18 августа Дмитрий Иванович, взяв с собой двоюродного брата Владимира Андреевича и некоторых прибывших князей, отправился в Троицкий монастырь на поклон к старцу Сергию Радонежскому. Из Троицы московский князь воротился лишь к вечеру следующего дня. Вместе с ним в Москву приехали два монаха, которых преподобный отец Сергий отпустил по просьбе Дмитрия для участия в битве с погаными басурманами. Это были Александр Пересвет и Андрей Ослабя. Весь город любовался могучими монахами, бывшими в миру брянскими боярами. Да и разве можно было без восхищения смотреть на этих двух богатырей, казавшихся живым воплощением народных былин про Илью Муромца!
Ранним утром 20 августа москвичи проснулись от тревожного звона колоколов. В недоумении жители высыпали на улицы и потянулись к церквям. Все храмы были заполнены воинами. Сам великий князь московский Дмитрий Иванович молился в Успенском соборе перед иконой Владимирской божьей матери. Затем он вместе с Владимиром Андреевичем серпуховским перешел в Архангельский собор, где покоились их предки — московские князья.
После окончания богослужения войско начало выстраиваться в походные колонны. Дабы избежать сумятицы и путаницы, открыли трое кремлевских ворот: Фроловские, Никольские и Константиноеленинские. Надрывный колокольный звон сменился бабьими рыданиями. На справедливую или нет, но на войну, жены и матери провожали своих мужей и сыновей громким плачем. Сопровождаемое женскими причитаниями войско вышло из города и тремя могучими потоками двинулось на юго-восток. И поплыли вдоль дороги, сменяя друг друга, золотистые нивы и скошенные луга, дремучие леса и поросшие кустами болотца.
С разными мыслями воины шли в поход. Бывалые ратники обменивались шутками, казалось, они идут на привычное дело. Молодые же, необстрелянные воины, хотя и пытались изо всех сил подавить страх, с тревогой думали о предстоящей битве.
Наконец, к исходу третьего дня пути на горизонте показались златоглавые верхушки коломенских церквей. Но что это? Город со всех сторон окружен каким-то войском. Вокруг него стоят шатры, шалаши, дымятся костры. "Неужели неприятель обложил Коломну, и нам после долгого пути предстоит трудный бой?" — думали многие воины. Но тревоги были напрасными. Просто Дмитрий Иванович назначил большинству русских князей сбор войска у Коломны. Прибывшее войско расположилось на отдых, а утром московским воеводам предстояло проделать едва ли не самое важное мероприятие в приготовлениях к битве — провести уряжение полков.
Наутро Девичье поле близ Коломны заполнили толпы народа. Здесь были воины из далекого Белоозера и Ярославля, из Суздаля и Владимира, Углича и Мурома. Весть о нашествии Мамая собрала на этом поле звенигородцев и дмитровцев, ростовцев и юрьевцев, переяславцев и стародубцев, костромичей и вологжан. Даже из далекого Новгорода привели охотников посадники Тимофей Микулин и Яков Зензин.
Нелегкая задача стояла перед Дмитрием Ивановичем и его воеводами: предстояло разделить всю эту бесформенную массу народа по полкам, назначить в каждый полк командиров и помощников. К полудню их кропотливая работа увенчалась успехом. На Девичье поле пришли разрозненные отряды, с него вышли полки, готовые к битве.
Первым тронулся в путь, включавший только конницу, самый малочисленный сторожевой полк. Во главе его лихо гарцевал удалой Семен Мелик с помощниками князьями Оболенским и Тарусским. Следом за сторожевым полком два брата из боярского рода Всеволожей, Дмитрий и Владимир Александровичи, вели передовой полк, укомплектованный главным образом отрядами пехоты. Затем шел большой полк, вобравший в себя едва ли не половину воинов, бывших на Девичьем поле. В его состав вошло большинство народного ополчения, княжеские дружины отдельных городов во главе с боярами московского великокняжеского двора. Впереди большого полка ехал сын бывшего московского тысяцкого Тимофей Васильевич Вельяминов.
Полк правой руки вел хорошо знакомый нам литовский князь Андрей Ольгердович. Князья Белозерские, Василий Ярославский и Федор Моложский возглавили полк левой руки, который собрал весь цвет русского воинства. Князья и бояре, русские витязи на породистых конях, облаченные в дорогие доспехи, отменно вооруженные вызывали всеобщее восхищение и зависть. Однако не им доведется сыграть в предстоящем сражении главную роль.
Запасным полком командовал также литовский князь — Дмитрий Ольгердович брянский. Кроме того, был сформирован особый полк — засадный, на который московский князь возлагал большие надежды. Соответственно, его поручили самым опытным воеводам — князю Владимиру Андреевичу серпуховскому и Дмитрию Михайловичу волынскому, по прозвищу Боброк.