С детских лет отец Иоанн рос в церкви: в возрасте шести лет был пономарем, затем исполнял обязанности иподиакона. Владыка Николай (Никольский), услышав, что его двенадцатилетний иподиакон хочет быть монахом, сказал: «Сначала окончишь школу, поработаешь, потом примешь сан и послужишь, а в свое время непременно будешь монахом».
В 1929 году Иван Крестьянкин окончил бухгалтерские курсы, работал в Орле бухгалтером, но был уволен, и в 1932 году переехал в Москву, где стал работать главным бухгалтером на маленьком предприятии (это давало возможность часто посещать храм). С 1944 года будущий старец служил псаломщиком в храме Рождества Христова в Измайлове, а 14 января 1945 года митрополит Николай (Ярушевич) посвятил его в сан диакона. На праздник Иерусалимской иконы Божией Матери 25 октября того же года патриархом Алексием I диакон Иоанн был рукоположен в сан священника в Измайловском Христорождественском храме в Москве, где и остался служить.
Экзамены за курс семинарии отец Иоанн сдал экстерном, и в 1950 году, закончив четыре курса Московской Духовной академии, написал кандидатскую работу. Но закончить ее не удалось. В ночь с 29 на 30 апреля 1950 года за ревностное пастырское служение отец Иоанн был арестован и по приговору («антисоветская агитация») получил семь лет исправительно-трудовых лагерей с отбыванием наказания в лагере строгого режима. Отец Иоанн был отправлен в Архангельскую область, в Каргопольлаг, работал на лесоповале. Через три года по состоянию здоровья (без его просьбы) был переведен в инвалидное отдельное лагерное подразделение под Куйбышевым, где работал бухгалтером. Вернувшись из заключения досрочно 15 февраля 1955 года, отец Иоанн был назначен в Псковскую епархию, а в 1957 году перемещен в Рязанскую епархию, где священствовал, в общей сложности, почти одиннадцать лет.
Молодого священника приняли под свое духовное попечение глинские старцы, и один из них, преподобный Серафим (Романцов), стал его духовным отцом, и именно он принял монашеские обеты своего духовного сына. Отец Иоанн принял монашество 10 июня 1966 года, на праздник преподобного Сампсона Странноприимца, в городе Сухуми.
5 марта 1967 года отец Иоанн поступил в Псково-Печерский монастырь и почти сорок лет был насельником этой обители. Со всех концов страны и из-за рубежа к отцу Иоанну приезжали верующие за советом и духовной помощью. Это был достойный наследник традиций печерского старчества, мудрый, радостный и прозорливый священник, строгий монах, усердный постник и молитвенник, искренний послушник, щедро делившийся своим богатым жизненным опытом, согревавший своей любовью каждого, кто обращался за его советом.
О том, как проходил день великого старца, рассказывает его письмоводительница: «Он вставал в пять часов каждый день и шел на братский молебен. Уже бьют в колокол к обеду, час дня, а он только врывается в келью и еще хвост посетителей с собой приводит. Причем он и в храме, и потом по дороге идет — все время в толпе людей, а потом еще назначает на после обеда, перед службой. Тех, кто в этот день уезжал, батюшка обязательно всех принимал. А ночью после двенадцати принимал братьев. А уж после них, я, бывало, уйду даже, до ворот дойду — кого-нибудь посылает за мной: „Пусть вернется“. Значит, кто-то еще там свалился на голову из приезжих. И утром все сначала. Не знаю, когда он отдыхал».
Иногда батюшка шутливо сетовал: «Вот, набрал чад полРоссии... Что теперь делать?»
Особое впечатление производило служение отца Иоанна. Его отличала собранность, благоговение, осмысленность всех действий и возгласов. Мы, например, часто автоматически произносим «Слава Отцу и Сыну и Святому Духу». А у отца Иоанна каждое слово имело смысл: именно «Слава», именно «Отцу» и так далее. Каждое слово шло от сердца — и к сердцу стоящих в храме.
Достигнув преклонного возраста, батюшка не мог уже принимать всех нуждающихся, но до последнего времени отвечал на письма множества людей со всех концов мира. Часть из них была напечатана — вышли несколько изданий «Писем архимандрита Иоанна (Крестьянкина)», получили широкую известность публикации его проповедей и другие книги, в том числе «Опыт построения исповеди».
Скончался всероссийский старец через полчаса после причастия в своей келье 5 февраля 2006 года, в воскресенье, в день празднования Собора новомучеников и исповедников Российских, у ног которых он воспитывался и одним из которых был он сам.
◊ Три воли руководят жизнью: Божия, вражья и наша человеческая, и никто не освободит человека от борьбы при выборе, за кем последует он.
◊ Живите каждый день с Богом, и Он проведет нас сквозь бури жизни в покой и со спокойным сердцем. Все Им, все от Него и все к Нему.
◊ Жизнь сейчас трудная, шквал устрашающей информации расшатывает и без того хрупкое равновесие. Чтобы на эти от врага возбуждаемые бури мы не реагировали так болезненно, надо твердо верить, что миром правит только Бог, и стараться, елико возможно, жить по заповедям Божиим.