куста боится». Москвичи решили заранее пресечь возможную измену. Когда Дмитрий зимой 1435/36 года явился в Москву, чтобы пригласить великого князя на свою свадьбу, тот приказал схватить его и бросить в темницу. Местом заточения была избрана Коломна, куда в 1434 году галицкие князья сослали самого Василия II.
Узнав о вероломном пленении своего господина, весь «двор» Дмитрия Шемяки поехал служить Василию Косому. Желая сгладить неприятное впечатление от захвата Шемяки, великий князь смягчил режим его содержания в Коломне. Освобождённый от оков, Дмитрий мог теперь жить там почти вольной жизнью.
Между тем приближалось время решающих сражений. Расправившись с устюжанами и тем самым укрепив тылы, Василий Косой до начала весенней распутицы успел привести своё войско в Вологду. Здесь его ожидал приятный сюрприз в виде «двора» Дмитрия Шемяки. Около пятисот всадников во главе с воеводой Акинфом Волынским пополнили войско Василия Косого. Из Вологды мятежник (вероятно, всё той же знакомой дорогой, по рекам Обноре и Костроме) спустился на юг, к Волге. Когда на Волге закончился ледоход, Василий Косой в районе Костромы переправился на правый берег и не мешкая двинулся через Нерехту в сторону Ростова. Однако московские полки, которыми командовал сам Василий II, уже успели выйти почти на те же рубежи, на которых они в январе 1435 года остановили мятежника. Источники по-разному называют место этого решающего сражения. Достоверно известно только одно: битва произошла 14 мая 1436 года где-то в окрестностях Ростова.
Здесь, среди дружественных ему ростовчан и ярославцев, великий князь Василий Васильевич чувствовал себя увереннее. На этой земле он уже испытал радость победы в битве на Которосли в январе 1435 года.