В 9 г. до н.э. пасынок Августа Друз перешёл Рейн и подчинил территорию до реки Альба (Эльба). Император Август мечтал создать здесь новую провинцию — Германию (между Рейном и Эльбой). Но утвердиться римлянам здесь не удалось.
Ухудшилось положение на парфянской границе. В 4 г. н.э. восстала Иудея. К северу от Дуная король маркоманов Маробод объединил ряд германских племён в один союз, и это вызвало новое беспокойство в Риме.
Ставя выше всего безопасность Империи, римляне не дожидались открытого нападения врагов, а наносили превентивные удары повсюду, где могли заподозрить опасность для своих границ. Готовя превентивный удар по Марободу, ещё один пасынок Августа, Тиберий, в 6 г. н.э. начал набор войск среди племён Паннонии и Иллирии. Всё это вызвало сопротивление и вылилось в грандиозное восстание. Три года пятнадцать легионов давили это выступление и, наконец, из-за измены одного из местных вождей смогли подавить.
Осенью 9 г. н.э. в Риме устроили торжества по поводу побед в Паннонии и Иллирии, но тут пришли тревожные вести из Германии. Римские войска, перешедшие Рейн и Висургий (Везер), верили, что находятся на дружественной территории. Германцы не ладили между собой, часть знати (Арминий в том числе) искала поддержки у римлян. Командовавшему легионами в Германии Квинтилию Вару так и не бросилось в глаза, что установление римских законов и налогов до предела озлобило германцев. Германские вожди и даже проверенный римлянами Арминий решились на восстание.
В Германии под командованием Вара находилось пять легионов, а также значительное количество вспомогательных войск. Одним из этих вспомогательных подразделений, состоявшим из херусков, командовал Арминий.
С тремя легионами и вспомогательным подразделением Арминия Вар стал летним лагерем в Центральной Германии восточнее реки Висургий. В конце лета он приготовился к переходу на зимние квартиры в лагерь, заложенный Друзом в 11 г. до н.э. под Ализоном на реке Лупии.
У Вара было три легиона, вспомогательное подразделение Арминия из 6 когорт и 3 эскадрона конницы. Исследователи считают, что это составляло более 25 тыс. чел. вместе с обозом, а реально на поле боя Вар мог выставить 12–18 тыс. бойцов. Судя по синей окраске щитов (есть такие сведения), солдаты были набраны в Средиземноморском регионе. Таких обычно использовали как морскую пехоту, но для действий в лесистой местности они были мало приспособлены.
В это время по приказу Арминия в регионе между Висургием и Ализоном вспыхнули разрозненные очаги беспорядков. Вар был предупреждён о заговоре верным римлянам германцем Сегестом, но отказался верить в предательство Арминия и решил по дороге в Ализон подавить выступление германцев.
После переправы через Висургий колонна вошла в труднодоступный гористый, поросший лесом регион, называемый Тевтобургским лесом. Погода резко ухудшилась, пошёл затяжной дождь. Дорога стала скользкой и ненадёжной. Предстояло форсировать наполнившиеся водой овраги, речки и болота. Солдаты растянулись среди телег и вьючных животных.
Первой атаке римляне подверглись, когда голова растянувшейся колонны, пройдя 2–2,5 мили, достигла места, называемого «Чёрная топь», близ Херфорда. Пронзительно крича и завывая, германцы метнули копья из зарослей. Римские легионеры отшатнулись. Германцы выскочили на дорогу, подхватили те же копья и, используя их уже как колющее оружие, смешались с римлянами. Затяжного рукопашного боя с огромными германцами легионеры не выдерживали.
Дисциплина в войске была недостаточно высока, колонна Вара растянулась более чем на милю. Организоваться на марше и дать отпор нападавшим было практически невозможно. Лишь только раздался крик, возвещавший нападение германцев, голова колонны остановилась возле «Чёрной топи» и под прикрытием стала разбивать окружённый рвом и валом лагерь. Отдельные части колонны, отбиваясь от германцев, постепенно подходили и укрывались за лагерными укреплениями. Напавшие германцы не стали атаковать лагерь, они скрылись из виду.
Выдержав первое нападение германцев, римские легионы подтянулись. Вар приказал сжечь весь лишний обоз и, приведя войска в порядок, двинулся вперёд к своей цели, Ализону. Увидев и оценив силы нападавших, он уже не надеялся походя подавить мятеж, а мечтал хотя бы добраться до зимних квартир.
Теперь римляне выступили со всеми предосторожностями. Путь их пролегал по открытой местности, и подкрасться к колоннам было трудно. И теперь не обошлось без некоторых потерь, но натиск германцев был явно слабее. Сказывалось отсутствие у них мощной конницы, которая очень пригодилась бы при преследовании и при нападениях на противника, находящегося на марше.
На второй день римляне выступили также очень осторожно, тесно сомкнутыми рядами. После двухмильного перехода уже под вечер (утро ушло на попытки разведать силы противника) головные части подошли к Дэрскому ущелью, покрытому лесом. В ущелье и в лесу явно просматривались германские силы, которые не собирались уступать дорогу.