Монастырь основан в 1543 году. Согласно житию преподобномученика Адриана Пошехонского, в 1539 году постриженики Корнилиева Комельского монастыря преподобные Адриан и Леонид Пошехонские по благословению игумена преподобного Лаврентия Комельского ушли в пошехонские леса ради создания новой общежительной пустыни во имя Божией Матери. Место для нее на реке Вотха (Ветха) было указано неким «черноризцем Бестужем», вызвавшимся проводить отшельников в «пустыню непроходимую». Божественное покровительство избранному месту проявилось в чуде явления на дереве иконы Успения Богоматери (по другим сведениям, иноки принесли икону с собой и, выбрав место для монастыря, поставили ее на дубе). После 3 лет отшельнической жизни преподобные Адриан и Леонид решили основать мужской монастырь, для чего отправились в Москву, где получили благословение святителя Макария, митрополита Московского, на устроение монастыря и строительство храма в честь Успения Богородицы и собрали пожертвования; тогда же преподобный Адриан был возведен в сан игумена обители.
В монастыре был введен строгий общежительный устав, по образцу устава Корнилиева Комельского монастыря. В 1543 году была заложена «малая церковь с трапезою». С 1543 года до конца XVII в. все монастырские постройки: храмы, трапезная, кельи, звонница и ограда – были деревянными. Помимо Успенской соборной церкви, имевшей два придела – преподобного Алексия, человека Божия, и преподобного Михаила Малеина, построенных в годы царствования Михаила Федоровича (1613–1645), в монастыре находилась еще надвратная церковь во имя мучеников Адриана и Наталии с приделом преподобного Михаила Малеина. В 1659 году при Успенской церкви значились два придела – святителя Николая Чудотворца и преподобного Адриана Пошехонского.
В 1699 году монастырь сгорел до основания. В начале XVIII в. на месте сгоревших храмов были выстроены новые. Успенский собор, освященный в 1718 году, был возведен в камне. В 1719 году в возобновленный придел собора во имя преподобного Адриана Пошехонского были помещены мощи святого.
Почитаемой святыней обители была чудотворная икона Успения Пресвятой Богородицы, находившаяся рядом с ракой преподобномученика Адриана. Здесь же хранились крест с 19 частицами мощей многих святых, вериги и игуменский посох основателя монастыря. Точное время сооружения пятиглавого двухэтажного трапезного Богоявленского храма, имевшего придел Рождества Богородицы, неизвестно, его стенопись и иконостасы были выполнены в 1849 году. В 1701 году началось строительство церкви святителя Николая Чудотворца, освященной в 1704 году.
Каменная монастырская ограда относится к 1779 году, колокольня – к 1809 году.
В документах XVII–XVIII вв. монастырь именовался «Успения Пречистыя Богородицы Андреяновой пустынью». В 1700 году обители принадлежало 369 дворов, а также приписная Троицкая (Ильинская) Рябинина пустынь, возникшая в начале XVII в. на берегу реки Ухры, на месте первоначального захоронения под рябиной преподобномученика Адриана Пошехонского. После введения штатов в 1764 году монастырь был отнесен к третьему классу с игуменским управлением.
К концу XIX в. в обители были открыты церковно-приходская школа, гостиница для паломников, странноприимный дом.
Около 1928 года монастырь был закрыт, братия репрессирована. Помещения обители занимал совхоз. К 2000 году из построек сохранились полуразрушенные Успенский храм, колокольня, трапезный и настоятельский корпуса, монастырская конюшня. В 2000 году монастырь был открыт как женский.
Свято-Казанский женский монастырь
В начале XVI века образовалось село Колюпаново и, по местному преданию, уже тогда существовал храм на берегу Оки во имя иконы Божией Матери «Казанская». О храме нет никаких упоминаний. Известно лишь, что в 1695 году в Колюпанове был выстроен новый деревянный храм во имя Казанской иконы Божией Матери. Он существовал до 1779 года, так как сгорел от удара молнии. После пожара приступать к постройке в Колюпаново храма не было разрешено. Но спасенная от пожара Казанская икона явила свое чудо: она исчезла из церкви села Фомищево и явилась на берегу против сгоревшего храма. Местные помещики Бобрищевы-Пушкины поставили эту икону в своем доме и стали усиленно ходатайствовать о разрешении построить в Колюпанове на месте сгоревшего новый храм во имя этой же иконы. Храм строился на средства Михаила Александровича Бобрищева-Пушкина, и в начале 1783 года постройка была окончена. Казанская икона Божией Матери с большим торжеством была перенесена из дома Бобрищевых-Пушкиных в новый храм и помещена в иконостасе.
Храм просуществовал до 1929 года. В годы гонений его разорили, устроили в нем скотный двор, кузницу, сапожную мастерскую, а 1931 году сожгли. Осталась поляна, окруженная лесом, где благочестивыми людьми сохранилась могила святой Евфросинии.