В 1393 году умерла княгиня Ульяна, и Ягайло отдал Витебск своему любимчику — ловчему Федору Весне. Такой несправедливости Свидригайло не стерпел и отправился в Ригу искать правды у крестоносцев. Орден помог. И вот Свидригайло с отрядом крестоносцев захватил Витебск, причем витьбичи поддержали его. Вся Витебская земля перешла на сторону Свидригайлы. По его приказу Федора Весну сбросили с замковой стены, он сломал шею и умер.
Разгневанный Ягайло прислал великому князю Витовту письмо с просьбой отомстить Свидригайле за «иже бы его жалости месть сътворил». С особенным старанием взялся Витовт за это дело — не упустил возможности расправиться с еще одним Ольгердовичем. На помощь Витовту пришел полоцкий князь Скиргайло. Витебское княжество было обречено. Первыми сдались Витовту друцкие князья. Попробовали сопротивляться оршанцы. Два дня они отбивали вражеские приступы, но потом сложили оружие. Четыре недели Витовт обстреливал из пушек витебский Нижний замок. После штурма замок пал. Свидригайло и его сподвижники спрятались в Верхнем замке и защищались, пока не закончились продукты. Тогда Свидригайло сдался. Так рассказывают белорусские летописи.
Из «Хроники» Яна Длугоша известно, что в том же 1393 году Свидригайло сбежал в Пруссию и летом 1394 года участвовал в походе крестоносцев на Вильно. По свидетельству Длугоша, Свидригайлу «сопровождало немалое число литовских и русских перебежчиков». Таким образом, Свидригайло в борьбе с Витовтом применил его же тактику Орден охотно использовал беглеца «под видом оказания поддержки Болеславу-Свидригайле, а на самом деле с целью завладеть страной», как справедливо заметил Длугош. Но этот поход был неудачным. Приверженцев Свидригайлы в Вильно Витовт раскрыл и казнил. Потеряв надежду захватить Вильно, магистр снял осаду и вместе со Свидригайлой возвратился в Пруссию. Вероятно, князь понял, что великокняжеский престол ему не завоевать, надо было удовлетвориться малым. С помощью ливонских рыцарей он и захватил Витебск, но, как видим, не удержал его за собой. И судя по свидетельству Длугоша, эти события произошли в конце 1394 года или в начале 1395 года.
До 1396 года Свидригайло провел в «почетном плену» на Краковском дворе, пока Ягайло не освободил брата, но никакой волости ему не дал. Свидригайло решил вновь добыть себе Витебск, и на этот раз ему помогли ливонские рыцари. С крестоносцами Свидригайло пришел из Ливонии к Витебску. Видимо, любили витьбичи мятежного и неспокойного Свидригайлу, ибо открыли перед ним замковые ворота и признали своим князем. И удивительно, что его, католика, променявшего православие[51]
на католичество, принял православный люд. Любили его, вероятно, за то, что он «имел великодушную натуру», как писал о нем Ян Длугош, и благоволил к православным.Витовт повел войско на Витебск. И вновь витьбичи отчаянно защищали свой город. После тридцатидневной осады штурмом был взят Нижний замок. Защитники отступили в Верхний замок. Там собралось много народу, и Свидригайло решил вывести людей из замка. Пока они покидали замок, воины Витовта ворвались в открытые ворота. Витовт казнил Свидригайловых сподвижников, а самого князя отправил в кандалах в Краков. На этот раз Ягайло «утешил» брата, дав ему Новгород-Северский и Восточное Подолье. Свидригайло поклялся в верности великому князю литовскому Витовту. Как его вассал, он принимал участие в 1399 году в битве с татарским войском на реке Ворскла. В этой битве он отличился смелостью и смертельно ранил хана Золотой Орды Темир-Кутлуя. В свите Витовта он ушел от татарской погони и спас свою жизнь.
Но все же не успокоился: он мечтал быть великим князем. Тем более, что после поражения на Ворскле власть Витовта в государстве ослабла. В 1402 году во время свадьбы Ягайлы с Анной, дочерью графа Тилии Вильгельма, Свидригайло, переодевшись купцом, убежал из Кракова в Пруссию. В своих обещаниях Ордену он не скупился — отдавал ему Жемайтию и Полоцкую землю, только бы выпросить помощь. И он ее получил. 2 марта 1402 года Свидригайло заключил договор с Орденом — очередной акт предательства. Вновь по его желанию должна была проливаться кровь в Литве.
Около 40 тысяч крестоносцев во главе с великим магистром Конрадом фон Юнгингеном в июле 1402 года выступили на Вильно. Свидригайло более надеялся на своих сподвижников в городе, но их заговор раскрыл Витовт и казнил заговорщиков. Печальный опыт предыдущих штурмов виленских замков не обнадеживал, и великий магистр обошел столицу, дав крестоносцам показать свое «мужество» в грабеже мирных поселений Ошмянского края. После возвращения из похода Свидригайло получил от Ордена замок Бислак, где он мог принимать своих приверженцев. Участвовал Свидригайло в походе крестоносцев и в январе 1403 года, когда они опустошили Виленский край и увели в неволю тысячу человек. Но вновь он был разочарован и поэтому принял предложение Витовта помириться.