Разумеется, Косса не остался в стороне. Для Урбана VI он стал настоящей находкой. Бальтазар послужил Папе и словом и шпагой, его ждала блестящая карьера, которой, как оказалось, не смогла помешать даже смерть покровителя. Избранный после Урбана VI Папа Петр Томачелли, принявший имя Бонифация IX, был другом семьи Косса и ровесником Бальтазара. Он немедленно назначил пирата архидиаконом в собор Святого Евстафия, для того чтобы такой бесценный во всех отношениях помощник и советчик был всегда при нем. 27 февраля 1402 г. Папа возвел своего друга в сан кардинала. Даже современники Коссы, привыкшие к, мягко говоря, свободе нравов в Ватикане, пришли в ужас. Секретарь Папы Дитрих фон Ним писал: «Неслыханные, ни с чем не сравнимые „дела“ творил Косса во время своего пребывания в Риме. Здесь было все: разврат, кровосмешение, измены, насилия и другие гнусные виды греха, против которых обращен был когда-то гнев Божий». И далее: «Только в Болонье Коссе удалось совратить более 200 женщин. Он поехал туда по поручению Папы для решения различных вопросов, касающихся Церкви и политики, но не забыл при этом и своих любовных дел. Любовницами его были замужние женщины, вдовы, девушки и монашки, жившие в монастырях. Некоторые из них любили его и добровольно становились его любовницами, но некоторые были грубо изнасилованы прямо в монастырях». В Болонью Косса отправился по поручению Бонифация IX, чтобы разведать политическую обстановку в регионе. Оттуда он уехал в Феррару, где встал во главе армии, и вскоре войско под его предводительством заняло Болонью, Реджо и Парму, которые ранее находились под властью местных феодалов. В это время Косса проявил себя не только как отличный воин, но и как хитроумный политик и превосходный дипломат, ловко плетущий интриги и не выбирающий средства для достижения успеха. В результате его деятельности 25 августа 1403 г. Болонья, Перуджа и Ассизи — самые богатые папские приходы — перешли во владение кардинала Бальтазара Коссы. Во всех военных походах Бальтазара сопровождали его верные друзья-пираты — Ринери Гуинджи и Гуиндаччо. Первый благодаря Коссе получил сан епископа Фано.
В ноябре 1406 г. Коссе стало известно о том, что в Риме скоропостижно скончался Папа Иннокентий VII, преемник Бонифация IX. Ходили слухи, что Иннокентий VII завидует успехам своего легата и требует, чтобы тот передал ему управление Болоньей. Поэтому внезапная смерть Папы навела на мысль, что это дело рук Бальтазара Коссы. Однако, едва узнав о смерти Папы, Бальтазар немедленно отправился в Ватикан.
15 июня 1409 г. 24 кардинала собрались в Пизе, чтобы низложить обоих Пап и вместо них избрать одного, который сможет удержать власть и объединить (силой или хитростью) враждующие лагеря. Как ни странно, большинство кардиналов выдвинули кандидатуру Коссы. Но у кардинала были иные планы, и он, поблагодарив собравшихся за высокую честь, предложил на пост понтифика критянина Петра Филарга, кардинала и профессора Парижского университета, известного своей образованностью и высокими моральными качествами. Конклав согласился, и Петр Филарг взошел на престол святого Петра под именем Александра V
Теперь римско-католическую церковь возглавляли три Папы! Естественно, каждый из них поспешил провозгласить соперников лжепапами и предать их анафеме. Но не у каждого Папы был такой советчик, как Косса. Он щедро обеспечивал Александра V финансами, то есть держал в полной и беспрекословной зависимости. Фактически он и управлял Церковью, прикрываясь именем Александра V. Но 3 мая 1410 г. Папа умер. А уже 17-го вновь собравшийся конклав провозгласил Коссу своим избранником, и через неделю бывший пират и головорез взошел на папский престол под именем Иоанна XXIII. Четыре года прошли вполне благополучно, но затем отношения Иоанна XXIII с неаполитанским королем Владиславом резко ухудшились. В результате Папская область подверглась неожиданному нападению неаполитанской армии, и в ночь на 8 июня 1414 г. Рим был взят штурмом. Папе чудом удалось бежать из захваченного города.
В ноябре 1414 г. в городе Констанц под председательством Папы Иоанна XXIII открылся церковный собор, на котором от понтифика потребовали отречения. Он согласился, но на условиях, при выполнении которых отречение от папского сана становилось сугубо формальным, — вся власть и финансы все равно оставались под контролем Коссы. Тогда конклав объявил о низложении Папы, аргументировав свое решение длиннейшим списком тяжких грехов, совершенных Папой. Иоанн был арестован во Фрейбурге, посажен в тюрьму и там был вынужден отказаться от своего звания. Освободившись, бывший пират совершил хитрый стратегический ход — добровольно явился к новому Папе Мартину V, который назначил его епископом Тускуланским. Эта должность давала Бальтазару власть практически прежнего масштаба. И уже в ноябре 1416 г. конклав прислушался к совету Коссы при избрании нового Папы — Анджело Коррарио, который принял имя Григория XII. Первым протокол об избрании нового понтифика подписал… Бальтазар Косса.