Первым учителем живописи для Шагала стал в 1906 году местный художник Иегуда (Юрий) Пэн: этот выпускник Академии художеств в 1891 году основал в Витебске первое еврейское художественное училище – Школу рисования и живописи, в которой преподавал реалистическую манеру с еврейским колоритом. Хотя у Пэна Шагал проучился недолго, он всегда относился к нему с глубокой нежностью. «В моей памяти он живет рядом с отцом, – вспоминал Шагал. – Мысленно гуляя по пустынным улочкам моего города, я то и дело натыкаюсь на него».
Родители мечтали, чтобы их сын получил серьезную профессию – стал бухгалтером или приказчиком, на худой конец фотографом (Шагал даже пару месяцев проработал ретушером у владельца местного фотоателье), но того манила к себе живопись, ради которой юноша был готов терпеть любые лишения. «Меня зовут Марк, у меня слабый желудок и совсем нет денег, но, говорят, у меня есть талант», – повторял он себе. Вместе с приятелем по школе Пэна Шагал в конце 1906 года уехал в Санкт-Петербург, учиться живописи: отец «кинул под стол» 27 рублей – «единственные за всю жизнь деньги, которые отец дал мне на художественное образование», – но зато помог получить необходимые для поездки документы. Как еврей, не имеющий образования и профессии, Шагал не имел права покидать родной город, кроме как для учебы или по коммерческой надобности: знакомый купец согласился выправить бумагу, согласно которой Шагал значился его агентом. Позже он, чтобы продлить вид на жительство, пытался рисовать вывески и работать ретушером, пока адвокат Гольдберг, известный покровитель искусств, не зачислил его к себе в качестве прислуги.
В столице Шагал сначала попытался поступить в Училище технического рисования барона Штиглица, однако с треском провалился на экзамене. Зато его приняли сразу на третий курс школы Общества поощрения художеств: главой Школы был Николай Рерих, который предоставлял ученикам полную свободу самовыражения – зато Шагал вскоре решил, что он почти ничему не учит. Несмотря на похвалы преподавателей и полученную стипендию, а также освобождение от армии, которое выхлопотал талантливому ученику Рерих, Шагал в конце концов оставил Школу.
Как вспоминал Шагал, жизнь в Петербурге была невероятно тяжелой для молодого еврея без денег, без угла и без документов – единственным по-настоящему спокойным временем стали для художника несколько дней, проведенных под арестом: в тюрьме было тепло и кормили. Но Шагала ничто не останавливало: он был одержим живописью, стремлением рисовать. Творчество было для него важнее спокойной жизни, а краски – нужнее тарелки супа или теплой постели. Рисование для Шагала всегда было сродни молитве: оно во плоти выражало восхищение миром, помогало возносить хвалу Господу за его творение. Что перед возможностью выразить свою благодарность богу значили голодный желудок или стертые в кровь ноги?
Несколько месяцев Шагал занимался в школе Зайденберга, а затем перешел в школу Званцевой, одним из преподавателей которой был прославленный Леон Бакст, знаменитый своей яркой графикой и эффектными театральными работами.
Леон Бакст, носивший от рождения имя Лейба-Ха-има Израилевича Розенберга, был во многом похож на Шагала – точнее, на то, кем тот хотел стать: выходец из небогатой семьи белорусского талмудиста стал одним из самых известных и модных художников. В его студии занимались графиня Толстая и Вацлав Нижинский, а оформленным им спектаклям аплодировали Париж и Лондон. Хотя его изысканно-стилизованная манера была чужда Шагалу, который всегда был гораздо ближе к реализму, чем могло допустить его склонное к экспериментам время, эта школа все же оказывается для него необыкновенно полезной. Во-первых, Бакст ценил цвет как полноправный элемент композиции (постулат, к которому Шагал, сам не отдавая себе отчета, всегда склонялся), а во-вторых он, просвещенный и европеизированный, познакомил Шагала с новейшими течениями европейской живописи. От Бакста Шагал узнал о Гогене и Сезанне, Ван Гоге и Тулуз-Лотреке, чьи художественные находки произвели на него неизгладимое впечатление. И в то же время он попал под глубочайшее влияние старинных русских икон, которыми ходил любоваться в петербургских музеях: их простота и символичность композиции, чистые цвета, обратная перспектива и необыкновенное смешение бытового и божественного оказались удивительно созвучны Шагалу. Не отрываясь от своих еврейских корней (наоборот, открыто их демонстрируя), Шагал одновременно позиционирует себя как русского художника, подчеркивая этим свою общность с традициями русской живописи от иконы и лубка до творчества Михаила Врубеля, преемником которого Шагал увидел себя в одном из снов.
Его первой натурщицей была Тея Брахман – учившаяся в Петербурге витебская знакомая. Они вместе наезжали в родной город, и однажды Тея познакомила его со своей подругой Беллой.