Антоша один остался в Таганроге — чтобы закончить гимназию. Окружающие насмехались над ним, показывали пальцами, но мальчик держал себя с достоинством: его всегда спасало чувство юмора. В Таганроге он распродавал остатки домашней обстановки, бегал по урокам и высылал в Москву деньги и небольшие посылки: кофе, маслины, халву.
Можно считать, что Чехову повезло: лавка обанкротилась— и к нему неожиданно пришла свобода не только от гимназии, но и от ненавистной торговли.
Мать с надеждой ожидала любимого сына. Жилось очень трудно: старшие сыновья помогали мало. Братья Александр и Николай, люди очень талантливые, губили вином свои природные дарования. Антон Павлович сумел выхлопотать себе стипендию, стал студентом-медиком и одновременно сотрудничал в юмористических журналах в Москве.
В московском доме всё постепенно менялось: молодой Чехов умел создать жизнерадостную атмосферу и постепенно превратился в главу семьи и кормильца, что признал даже отец.
В 1884 г. Антон Павлович закончил университет, и на двери квартиры появилась табличка «Доктор А. П. Чехов». Однако пациентов не находилось и по-прежнему главной работой была литература. Ранний Чехов (Антоша Чехонте, как он подписывал свои ранние произведения) — автор юмористических рассказов на бытовые и общественные темы.
С 1885 г. начали появляться в печати первые чеховские зрелые рассказы, которые отличались от прежних. Чехов выступает уже как друг и защитник «маленьких людей». В его рассказах всегда скрыта глубокая и печальная мысль. Разве не трагичен образ чиновника («Смерть чиновника»), нечаянно чихнувшего на лысину генерала в театре и умершего от пережитого страха? Или мужика («Злоумышленник»), который отвинчивал для грузил гайки, крепящие рельсы, и не понимал, за что его судят? Может быть, это вообще свойство чеховского юмора, когда одновременно и смешно, и горько.
Всю жизнь Чехов своими произведениями боролся с хамством «сильных мира сего», с угодничеством перед ними, с пошлостью («Толстый и тонкий», «Хамелеон», «Свадьба» и др.).
Со временем чеховская манера письма меняется: для неё характерен лаконизм — способность кратко и точно выражать важные и глубокие мысли; недаром в письмах Чехова часто встречаются фразы «Краткость — сестра таланта», «Искусство писать — это искусство сокращать» и т. п.
Окончив университет, Чехов переехал в город Воскресенск под Москвой, а летом снял для семьи дачу неподалёку. Именно здесь зарождается любовь писателя к русской природе, сделавшая его мастером пейзажа.
Свою практическую врачебную работу Антон Павлович начал в подмосковных больницах, в Воскресенске и Звенигороде; в это время он понял, что его призвание не в медицине, а в литературе.
Из-под пера писателя появляются большие рассказы, подписанные уже не Антошей Чехонте, а А. П. Чеховым: «Враги» (1887), «Попрыгунья» (1892) и др. Чехов создаёт произведения нового типа: автор не передаёт прямо своего отношения к происходящему, а даёт возможность сделать это самому читателю. Эту особенность творчества писателя К. С. Станиславский называл подводным течением.
В историю русской и мировой литературы Чехов вошёл своими большими повестями: «Дама с собачкой», «Дом с мезонином», «В овраге» и др., а также новаторскими пьесами: «Чайка», «Три сестры», «Дядя Ваня», «Вишнёвый сад», которые до сих пор идут на сценах многих стран.
Чехов — художник слова, его пейзаж завораживает, проза напоминает поэзию — настолько его произведения музыкальны.
В 1890 г. Чехов совершил гражданский подвиг: больной чахоткой, по трудным дорогам отправился он на Сахалин — место каторги и ссылки — и рассказал о мучительной жизни людей на этом острове в книге «Остров Сахалин»; в это же время он писал сестре: «Боже мой, как богата Россия хорошими людьми».
Чехов совершил много таких дел, каждое из которых можно назвать подвигом: строил школы, больницы для крестьян.
ездил «на холеру», организовывал помощь голодающим в Нижегородском крае, собрал деньги на памятник Петру I в Таганроге, организовал библиотеку в этом городе, устроил в Ялте санаторий для чахоточных больных и т. п.
Последние годы жизни Чехов из-за болезни вынужден был жить в Ялте, где очень скучал; он называл Ялту «своей тёплой Сибирью». Умер он в южном городке-курорте Баденвей-лере, в Германии, на границе со Швейцарией. Похоронен на Новодевичьем кладбище в Москве.
А. П. Чехов прожил всего 44 года, но это была жизнь необыкновенного человека; вот что сказал о нём А. Куприн: «Пути русской литературы всегда были отмечены, точно придорожными маяками, внутренним сиянием отдельных личностей, душевным теплом тех праведников, без которых «нЪстъ граду стояшя» (т. е. нет жизни на земле).