Вот теперь-то и выступил на сцену Эрнандо Кортес. Именно его поставил Веласкес во главе новой, несравненно более мощной военной экспедиции, которая должна была завершить дело, начатое де Кордовой и Грихальвой. Назначение состоялось 23 октября 1518 года. Согласно соглашению, подписанному Веласкесом и Кортесом, целями экспедиции провозглашались исследования и открытия, а также обращение аборигенов в христианскую веру и признание ими главенства испанской короны. Почему на должность руководителя экспедиции назначили именно Кортеса, в то время как три человека из семейства Веласкеса претендовали на это место, не известно. Берналь Диас считал, что Кортес заключил тайное соглашение о разделе доходов с секретарем губернатора Андресом де Дуэро и королевским бухгалтером Амадором де Ларесом и именно они повлияли на Веласкеса при принятии решения о выборе главы новой экспедиции. В любом случае, для того, чтобы возглавить экспедицию, нужен был человек смелый, решительный, за которым солдаты пошли бы в огонь и в воду. С другой стороны, он не должен был слишком зазнаваться, чтобы не затмить собой губернатора Кубы, вдохновителя и организатора похода. К тому же это должен был быть человек состоятельный, чтобы он мог взять на себя значительную часть расходов. Получив ответственный пост вместе со званием капитан-генерала, Кортес приступил к подготовке экспедиции. Он оказался отличным организатором, сумев за короткий срок взбудоражить весь Сантьяго. Кортес заложил собственные имения, занял денег у нескольких богатых граждан города, а когда его кредит был исчерпан, использовал кредиты, предоставленные его друзьям. На полученные деньги Кортес приобрел бригантину, две каравеллы и еще два небольших корабля, Веласкес купил еще одну бригантину и припасов на 1000 золотых песо. Набрать команду для экспедиции труда не составило. Репутация Кортеса, а также весть о богатстве вновь открытых стран заставили многих искателей приключений встать под знамена конкистадора. Щедрые обещания вознаградить золотом, землей и рабами заставляли людей забывать о суровых буднях военных походов. Это было время, когда испанцы Эспаньолы мечтали только об одном — несметных сокровищах, которые таила в себе земля индейцев по ту сторону Карибского моря. Но чтобы добраться до вожделенного золота, нужно было сначала завоевать эти чужие земли.
Веласкес разработал для Кортеса подробную инструкцию, которой тот должен был руководствоваться во всех своих действиях. Кортесу предлагалось прежде всего внушить индейцам мысль о безграничном могуществе испанского короля. Ему они обязаны были покориться и «выразить свои верноподданнические чувства приличными приношениями золота, жемчуга и драгоценных камней, которые бы доказали их собственное усердие и доставили им милости его величества». Далее Кортес должен был разведать все природные богатства новых стран, а все приобретенное золото и драгоценности обязан был в целости доставить губернатору Кубы.
Вскоре авторитет Кортеса так вырос, что Веласкес стал подумывать, не сделал ли он серьезной ошибки, поручив ему руководство экспедицией. Нашлись среди родственников и приближенных губернатора завистники, которые решили воспользоваться его подозрительностью и болезненным самолюбием. Они не упускали случая напомнить Веласкесу о старых грехах Кортеса. Подготовка к отъезду была в самом разгаре, когда Кортесу сообщили, что губернатор отстраняет его от руководства экспедицией. Кортес негодовал. Ведь он вложил в это дело все свои деньги и возлагал на него столько надежд! Решив, что ни за что на свете не уступит место главы экспедиции другому, Кортес обошел всех участников похода и предложил им, не поднимая шума, перебраться на каравеллы и выйти ночью в море. В полночь небольшая эскадра снялась с якоря. Кортес смертельно рисковал, прекрасно понимая, что лишь успех экспедиции мог спасти его.
Ускользнув из-под власти Веласкеса, Кортес приказал свернуть в один из небольших кубинских портов. Здесь, понимая, что его экспедиция не совсем подготовлена для столь долгого и ответственного похода, он основательно пополнил запасы продовольствия. Затем его эскадра пристала к Тринидаду — крупному порту на южном берегу острова, где Кортес начал вербовку добровольцев, не скупясь на обещания. К Кортесу примкнуло много людей, среди которых было немало участников экспедиции Грихальвы, имевших опыт войны с индейцами. Призывая в ряды своей небольшой армии, Кортес не скупился на эффектные жесты. Так, например, мечтой некоего Алонсо Пуэртокарреро была собственная лошадь. На Кубу лошадей доставляли через океан, поэтому стоили они баснословно дорого. У Пуэртокарреро не было средств для такой покупки. И Кортес, публично срезав золотые галуны со своего парадного камзола, получил за них отличного скакуна, которого и подарил Пуэртокарреро. После этого весь город стал говорить о благородном сердце Кортеса, а осчастливленный идальго стал его верным слугой.