Переживания и болезни привели к тому, что писатель почти перестал писать. Он очень тяжело переживал кризис, и Мэри пыталась, как могла, развлекать его. Зиму 1948 – 49 годов чета Хемингуэев провела в Италии, где невезучий писатель снова получил травму: на охоте пыж попал в глаз, что вызвало воспаление. Несколько недель он провел в больнице Падуи, и все это время его навещала его новая любовь Адриана Иванчич, с которой он познакомился незадолго до несчастного случая. Девятнадцатилетняя красавица из аристократического венецианского рода, Адриана была незаурядной личностью и талантливой поэтессой; говорят, Хемингуэй мечтал жениться на ней, но боялся, что она откажет. Их отношения так и остались платоническими; образ Адрианы Хемингуэй воспел в романе «За рекой, в тени деревьев».
Чтобы мужу было удобнее работать, Мэри построила в Финке трехэтажную башню, отведя Хемингуэю весь второй этаж. Он проводил там дни в окружении множества кошек и любимого пса Блек Дога, однако работа не ладилась: Эрнест тосковал по Адриане, страдал от головных болей и приступов раздражительности, иногда по целым дням исчезая из дома и гуляя по гаванским барам с проститутками. Когда Адриана приехала его навестить, он словно расцвел. Юную графиню поселили в башне, где она по утрам писала картины, а вечером в обществе Хемингуэя и его друзей гуляла по Гаване, не обходя вниманием любимые места писателя – ресторан
К слову, Адриана была не единственной платонической любовью Хемингуэя: у него были долгие романы в письмах – с Марлен Дитрих (говорили, что они оба были бы не прочь сделать его реальным, но никак не совпадали во времени: когда он был свободен, она была занята, и наоборот), Ингрид Бергман и несколькими поклонницами его таланта, однако ни один из них не оказал большого влияния на жизнь и творчество писателя.
Считается, что приезд Адрианы вдохновил стареющего писателя на одну из вершин его творчества – повесть «Старик и море» была опубликована в 1952 году в журнале
Как нередко бывало, после серьезной работы Хемингуэю надо было развеяться: в 1953 году он вместе с Мэри второй раз приезжает на африканское сафари, вновь проезжает по тем же местам, что и двадцать лет назад, встречается с теми же людьми. Но и новая поездка кончается неприятностями, да еще такими, что Хемингуэй едва выжил. Сначала разбился самолет, в котором писатель летел с женой. Мери сломала два ребра, а Хемингуэй серьезно повредил правое плечо. Посланный на поиски пропавших самолет нашел лишь обломки – и газеты по всему миру сообщили, что писатель погиб в авиакатастрофе. Меж тем пострадавших подобрал пароход, зафрахтованный режиссером Джоном Хастоном для съемок фильма «Африканская королева». За писателем и его женой был направлен самолет – однако на взлете он упал и загорелся; Хемингуэй выбрался из кабины последним, снова получив несколько травм. Страдая от боли и кровотечения, писатель преодолел 50-мильную дорогу до больницы в поселке Масинди. Хемингуэй признавался, что это было самое мучительное и долгое путешествие в его жизни. Позже его перевели в госпиталь в Уганде, откуда Хемингуэй надиктовал статью для журнала
Однажды он рыбачил на «Пилар», когда ему доставили телеграмму: шведская академия присудила ему Нобелевскую премию по литературе, во многом благодаря «Старику». Хемингуэй не был рад: «Премия – это проститутка, которая может заразить дурной болезнью. Слава – сестра смерти», – говорил он, считая, что подобные премии дают как надгробный памятник и после них никто не может создать ничего хорошего. По состоянию здоровья писатель не смог выбраться в Стокгольм, однако множество журналистов добрались до Кубы, замучив полуживого Хемингуэя интервью и фотосессиями так, что он был вынужден прятаться от них в запертом доме. «Я чувствую себя так, словно кто-то оправился в моей личной жизни», – писал Хемингуэй.