29 сентября Сапега и Лисовский писали к воеводам: «Покоритесь Димитрию, истинному царю вашему и нашему, который не только сильнее, но и милостивее лжецаря Шуйского, имея, чем жаловать верных, ибо владеет уже едва не всем государством, стеснив своего злодея в Москве осажденной. Если мирно сдадитесь, то будете наместниками
30 сентября неприятель утвердил туры на горе Волкуше, Терентьевской, Круглой и Красной, выкопал ров от Келарева пруда до Глиняного врага, насыпал широкий вал и с 3 октября в течение шести недель палил из шестидесяти трех пушек, стараясь разрушить каменную ограду; стены, башни тряслись, но не падали, от худого ли искусства пушкарей или от малости их орудий: сыпались кирпичи, делались отверстия и немедленно заделывались; ядра каленые летели мимо зданий монастырских в пруды или гасли на пустырях и в ямах, к удивлению осажденных, которые, видя в том чудесную к ним милость Божию, укреплялись духом и в ожидании приступа все исповедались, чтобы с чистою совестью не робеть смерти; многие постриглись, желая умереть в сане монашеском. Иноки, деля с воинами опасности и труды, ежедневно обходили стены со святыми иконами.
Сапега готовился к первому решительному делу не молитвою, не покаянием, а пиром для всего войска. 12 октября с утра до вечера ляхи и российские изменники шумели в стане, пили, стреляли, скакали на лошадях со знаменами вокруг Лавры, в сумерки вышли полками к турам, заняли дорогу Углицкую, Переславскую и ночью устремились к монастырю с лестницами, щитами и тарасами, с криком и музыкою. Их встретили залпом из пушек и пищалей, не допустили до стен, многих убили, ранили, все другие бежали, кинув лестницы, щиты и тарасы. В следующее утро осажденные взяли сии трофеи и предали огню, славя Бога. Не одолев силою, Сапега еще думал взять Лавру угрозами и лестью: ляхи мирно подъезжали к стенам, указывали на свое многочисленное войско, предлагали выгодные условия; но чем более требовали сдачи, тем менее казались страшными для осажденных, которые уже действовали и наступательно.
19 октября, видя малое число неприятелей в огородах монастырских, стрельцы и казаки без повеления воевод спустились на веревках со стены, напали и перерезали там всех ляхов. Пользуясь сею ревностью, князь Долгорукий и Голохвастов тогда же сделали смелую вылазку с конными и пехотными дружинами к турам Красной горы, чтобы разрушить неприятельские бойницы, но в жестокой сече лишились многих добрых воинов. Никто не отдался в плен; раненых и мертвых принесли в Лавру, всего более жалея о храбром чиновнике Брехове: он еще дышал и был вместе с другими умирающими пострижен в монахи… В возмездие за верную службу царю земному, отечество передавало их в образе ангельском Царю Небесному.
Гордясь сим делом как победою, неприятель хотел довершить ее: в темную осеннюю ночь (25 октября), когда огни едва светились и все затихло в Лавре, дремлющие воины встрепенулись от внезапного шума: ляхи и российские изменники под громом всех своих бойниц, с криком и воплем стремились к монастырю, достигли рва и соломою с берестом зажгли острог: яркое пламя озарило их толпы как бы днем в цель пушкам и пищалям. Сильною стрельбою и гранатами осажденные побили множество смелейших ляхов и не дали им сжечь острога; неприятель ушел в свои законы, но и в них не остался: при свете восходящего солнца видя на стенах церковные хоругви, воинов, священников, которые пели там благодарственный молебен за победу, он устрашился нападения и бежал в стан укрепленный. Несколько дней минуло в бездействии.