В июне 1191 г. английский король ступил на берег Сирии и через три дня присоединился к участникам осады Акры, которая на тот момент длилась более двух лет. Крестоносцы почти овладели городом, но сами были окружены войсками Саладина. Ричард сорвал переговоры между Конрадом Монферратским и Саладином и начал так энергично штурмовать крепость, что 12 июля Акра пала. По условиям сдачи султан Саладин был обязан выплатить крестоносцам крупный выкуп — 200 тысяч червонцев, а также вернуть Животворящий Крест, захваченный в битве при Хаттине. Когда султан не смог уложиться в установленный срок, Ричард Львиное Сердце впал в ярость и приказал казнить 2 600 пленников. Несмотря на это, Ричард и Саладин прониклись друг к другу уважением и дружескими чувствами.
Радость победы омрачили раздоры, вспыхнувшие между вождями крестоносцев. Спор возник из-за кандидатуры иерусалимского короля. Ричард считал, что им должен остаться Ги де Лузиньян, но многие не могли простить ему падение Иерусалима и отдавали предпочтение Конраду Монферратскому. Французский король также поддерживал эту кандидатуру. Подлил масла в огонь и случай с австрийским знаменем. Путаные упоминания в летописях дают лишь общее представление о проблеме. Якобы после падения Акры герцог Австрийский Леопольд приказал поднять над своим домом австрийский штандарт. Увидев его, Ричард велел сорвать его и бросить в грязь. Король разгневался, поскольку Леопольд занял дом в английской части города, хотя был союзником французского короля. Этот случай вызвал волну возмущения среди крестоносцев и не способствовал укреплению авторитета Ричарда. Это также послужило причиной того, что в конце июля Филипп с войском, а также многие французские пилигримы покинули Святую землю и отправились на родину.
Это существенно ослабило силы крестоносцев, а между тем самая трудная часть войны — взятие Иерусалима — была впереди. Теперь Ричард был единственным главой войска. Наслушавшись о мощных укреплениях вокруг Святого города, Ричард не пошел на Иерусалим, а повернул к Аскалону. Приблизившись к городу, армия с удивлением увидела руины. Как оказалось, Саладин приказал разрушить Аскалон, так как не надеялся его удержать. Крестоносцы вынуждены были задержаться, чтобы восстановить укрепления. Ричард наравне с воинами таскал на плечах камни, подавая пример. За несколько недель из беспорядочных груд камней и мусора поднялись стены, башни и дома. В мае Ричард вавд-лриступом Даруму — хорошо укрепленную крепость к югу от Аскалона. После этого крестоносцы снова двинулись на Иерусалим и опять не дошли до города. По дороге было получено известие о нападении султана на Яффу, и Ричард бросился на помощь. Город удалось отстоять. Часть армии христиан восстанавливала развалины Яффы, другая заняла руины Рамле и Лидды. Сам Ричард участвовал в большинстве боев с мусульманами и одновременно вел переговоры с Саладином, которые, однако, не принесли ощутимых результатов, хотя мусульмане в этих боях понесли значительные потери.
Именно в это время из Англии начали приходить дурные вести о предательстве младшего брата короля, Иоанна Безземельного. Ричард понимал, что нужно возвращаться домой, потому пошел на переговоры с Саладином и был готов уступить, только бы быстрее отправиться в свои владения. Таким образом, по договору, заключенному в сентябре, Иерусалим остался под властью мусульман, Святой крест также оставался у неверных. Пленники-христиане становились законной добычей Саладина, а Аскалон было решено срыть совместно христианами и мусульманами. Не такого перемирия ждали христиане от похода, но изменить ничего не могли.
Ричард отправился восвояси, но в пути возникли неожиданные проблемы. Плыть морем вокруг Европы было долго и рискованно, а по суше путь к Британии лежал через земли Леопольда Австрийского, с которым Ричард поссорился, и императора Генриха VI, давнего недруга нормандцев. Ричард решил подняться на север по Адриатическому морю, чтобы через Южную Германию попасть во Францию. Около Венеции его корабль сел на мель, и Ричард с небольшим отрядом стал пробираться через владения Леопольда, стараясь сохранить инкогнито. Но о его передвижениях Леопольд узнал очень скоро. Изящный вид слуг Ричарда и иностранные деньги, которыми они расплачивались, привлекли внимание местных жителей. 21 декабря Плантагенет был схвачен и заключен в замок Дюренштейн. Правда, плен монарха не был суровым — он не был заточен в темницу, просто жил под усиленной охраной и даже время от времени охотился в ближайшем лесу. Леопольд выдал пленника императору Генриху за 50 тысяч марок серебра. А император за освобождение английского короля потребовал 150 тысяч марок, что составляло два годовых дохода Англии. Причем большую часть этих денег нужно было заплатить вперед. Элеонора Аквитанская собрала требуемую сумму, взимая непомерные налоги, и 4 февраля 1194 г. Ричард был освобожден. Тогда же Филипп II послал Иоанну Безземельному письмо со словами «Будь осторожен. Дьявол на свободе».