Во втором секторе противник наступал двумя группами. Одной в узкой полосе вдоль Ялтинского шоссе в район пересечения его с Балаклавским шоссе силами 170-й пехотной дивизии, а второй в общем направлении на хутор Дергачи силами 4-й румынской горно-стрелковой дивизии. Причем острие удара было направлено на хутор Дергачи. Немецкими штурмовыми группами на участке 170-й дивизии командовал командир 105-го полка полковник Мюллер. 170-й дивизии были приданы два полка из состава 25-й немецкой дивизии, переброшенные под Севастополь из-под Донецка. Наступление вели 399-й справа, на позиции 388-й дивизии, 420-й – в стык между 388-й дивизией и 9-й бригадой морпехоты, 391-й слева на позиции 9-й бригады. В стык между 9-й бригадой и 7-й бригадой морпехоты атаковал 105-й немецкий полк. В резерве находились части ефрейторской 72-й немецкой дивизии. Правее, по двум старым дорогам, поднимающимся на склоны Сапун-горы со стороны поселка Гидроузел, атаковали румынские части: 4-я горнострелковая дивизия, усиленная 1-й горнострелковой королевской дивизией и 18-й румынской дивизией.
Полоса обороны СОР шла по рубежу высот Карагач-Сапун-горе – горе Суздальской и была оборудована средствами полевой и долговременной фортификации. Имелись окопы, ходы сообщения, доты и дзоты. Перед линией дотов и дзотов были оборудованы минные поля и проволочные заграждения. Сложность заключалась в том, что для большинства береговых батарей это была мертвая зона. Несколько морских орудий, перенесенных на склоны Сапун-горы, должны были решить проблему, но к ночи с 28 на 29 июня большая часть артиллерии была выведена из строя авиацией противника. Оставалось несколько орудий в дотах, расположенных вдоль Симферопольского шоссе, но они были расположены близко к противнику, а бетонные СЖБОТы, прикрывавшие подступы к дотам были подавлены. Большая часть полевой артиллерии почти не имела боезапаса и подвергалась налетам авиации, поэтому возможности маневрирования артиллерийским огнем у защитников Севастополя практически не было.
В некоторых источниках указывается, что 75% дотов не занимались расчетами из-за отсутствия вооружения, т.к. некомплект станковых пулеметов в войсках составлял до 65%. Но это не совсем так. 2-й и 3-й дивизионы дотов имели полное вооружение. Главная причина быстрого прорыва обороны на Сапун-горе заключалась в другом. Захват ГРЭС и отключение подачи электроэнергии в город, которое произошло около 5 часов утра, дезорганизовало оборону, т.к. многие телефонные станции, обеспечивавшие рубежи обороны, были запитаны от городской сети. Оборона стала полностью неуправляемой и держалась лишь на мужестве защитников.
Из воспоминаний Жидилова: «И тут телефон замолчал. Проводная связь прекратилась со всеми батальонами и со штабом армии. Восстановить ее не удается». В 06.00 противник превосходящими силами прорвал фронт советской обороны на участке 775-го полка 386-й дивизии. Многие немецкие части присваивают честь взятия Сапун-горы себе. Официально в немецкой историографии указывается, что честь взятия Сапун-горы принадлежит немецкой 170-й дивизии. Но это не так. При внимательном анализе ситуации получается, что первыми прорвали советскую оборону румынские части. Правда, дальнейшее продвижение румынских частей было остановлено отведенными накануне в тыл частями 25-й Чапаевской дивизии, которые располагались в районе хутора Дергачи. Кроме того, ворвавшись на гребень Сапун-горы, румыны вышли из мертвой зоны советских береговых батарей. Несмотря на нехватку боезапаса, советской береговой и полевой артиллерии удалось остановить наступление. Румынские части отошли за гребень высоты.
В этот момент (около 7 утра) осложнилась ситуация на другом участке обороны. Пользуясь тем, что у артиллерии 1-го сектора СОР закончился подвезенный боезапас, противник ввел в бой свежие силы 72-й дивизии в районе развилки Балаклавского и Ялтинского шоссе. Разбив с помощью тяжелых танков и штурмовых орудий доты, находившиеся на развилке Балаклавского и Ялтинского шоссе, немецкие части попытались продвинуться вперед по Ялтинскому шоссе и вдоль трамвайных путей. Быстрое продвижение противника, однако, удалось остановить. Выйдя на перевал Ялтинского шоссе через высоты Карагач, противник попал под интенсивный огонь береговых батарей № 705 и № 19. Командиру 9-й бригады полковнику Благовещенскому был возвращен последний батальон бригады, который до этого находился на линии прикрытия эвакуации. Накануне вечером батальон был сменен на этом рубеже частями 142-й стрелковой бригады. Советские войска сопротивлялись отчаянно, нанося серьезные потери немецким войскам. Так, например, прикомандированный из немецкой 25-й дивизии 420-й пехотный полк только за десять дней боев потерял 564 человека, что соответствует 60% личного состава.