В 3.30 генерал фон Бисмарк сообщил, что 21–я танковая дивизия, которая покинула египетскую границу в 17.00 накануне, полностью готова к штурму Тобрука. Ни гарнизон, ни 8–я Армия не подозревали о передислокации войск Роммеля, потому что она была слишком стремительной, а крепость не имела такой роскоши, как самолеты—разведчики. Ночью 19/20 июня большая часть гарнизона мирно спала. Солдаты не подозревали, что на них готовы обрушиться значительно превосходящие силы противника. Большинство англичан вообще не верило, что Роммель атакует крепость. Он сначала должен добить остатки 8–й Армии…
Зато Роммель был на ногах уже в 4.30. Как обычно перед боем, он написал письмо жене: «Сегодня большой день. Будем надеяться, что Госпожа Удача мне не изменит. Я чертовски устал, но в остальном — все в порядке». Однако усталость, которая раньше повлияла на действия Африканского корпуса, в этой битве не сказалась. «Для каждого из нас Тобрук был символом британского сопротивления, и мы намеревались покончить с ним раз и навсегда», — писал позднее Роммель. 20 июня немецкие войска проявили решительность, рвение и высокую профессиональную подготовку, не выказав признаков усталости.
Уже в 5.20, едва поднялось солнце, началась бомбардировка с воздуха. «Кессельринг сдержал свое слово и выслал сотни бомбардировщиков; они пикировали на передний край обороны — это была одна из самых эффектных атак, какие мне приходилось когда—либо видеть».
Капитан Фор Уокер из Колдстримского гвардейского вспоминает: «Никогда раньше я не видел такого облака пыли и дыма, которое поднялось в небо, после того как бомбардировщики закончили свою работу. Они возвращались снова и снова, и я понял, что это будет продолжаться непрерывно, так как их аэродромы находились всего в 10 милях от нас. И мы не видели ни одного британского истребителя».
Хотя его усилия выглядят бледно по сравнению с англо—американскими рейдами 1944 и 1945 годов, Кессельринг бросил в бой все, что имел, до последнего самолета. Каждый пикировщик и истребитель—бомбардировщик, находившийся в Африке, был переброшен под Тобрук. К атакам присоединились самолеты, вылетевшие с Крита и из Греции. Всего 2–й Воздушный флот имел около 150 горизонтальных и пикирующих бомбардировщиков. Тут же находились около 50 немецких и более 100 итальянских истребителей. Посадочные площадки в Сиди—Резехе, Газале и Эль—Адеме находились совсем рядом, что сделало возможным «челночные рейды». 20 июня немецкие самолеты совершили не меньше 580 вылетов (из них 30 — с Крита). Итальянцы совершили 177 вылетов. Люфтваффе сбросили на крепость более 300 тонн взрывчатки, итальянцы добавили еще 65 тонн. Кессельринг потерял всего 3 самолета: 2 пикировщика столкнулись в воздухе, и один истребитель—бомбардировщик Me–110 разбился при вынужденной посадки. Итальянская авиация потерь не имела.
Боевой дневник Африканского корпуса отмечает: «Воздушная атака была исключительно эффективной. Она разрушила сильно укрепленные позиции, особенно пострадали проволочные заграждения. Боевому духу 11–й индийской бригады был нанесен сокрушительный удар». Роммель позднее писал: «Я лично могу засвидетельствовать ошеломляющий эффект атаки. Огромные фонтаны пыли поднимались над укреплениями, занятыми индийцами. В воздухе мелькали обломки и оружие. Несколько прямых попаданий просто смели проволочное заграждение». Из—за невероятной интенсивности бомбардировки наблюдатели союзников с трудом различали цели, поэтому управлять огнем британской артиллерии оказалось крайне сложно. Зато артиллерия Танковой армии таких проблем не испытывала и подвергла плотному и длительному обстрелу район вокруг высоты R.63 на участке обороны маратхов.