Уже через два дня после потери «Св. Петра» Чириков, оставив поиски мнимой земли Делиля, взял курс не к параллели 46°, как сделал Беринг, а пошёл прямо на восток, как и предполагалось это первоначально сделать обоими путешественниками. Подгоняемые югозападным попутным ветром, 11 июля на долготе 52° они стали обнаруживать первые признаки присутствия невдалеке земли: плыли деревья, все чаще показывались тюлени, в воздухе кружились чайки, пролетали стаи уток. 15 июля под 55° 12' увидели впереди землю, покрытую высокими горами и лесом. Чириков настолько был уверен в близости американского берега, что назвал даже открытую землю «Подлинною Америкою». И он не ошибся. Америка таким образом была открыта им раньше Беринга на полторы сутки. «Св. Павел» бросил якорь вблизи берегов южной части Аляски — в области распространения тлинкитов, у острова, впоследствии названного островом Чирикова.
Моряки высыпали на палубу и пристально разглядывали распростёршийся милях в трех берег. День был тихий и ясный. Чириков распорядился отправить на берег шлюпку для отыскания пристанища кораблю, но поиски были тщетны: подходящего места вблизи не оказалось. Снялись с якоря и поплыли дальше, погода изменилась, задул крепкий ветер с востока, принёсший дождь и пасмурность. Сквозь туманную пелену, задёрнувшую горизонт, американские берега то показывались, то снова исчезали. Но они были все те же: высокие, гористые, густо поросшие лесом.
17 июля на широте 57° 50' снова остановились. Переправа на берег, казалось, не предвещала ничего дурного. Посоветовавшись, решили отправить большой судовой бот на берег. Молодому штурману Абраму Дементьеву, отправлявшемуся на берег в сопровождении десяти вооружённых матросов, поручалось прежде всего отыскать якорное место для безопасной стоянки, а затем порасспросить жителей, если таковые окажутся на берегу, что они за люди, сколько их, как называется земля, на которой они живут, под чьей она властью и т. д.
Для неведомых жителей предназначались подарки: 2 котла (медный и железный), 3 бочонка с бусами, китайская материя. Ещё Дементьеву поручалось осмотреть остров и сообщить, что за деревья и травы растут там, а также поискать, не находится ли на острове драгоценных камней и руд; с последней целью ему даже даны были образцы руд. Возвращаться на корабль предписывалось непременно на следующий же день. Однако, ни на следующий, ни на второй, ни на третий день моряки на корабль не вернулись.
В большой тревоге и нетерпении целую неделю прождал Чириков посланных, лавируя около берега под малыми парусами, но так и не дождался. 23 июля, около полудня, с корабля заметили приблизительно на том месте, где должны были высадиться люди, дым и огонь. Полагая, что Дементьев, не имея иной возможности, даёт этим способом о себе знать, послали на берег на единственной оставшейся на корабле маленькой лодке боцмана Савельева с матросом и двумя плотниками на случай исправлений потерпевшего аварию бота Дементьева. В лодку было погружено также значительное количество провианта. На корабле потом утверждали, что видели, как лодка пристала к берегу. Тем загадочнее судьба обоих гребных судов «Св. Павла», сгинувших без следа со всем экипажем. Были ли убиты моряки воинственными тлинкитами (что вряд ли, так как моряки были вооружены), или попали в водоворот, образуемый у берегов приливо-отливным течением, и по сию пору не выяснено. Последнее предположение вероятнее, так как в 1786 году подобный же случай произошёл в этих местах с двумя лодками Лаперуза.
Так или иначе, но совершенно неожиданная гибель 15 человек и всего гребного состава экспедиции, смешав все карты Чирикова, в корне разрушила все его дальнейшие планы и не дала многого, чего можно было ожидать от экспедиции. Отныне ни высаживаться на берег, ни производить отчётливых наблюдений, ни запасаться свежей водой было уже невозможно. До известной степени, экспедицию можно было считать законченной. Не даром с досадой замечает Чириков, что, «если б не учинилось объявленного несчастья, то б ещё довольное время путь продолжать могли».
Приходилось уже думать не о дальнейших исследованиях, открытиях и наблюдениях, а о скорейшем возвращении. Но возвращаться домой, не ступив ногой на так легко доставшиеся американские берега, не хотелось никому. Была сделана последняя попытка проникнуть на берег. «Св. Павел», рискуя быть разбитым прибойной волной о береговые скалы, плыл, высматривая убежище, так близко от берегов, «что иногда буруны захватывали». Но нигде зоркий глаз опытнейших моряков не усмотрел ни одной лощины, ни одной подходящей спокойной бухточки, откуда можно было бы организовать переправу на берег на плотах. А пресной воды становилось на корабле все меньше, из ста забранных с собой бочек оставалось только 45. Что было делать Чирикову при этих условиях? Созвали обычный консилиум, на котором и порешили плыть немедля обратно.