С папой Львом он жил мирно, но быстро возненавидел преемника его, сурового северянина Адриана VI, и пасквинады стали приобретать такой характер, что новый папа чуть было не распорядился и с пасквилянтом расправиться и самого Пасквино сбросить в Тибр. Однако, Адриан скоро умер, а с Климентом VII (таким же Медичи, как Лев X) отношения по началу установились сносные. Не повредило им и то довольно скандальное обстоятельство, что именно Аретино оказался автором давно ходивших по рукам непристойнейших сонетов, сочиненных на предмет пояснения столь же непристойных гравюр, исполненных по рисункам Джулио Романо. Кстати сказать, посмертной своей славой Аретино обязан исключительно этим стихам (хотя и до сих пор не существует свободно распространяемого их издания), да еще знаменитым «Разговорам», полным столь же откровенных непристойностей, как и стихи, но и в самом деле написанных необыкновенно живой, задорной и богатой прозой. На такого рода литературное творчество папа смотрел сквозь пальцы, а, может быть, и умел его ценить; зато политические рифмы Аретино, в конце концов, сыграли ему дурную службу. Папская политика переменилась; симпатии к королю уступили место заигрываниям с императором; пасквилянт же оставался верен королевскому золоту: императорского ему еще не обещали. Кончилось тем, что однажды на улице наемный убийца два раза пырнул его ножом. Аретино остался жив, но, оправившись от ран, решил с Римом расстаться. И во время: приближался страшный 1527 год, когда Рим был разграблен войсками императора. Начальник швейцарских наемников, Фрундсберг, уже припас тот золоченый шнур, на котором он клялся повесить папу.
Скитания, начавшиеся теперь, были довольно беспечальны. Находить покровителей Аретино умел всегда. Молодой кондотьер Джованни Медичи соперничал в любезности к нему с герцогом Мантуанским. Аретино роскошествовал и капризничал. Когда герцог запоздал с присылкой ему полдюжины кружевных рубашек, он отправил в Мантую столь язвительное письмо, что герцогу пришлось смиренно извиняться, ссылаясь на то, что монашенки, занятые вязаньем кружев, сами опоздали к сроку, и что лишь этим объясняется замедление. Когда Джованни Медичи умер от ран, полученных в бою с императорскими войсками, Аретино, похоронив его, возымел счастливую мысль отправиться в Венецию. Едва подышав воздухом лагуны, он понял, как ему здесь будет хорошо. Под защитой мощного государства и при полной свободе нравов, он получал здесь то, чего давно хотел: вполне независимое положение. Покуда он не нападал на правительство самой республики, никто его тронуть не мог, и ему открывалась приятная возможность спокойно, даже величественно продавать перо, тщательно взвешивая каждый раз выгодность очередной продажи.
Только здесь, в Венеции, и начался его подлинный апофеоз. Здесь, до всяких газет, развил он деятельность профессионального журналиста, — осведомителя и сатирика. Здесь упрочил он свои доходы, перейдя на службу императора: «Франциск был кумиром моего сердца, — говаривал он, — но огонь на его алтаре погас за недостатком горючего материала». Здесь подружился он с Тицианом, с архитектором и скульптором Сансовино и образовал с ними могущественный художественный триумвират, заботясь, чтобы не было у его друзей недостатка в заказах, и чтобы заказчики платили во время. Здесь прожил он тридцать лет в довольстве, почестях и славе, печатал, том за томом, свои письма, писал мадригалы и сатиры, комедии и трагедии, а когда времена и моды начали меняться, не замедлил превратиться в благочестивого автора «Жития Святой Екатерины», «Страстей Христовых», «Переложения семи покаянных псалмов» и других душеспасительных сочинений.
Он старел, красил бороду, одевался еще пышнее. Подростали его две дочери, названные в честь гостеприимной республики и щедрого монарха Адрией и Австрией. Родились они от различных и случайных матерей; Аретино был всё так же неразборчив в любовных делах, и всё так же случалось ему предпочитать качеству количество. Старый язычник любил жизнь, и здоровье ему не изменяло. Равно понимал он толк в картинах, статуях, породистых псах, кушаньях, нарядах, женщинах. Но больше всего любил он лесть, и среди наслаждений жизни, ради которых жил, величайшими были те, что доставляла ему его всемирная, хоть и непрочная слава. «Столько людей, — писал он, — добиваются меня видеть, что ступени моей лестницы стерты их стопами, как мостовая Капитолия колесами триумфальных колесниц». Родной город пожаловал ему почетный титул гонфалоньера. Папа Юлий III беседовал с ним, как с равным, обещал кардинальскую шляпу и дал звание рыцаря св. Петра. Он был членом всех ученых обществ и академий, его профиль чеканили на медалях, бесчисленные портретисты жаждали написать его портрет.
Даже болезни были милостивы к нему. Он умер от апоплексического удара.