Заметим, что до вечера 22 мая немцы высадили в районе Малеме и Кании 10 батальонов, часть из которых к этому времени понесла очень серьезные потери. Фрейберг же изначально имел в этом районе до 20 подразделений батальонной численности, некоторое количество более мелких подразделений, артиллерию, танки, силы MNBDO, а также четыре греческих полка. Еще один батальон в ночь на 22 мая был переброшен из Георгиополиса.
Превосходство имперских войск над противником все еще было как минимум двукратным, а с учетом греческих войск — даже трехкратным. Проблема британцев была не в численности, а тем более не в снабжении или оснащении — а в неумении должным образом распределить свои войска, сосредоточить нужное количество сил на главном направлении и скоординировать действия отдельных частей. С вечера 22 мая к этой проблеме добавился психологический фактор: неверие командования в возможность победы.
Впоследствии, уже в немецком лагере, командир 7-го австралийского батальона полковник Уолкер записал в своем дневнике слова, сказанные ему немецким полковником из горных егерей:
«
Тем временем немецкие транспортные самолеты сбрасывали на парашютах снабжение и боеприпасы войскам у Ретимнона и Гераклиона. В районе Ретимнона 2-й парашютный полк, невзирая на отсутствие артиллерии (у немцев здесь оставались лишь 37-мм противотанковые пушки и одно легкое пехотное орудие), смог отбить атаку англичан. У Гераклиона активных действий 22 мая не было, британские войска укрепляли свои позиции и занимались сбором трупов. По утверждению английских источников, в этот день было захоронено 1250 немцев, причем собраны отнюдь не все убитые. По сообщению греческого командира, западнее города немцы пытались атаковать позиции греков, гоня перед собой толпу женщин и детей, но вынуждены были отказаться от этого метода ведения войны, когда греки пригрозили расстрелять всех военнопленных.
Однако главные события 22 мая развернулись на море. Еще до рассвета 22 мая с Милоса вышел второй конвой для Крита — 38 небольших судов под охраной итальянского миноносца «Сагиттарио». Этот конвой предназначался для доставки снаряжения и подкреплений в Гераклион, он вез 2-й батальон 100-го горного полка и отдельные части.
Однако адмирал Каннингем, обеспокоенный событиями прошлого дня, приказал своим флагманам не прекращать поиска десантных судов противника после рассвета. Поэтому соединение «С» контр-адмирала Кинга не развернулось утром на обратный курс, как сделало это накануне, а пройдя Гераклион, повернуло на юг к острову Милос. С 8 утра (по Берлину) над ним появились германские бомбардировщики, но особого ущерба пока не наносили, и Кинг двигался вперед. Теперь у него были 4 крейсера («Перт», «Наяд», «Калькутта», «Карлайл») и 4 эсминца («Кингстон», «Кандагар», «Нубиен» и «Джюно»). Увы, «Карлайл» из-за неисправности в машине мог держать ход только в 20 узлов (вместо штатных 29) и поэтому оказался скорее обузой для соединения, несмотря на свои 8 четырехдюймовых зениток.
В 11.10 (по Берлину) в 20 милях южнее острова Милос соединение Кинга встретило немецкий конвой и с 70 кабельтовых открыло по нему огонь. Конвой сразу же повернул на обратный курс, британцы бросились в погоню — но тут на сцене вновь появились немецкие бомбардировщики, и Кинг приказал повернуть назад, а затем развернулся на запад, на соединение с линейными силами Роулингса.
Морской бой опять кончился ничем — но день еще начинался, и основные события были впереди. Ju.88 с аэродрома в Элевсисе и Do. 17 из Татоя (севернее Афин) атаковали соединение «С» на протяжении двух с лишним часов. Горизонтальные бомбардировщики не отличались особой меткостью, но около 13 часов по берлинскому времени им удалось наконец-то положить сразу целую серию бомб рядом с флагманским кораблем Кинга, крейсером «Наяд». Часть орудий была выведена из строя, но главное — началась фильтрация воды через поврежденную обшивку и несколько отсеков оказались затоплены. Примерно тогда же и без того «хромой» «Карлайл» получил бомбу прямо в мостик, был убит командир корабля кэптен Хэмптон.