Великие князья Великого Княжества Литовского

Одновременно Александр делает попытки ввести в государстве церковную унию. Но они оказались неудачными. Православные упорно держались «схизмы», а их преследование могло привести только к новому обострению с Иваном III. Вот что писал в 1500 году краковский каноник Ян Сокрани: «Из всех народов, носящих имя христиан, но отделенных от Римской церкви, нет ни одного, который был так непоколебим в защите своего схизматического заблуждения, как народ русский. По упорству в своей схизме русины не верят никакой предлагаемой им истине, не принимают никакого убеждения и всегда противоречат: убегают от ученых католиков, ненавидят их учение, отвращаются от их наставлений. Признают только самих себя истинными последователями апостолов и первобытной церкви... Русские люди до того ненавидят веру латинян, что желали бы не только всячески вредить ей, но даже искоренить во всем мире. Едва только великий князь Литовский начал в своих владениях обращать русинов к единству Римской церкви, как князья и воеводы их с яростью поспешили предаться великому князю (московскому), защитнику их схизмы». Так и было. Иван III получал из Великого Княжества Литовского тревожные известия о том, что смоленский епископ Иосиф Солтан и великокняжеский писарь Иван Сапега ополчились на православную веру, а великий князь Александр «неволил государыню нашу, великую княгиню Олену, в латинскую проклятую веру. Да и все наше православное христианство хотят отсхитити». Это вроде бы подтвердил убежавший в Москву князь Семен Бельский, который говорил, что Александр «посылал... владыку смоленского да своего бискупа виленского к князьям русским и ко всей Руси, которые держат греческий закон, и говорил им от тебя, чтобы они приступили к римскому закону».

Папа римский писал Александру, что православные не однажды соглашались на унию, но она так и не была заключена. Зато требовал перехода Елены Ивановны в католичество, а если не согласится — разорвать с ней брак. Папа только давал указания, но ничем не помог. Александр надеялся, что церковная десятина поступит в государственную казну на войну со «схизматиками» из Московии. Просчитался.

Намерение Александра принять церковную унию и стало поводом для начала войны Ивана III с Великим Княжеством Литовским. Он вновь слал православным князьям прелестные листы и «обещал им многие городы и волости свои», как свидетельствует «Хроника Быховца». В Москву бежали князья приграничных с Московией земель: Мосальские, Хотетовские, Трубецкие. Послам Александра Иван III говорил, что именно тот нарушает договор, принуждает православных взять «римскую веру» и из-за этих принуждений он принял убежавших князей в свое государство. Но послы показали Ивану III его грамоту к Менгли-Гирею, перехваченную литвинами. Московский государь обещал быть с крымским ханом против «Литовского князя». Александр уже не знал, что сказать своему злобному тестю, только с горечью укорял его: «Брат и тесть! Вспомни душу и веру». Тайное стало явным. Зачем было притворяться и оправдываться? В ответ Иван III решил начать войну и послал в Вильно разметную грамоту: «Великий князь Александр по докончанию не правит: великую княгиню Елену, князей и панов русских к Римскому закону принуждает, посему Великий князь Иван Васильевич снимает с себя крестное целование и за христианство хочет стать, сколько Бог ему поможет».

Еще Ивановы послы не доехали до Вильно, а московские войска 3 мая 1500 года перешли границу Великого Княжества Литовского. Сдался Брянск. Князья Семен Можайский и Василий Шемячич перешли на сторону Москвы вместе со своими вотчинами: Черниговом, Стародубом, Гомелем, Новгород-Северским, Рыльском. Чувствительная потеря для Великого Княжества Литовского. А 14 июля у реки Ведрош был разбит передовой отряд войска литвинов во главе с гетманом Константином Острожским. В плен попало много знатных панов: сам гетман, дворный маршалок Григорий Остик, князья Друцкие и другие.

Великий князь Александр узнал о поражении, когда стоял с войском возле Борисова, и очень «запечалился». Поражение гнетуще подействовало на его воинов. Предводитель наемников бросил свой шлем под ноги великому князю и увел своих людей. После этого Александр не стал искать победу на поле битвы. Теперь он больше надеялся на дипломатию. Он послал 30 000 злотых хану Большой Орды Ших-Ахмету, чтобы тот напал на Московское княжество. «И с какой стороны мог бы ты идти на его землю, а с которой мы; и Божьей помощью, тогда дело свое доведешь, по воле своей, как сам того хочешь, а холопа своего сказнишь», — писал хану Александр. Чтобы собрать деньги Ших-Ахмету, Александру пришлось отдавать под залог свои великокняжеские владения.