Окончательно утвердившись у власти, Тохтамыш повел прежнюю политику Орды. Он восстановил связи с мамлюкским Египтом и предпринял поход на Азербайджан, сохранявший в то время определенную независимость и который в свое время являлся яблоком раздора между Золотой Ордой и государством Хулагуидов.
Результатом такой политики должен был стать конфликт с Тимуром. Конфликт был неизбежен, и он произошел.
«Так как злая судьба, которую непреложное перо начертало на челе несчастий и бедствий, привела Токтамыш-хана к тому, что он, забыв все милости и попечения Тимура, отважился на неблагодарность, то он собрал со всего улуса Джучи, доставшегося ему лишь благодаря помощи и содействию Тимура: „из русских, черкесов, булгар, кипчаков, аланов, (жителей) Крыма с Карой и Азаком, башкирдов и м. к. с. собралось войско изрядно большое“. С такою не поддающеюся счету армией, превосходившей число древесных листьев и дождевых капель, в конце 790 г. х. (11.1–30. XII.1388), соответствующего году крокодила, в начале зимы двинулся он против Тимура» (Шереф-ад-Дин Иезиди. «Зафар-наме»).
Первое выступление Тохтамыша против Тимура можно отнести к 1388 году, до этого стороны более-менее успешно маневрировали на дипломатическом уровне, не вступая в решительное столкновение.
Сообщение Шереф-ад-Дина ясно свидетельствует о национальном составе войска Орды. Никаких халха-монголов в ней не было. Если перед этим Урус-хан собирал войска со всего улуса Джучи, то совершенно однозначно, что в боях против Тимура участвовала преимущественно русская армия. Дралась она превосходно, что подтверждается неоднократными провалами попыток тимуровских войск под руководством Тохтамыша захватить власть в Орде. Кстати, и лично Тимур не достиг какого-то значимого успеха, поскольку Тимур-мелик оказался почему-то жив и на свободе.
Если бы тяга к алкоголю последнего не была столь необузданной, то события могли бы иметь несколько иной характер, хотя принципиально их ход вряд ли мог быть чем-то нарушен.
Г. В. Вернадский считает: «Она (армия Тохтамыша. — К. П.), по-видимому, включала соединения и московских и суздальских войск, первые под командованием князя Василия Московского, вторые — князя Бориса Суздальского и Нижегородского».
В 1388 году войска Тохтамыша вторглись в Среднюю Азию. Бои здесь шли с переменным успехом, пока, наконец, Тимур не решился и не выступил в Дешт-и-Кипчак со всей
[силой. 18 июня 1391 года на берегах реки Кундузча состоялась решительная битва.
Сражение шло с переменным успехом, и немало мужества было проявлено и с той и с другой стороны. Но, как уже говорилось выше, Тохтамыш был хорошим политиком и ловким интриганом, но вряд ли представлял из собой хорошего полководца, в то время как Тимур, несомненно, был выдающимся стратегом. Будь на месте Тимура человек менее выдающихся способностей, Орда взяла бы верх. Но победил Тимур.
Тохтамыш недолго переживал над своим поражением. К 1394 году он набрал новую армию и предпринял очередную попытку разгромить Тимура. Перед этим Тохтамыш заручился поддержкой Московского княжества, Литвы и Польского королевства. Возобновил отношения с мамлюками и выступил к Ширвану, где принялся все грабить и разорять. Тимур, надо отдать ему должное, предпринял, определенные дипломатические усилия с целью урегулировать конфликт и, по словам Шереф-ад-Дина, Тохтамыш был близок к мирному решению, однако его эмиры выступили за продолжение военных действий.
«… во вторник 22 джумади II 797 г. х. (14.1У.1395), соответствующего году свиньи…. (враждующие стороны. — К. Щ расположились одна напротив другой…».
Битва была отчаянной, и долгое время перевес той или иной стороны не был очевиден, что следует из описания Шереф-ад-Дина, которое хоть и составлено в пролагая дистском стиле, но все же дает определенное представление о ходе сражения. Вновь победил Тимур.
После выигранной битвы он решил покончить с неугомонным Тохтамышем раз и навсегда (или по меньшей мере надолго) и вторгся в пределы улуса Джучи. Направлением и главной целью похода были русские области и правое крыло Орды, именно о вторжении на эти территории в первую очередь сообщает Шереф-ад-Дин вслед за сообщением о намерении Тимура атаковать.