Он родился в 1320 году недалеко от Ренна в замке Мот-Брун и был старшим ребенком в семье, где помимо него было еще четыре мальчика и шесть девочек. [31] Родители не очень любили его из-за некрасивой внешности и «в глубине души предпочли бы, чтобы он совсем не родился». Отсутствие родительской ласки вызывало в душе ребенка обиду, непослушание, бунт. Слуги дурно обращались с ним, а для его братьев и сестер у них всегда находилось доброе слово. Эта чудовищная несправедливость будила в душе маленького Бертрана бушующие страсти, поскольку нрав у мальчика был гордый и необузданный. В шесть лет его посадили на низкий стул в отдалении от стола, за которым собрались его братья и сестры с матерью. Бернар взял палку, вскочил на стол и закричал: «Вы едите в первую очередь, а я вынужден дожидаться, как крепостной. Я хочу сидеть за столом вместе с вами, а если кто-нибудь скажет хоть слово, я все переверну». Поскольку мать пыталась помешать ему сесть за стол при помощи хлыста, он перебил все тарелки. С этого момента его стали считать в доме сущим дьяволом. Но на самом деле Бертран был совершенно другим, под этой грубой маской скрывалась тонкая и ранимая душа. Спустя какое-то время после этого происшествия в замке остановилась монахиня. Это была крещеная иудейка, помешанная на занятии медициной и хиромантией. Когда она увидела Бертрана, сосланного родителями в угол к пастухам и извозчикам, она сказала ему: «Дитя мое, пусть то, что причиняет Вам страдания, будет вашим благословением!» Бертран, думая, что монахиня издевается над ним, как и все остальные, не позволил ей обнять себя. Но монахиня взяла его за руку с выражением сочувствия на лице долго изучала линии на его ладони, а потом предсказала, что мальчик вырастет мудрым и счастливым и что во всем королевстве Франция не найдется более значительного человека. Сраженный такой непривычной для него доброжелательностью, мальчик переменил свое поведение. Мимо проходил слуга, несший на блюде жареного павлина. Бертран взял у слуги блюдо, поставил его перед монахиней и, извинившись за грубость, подал ей светлого вина и стал прислуживать ей как почтительный и благодарный паж. Удивленная произошедшей переменой, мать Бертрана стала относиться к сыну лучше, но его отец продолжал относиться к нему как к мужлану и порождению зла.
В шестнадцать лет дю Геслин был уже сложившимся мужчиной, мускулистым и крепко сбитым. Средний рост, темноватая кожа, курносый нос, глаза светлые, серые, широкие плечи, руки длинные, ладони маленькие. Когда началась война за герцогство Бретань, дю Геслин встал на сторону Шарля де Блуа, который поклялся в верности королю Франции. Противником де Блуа в этом конфликте был Симон де Монфор, признавший короля Англии. С этого момента жизнь Бертрана заполнили приключения: осады крепостей и городов, штурмы, засады, сражения, ночные вылазки. Он собрал вокруг себя небольшую армию, и вскоре по всей Бретани стали узнавать ее боевой клич «Геслин».