Однако успехи в учебе были далеко не так блестящи – ему едва удавалось переползать с курса на курс. К тому же он влюбился и стал уделять учебе еще меньше внимания. Его избранницей стала шестнадцатилетняя Джиневра Кинг из Чикаго – красавица-брюнетка, обладавшая репутацией «ветреницы» и «легкомысленной девицы». Все то время, что Фицджеральд считал ее своей девушкой, она была окружена поклонниками и даже не думала скрывать это от Скотта. Наконец ему прозрачно намекнули, что он не пара для столь блестящей девушки (а Джиневра была из богатой аристократической семьи), и они расстались. Фицджеральд остался навсегда ранен этой историей. Неудачное окончание их романа стало одной из причин, по которой Фицджеральд остался на втором курсе на второй год. Университет он так и не окончил – в апреле 1917 года США вступили в Первую мировую войну, и Скотт Фицджеральд немедленно записался добровольцем. Считают, что он сделал это, опасаясь провала на экзаменах; сам он утверждал, что им двигал искренний порыв:
Пройдя курс офицерской подготовки, во время которой он больше сочинял свой первый роман, чем думал о премудростях тактики и стратегии, Скотт получил чин лейтенанта и возглавил роту 45-го пехотного полка, а затем его перевели в 67-й полк, расквартированный неподалеку от города Монтгомери, столицы штата Алабама. Фицджеральд, к этому времени уже старший лейтенант, был приписан к штабной роте и, по воспоминаниям, с гордостью щеголял в сапогах со шпорами. Он рвался на фронт, упиваясь мрачными фантазиями о собственной гибели и судьбах поколения: «Если мы когда-нибудь и вернемся, – писал Фицджеральд в письме к кузине Сесилии, – что меня не очень-то заботит, мы постареем в самом худшем смысле этого слова. В конце концов, в жизни мало что привлекательно, кроме молодости, а в старости, как я полагаю, – любви к молодости других».
В июле 1918 года на танцах к клубе Монтгомери он увидел прелестную девушку. Семнадцатилетняя красавица с тонкими чертами лица, золотистыми волосами, огромными темно-голубыми глазами, грациозными движениями и легкомысленным смехом покорила его с первого взгляда – Скотт немедленно подошел и представился. Девушку звали Зельда Сэйр – имя ее мать вычитала в романе про цыганскую королеву. Она была дочерью местного судьи, внучкой сенаторов и потомком самых респектабельных семей южных штатов, умной, избалованной, женственной, взбалмошной, нежной и ветреной, окруженной поклонниками и не стремящейся покорять. Она была преисполнена жажды жизни, радости бытия и легкомысленной смелости, с которой легко отбрасывала все условности и правила. Биограф Фицджеральда Эндрю Тернбулл писал: «Встреча этих двух людей, глубокое родство которых только начиналось с излучаемой ими чистой, нетронутой красоты, была актом волшебства, если не роком. Современники находили, что внешне они похожи как брат и сестра. Но как много внутреннего сходства было в них! Фицджеральд впервые встретил девушку, чья неукротимая жажда жизни оказалась под стать его собственной и чье безрассудство, оригинальность, остроумие никогда не переставали волновать его… К ней влекла не только ее внешность, он безотчетно полюбил глубины ее души». Молодой офицер немедленно стал постоянным гостем в доме Сэйров, часами гуляя с Зельдой по саду или вдохновенно читая ей свои и чужие стихи. «Казалось, какая-то неземная сила, какой-то вдохновенный восторг влекли его ввысь, – писала о тех днях Зельда. – Он словно обладал тайной способностью парить в воздухе, но, уступая условностям, соглашался ходить по земле».