В ноябре 1996 года, находясь на гастролях в Австралии, Майкл женился вторично – на тридцативосьмилетней ассистентке своего дерматолога Деборе Джейн Роу, причем невеста была на пятом месяце беременности. В феврале родился их сын Майкл Джозеф Джексон-младший (после развода имя изменили на Принс Майкл Джексон), на следующий год Дебби родила дочь, названную Пэрис Кэтрин Майкл Джексон, а еще через год супруги развелись. По поводу детей ходили всевозможные слухи, пока сами родители не подтвердили, что дети появились в результате искусственного оплодотворения. Дебби же рассказала историю их брака: они были знакомы с середины восьмидесятых, и она всегда поддерживала Майкла. Однажды она увидела его сильно расстроенным – по его словам, он переживал, что Лайза-Мари не хочет иметь ребенка. Дебби пожалела Майкла и предложила родить ему детей. После развода дети остались с отцом, как и предполагалось их соглашением, а Дебби получила денежную компенсацию и дом в Беверли-Хиллз. Позднее стали ходить слухи, что ни Дебби, ни Майкл не являлись биологическими родителями Принса Майкла и Пэрис Кэтрин, однако Дебби сумела отстоять свое материнство в суде.
В 2002 году было объявлено о рождении у Майкла третьего сына, названного Принс Майкл Второй – отец обычно звал его Бланкет (т. е. Одеяло). «Это такое выражение, которым я пользуюсь в разговорах с моей семьей, с моими работниками, – объяснял Джексон. – Я говорю: «Ты можешь укрыть меня» или «ты можешь укрыть ее», имея в виду, что одеяло – это благословение. Это способ проявить любовь и заботу». Его мать осталась неизвестной; сейчас говорят о том, что его отцом – как, возможно, и старших детей, – был не Майкл, а его дерматолог Арнольд Кляйн, ассистенткой которого была в свое время Дебби Роу. Но пока ни подтвердить, ни опровергнуть эти слухи никто не смог. Впервые
показывая Бланкета публике – дело было в Берлине, – Майкл, держа сына, протянул руки из окна отеля, что породило новый скандал. Пресса обвиняла Джексона чуть не в попытке выкинуть ребенка с пятого этажа, сам он извинялся, объясняя, что просто хотел показать сына фанатам. Кстати, лицо Бланкета было закрыто салфеткой: Майкл настолько опасался папарацци, возможных похитителей и сглаза, что всех своих детей выпускал из дома исключительно в масках на лицах, да и сам в последние годы чаще всего показывался на публике с закрытым лицом.
С каждым годом шумиха вокруг имени Джексона росла, а интерес к его записям падал. Его песни по-прежнему занимали первые строчки чартов, однако такого ажиотажа, как прежде, не вызывали. И все же факт: Джексон был единственным из звезд восьмидесятых годов, кто успешно продолжал карьеру в девяностые и не потерялся даже в новом тысячелетии. Музыкальный критик газеты
Джексон очень много надежд возлагал на альбом
Однако неприятности на этом не закончились. В 2003 году на него снова подали в суд за сексуальное домогательство к детям: все началось с телефильма британского телевидения, снятого Мартином Баширом,