Дара Шукох повернул из Синда к востоку, чтобы преодолеть жаркую соленую пустыню Ран у залива Кач; далее, обнаружив, что правитель Ахмедабада сочувствует его делу, он набрал еще одну армию в Гуджарате. Он получил также предложение от переменчивого Джасванта Сингха двинуть войско на север, по направлению к Агре; на этом марше раджа обещал присоединиться к Даре с двадцатитысячным войском раджпутов, после чего они вместе должны были совершить поход на Агру и освободить Шах Джахана. Дара охотно согласился, но Аурангзеб, памятуя о предательстве, совершенном Джасвантом по отношению к нему при Кхаджвахе, написал тому, что готов пожаловать ему прощение и новые почести, если Джасвант вернется к исполнению долга, в противном случае Аурангзеб угрожал ему жестокими карами. Раджа сопоставил величину армий враждующих братьев и в очередной раз сменил хозяина. Таким образом, Дара Шукох очутился возле Аджмера без обещанной поддержки и под угрозой стремительно продвигающегося к нему с севера Аурангзеба. Он подготовил сильную оборонительную позицию в узком проходе Деораи, оставив Аджмер позади, и стал ждать. Его позиция была исключительно хорошо выбрана, однако после трехдневного жестокого сражения войско Аурангзеба ее преодолело. На третьи сутки, 14 марта 1659 года, когда пала ночь, Дара Шукох, никем не замеченный, бежал на юг вместе со своим сыном Сипихром Шукохом. Опасаясь именно такого исхода, Дара заранее отдал приказание, чтобы весь этот день его женщины, готовые сесть на слонов, везущих и его сокровища, ждали своего повелителя на берегу озера Ана Сагар близ Аджмера, где он должен был к ним присоединиться. Но в спешке Дара забыл даже об этом жизненно важном рандеву. Только очутившись в гуще беспорядочно отступающей, а вернее, спасающейся бегством армии, евнухи и женщины решили пуститься в путь, не дожидаясь Дары. Ограбленные собственными слугами и местными крестьянами, они кое-как проложили себе дорогу к югу и чудом воссоединились с Дарой, перед тем как найти себе пристанище. Их обстоятельства живо описал французский врач Франсуа Бернье, встретивший их по пути и сопровождавший несколько дней. «Веревки от щитов, скрывающих от посторонних глаз его жену и других женщин (потому что при нем не было даже шатра), были закреплены на колесах кареты, в которой расположился я. Это может показаться почти невероятным тем, кто знает, насколько ревнивы великие люди Хиндустана по отношению к своим женам, и я упоминаю об этом обстоятельстве, дабы показать, в какое униженное положение судьба поставила царевича».
И тут последовал еще один удар. Пришло известие, что власти Ахмедабада больше не считают разумным открыть ворота города беглецам. «Вопли женщин вызвали слезы на глазах у всех», – писал Бернье, и Дара бродил с места на место «скорее мертвый, чем живой… он останавливался и просил совета даже у простых солдат». Не было иного выхода, как еще раз пересечь знойную пустыню Ран. Дара почти убедил Бернье сопровождать его в этом опасном путешествии, так как одна из его жен была ранена в ногу, но из трех буйволов, везущих экипаж Бернье, два издыхали, а третий был настолько изможден, что не мог двигаться, и царевич был не в состоянии найти хоть одно животное, которое везло бы врача. Никколо Мануччи, еще один европеец на службе у Дары, вел дневник событий; он присоединился к царевичу в Лахоре, но был по его поручению отправлен в Синд в качестве начальника артиллерии, защищавшей форт Бхаккар на острове посреди Инда.
Преследуемый армией под командованием Джаи Сингха, Дара устремился через пустыню назад в Синд. Он планировал, как в свое время Хумаюн во время бегства, продолжить путь на запад и найти убежище в Персии, но несчастья не оставляли его. Любимая жена царевича Надира Бану (он подарил ей прекрасный альбом с собственноручной надписью, который хранится в настоящее время в Индийской Государственной библиотеке) умерла от дизентерии и истощения. Дара, напрягая последние силы, сумел отправить ее тело с подобающим эскортом на север, в Лахор, поскольку она завещала похоронить себя в Хиндустане – то было ее предсмертное желание. Последний удар беззащитному царевичу нанес местный вождь Малик Дживан. Несколько лет назад Дара Шукох спас Малика Дживана, когда Шах Джахан вынес приговор затоптать его слонами, а царевич лично вступился за его жизнь и теперь – не без основания – ждал от него помощи. Однако после нескольких дней гостеприимства вождь захватил своего ценного гостя в плен и послал уведомление Аурангзебу. Дару вместе с пятнадцатилетним сыном Сипихром Шукохом отправили в закрытых носилках в Дели. Их доставили к стенам города 23 августа 1659 года, а 29 августа Аурангзеб приказал одеть обоих в лохмотья, усадить на тощую слониху, покрытую грязью, и провезти по улицам и базарам нового города Шах Джахана. Позади них сидел на слонихе раб с обнаженным мечом, готовый снести пленникам головы при первой попытке спастись.