В 1214 году новгородцы, у которых не было тогда князя, отправили в Переяславль послов просить Ярослава в Новгород на княжение. Перед тем в Новгороде сидел князь Мстислав Мстиславич Удалой, он по своей воле вышел из Новгорода в Южную Русь, сказав на прощанье новгородцам, что они «вольны в князех». В 1215 году Ярослав пришел в Новгород, где торжествено встречен был архиепископом Антонием и новгородцами. Вскоре по прибытии он приказал схватить новгородского тысяцкого Якуна Зуболомича и новоторжского посадника Фому Доброщинича, по наветам врагов их, и отправил их в оковах в Тверь (20 мая), а сам со многими знатными новгородцами ушел в Торжок; одаривши новгородцев, он отпустил их и, засевши в Торжке, прекратил подвоз хлеба в Новгород. Голод сильно давал себя чувствовать, почему новгородцы два раза отправляли к Ярославу послов, приглашая его или идти в Новгород, или очистить Торжок. Но Ярослав продолжал действовать по прежнему. Наконец, 11 февраля в Новгород явился Мстислав Удалой, перехватал бояр — приверженцев Ярослава, схватил Ярославова наместника и всех их заковал, а затем потребовал от Ярослава, чтобы он очистил Торжок. Ярослав в ответ на это требование ловил новгородцев и отправлял их в свои города. «Да не будет Новый Торг Новгородом, ни Новгород Торжком! Но где святая София, там Новгород» — сказал Мстислав новгородцам и решился выступить против Ярослава. К последнему пришел на помощь великий князь Юрий, а Константина привлек на свою сторону Мстислав, обещав доставить ему великое княжение. В битве на берегах реки Липицы, близ Юрьева, происшедшей 21 апреля 1216 года, верх взяли Мстислав и Константин, который и занял великокняжеский стол, Юрию же дал сначала Городец на Волге, а потом — Суздаль.
В 1219 году сентября 7 Ярослав присутствовал вместе с братом Юрием при освящении епископом Симоном Рождественно-Богородицкой церкви во Владимире. В 1219 году болгары напали на Устюг и взяли его. В следующем 1220 году великий князь Юрий Всеволодович послал на этих хищников брата Святослава с воеводой Еремеем Глебовичем, к которым присоединил свои полки и Ярослав Всеволодович. Года через два после этого похода мы видим Ярослава в Новгороде. В 1221 году сын великого князя Всеволод Юрьевич, не ужившись с новгородцами, тайно уехал от них; тогда новгородцы выпросили у Юрия брата его Ярослава. Этот последний прибыл в Новгород в 1222 году и в том же году ходил с новгородцами на Колывань (Ревель), повоевал всю чудскую землю, забрал большой полон и множество золота, но города взять не мог.
Неизвестно, когда Ярослав выехал из Новгорода, но до 1224 года. Под этим последним годом в летописях находим известие о том, что Всеволод, сын Юрия Всеволодовича, во второй раз тайно выехал из Новгорода с двором своим в Торжок. На этот раз великий князь, с намерением наказать новгородцев, вместе с братьями прибыл в Торжок и требовал выдачи некоторых из новгородских бояр, которыми был недоволен. Новгородцы, однако, с твердостию заявили великому князю, что братьев своих они не выдадут.
После долгих переговоров, по предложению великого князя, они согласились принять к себе Юриева шурина Михаила Всеволодовича, князя Черниговского, который прибыл в Новгород в 1225 году, но вскоре уехал опять в свой Чернигов.
Между тем, в том же году на новгородскую землю сделала набег Литва, пустошила селения около Новгорода, Торопца и ниже, по направлению к Полотску. Ярослав Всеволодович: как говорят летописи, сжалився о том, выступил из Переяславля в погоню за литовцами, с ним были князья-братья, Владимир Мстиславич с ново-торжцами, и Давид с торопчанами; князья послали и за новгородцами, которые, впрочем, от Русы возвратились назад, может быть потому, что литовцы угнаны были далеко. Соединенные князья догнали беглецов близ Усвята, побили их, взяли у них весь полон изахватили с собой не только многих простых воинов, но и князей. Новгородцы после того обратились к Ярославу и усиленно просили его к себе. Тот явился в Новгород, но не изъявил никакого неудовольствия на то, что новгородцы не преследовали литовцев до конца.
Зимой 1226 года Ярослав Всеволодович ходил в южную часть Финляндии на Ень или Янь, «где — по замечанию летописи, — ни един от князей рускых не взможе бывати, и всю землю их плени». Ему приходилось возвращаться с таким громадным полоном, что он вынужден был многих пленных освободить, а иных убивать. В следующем 1227 году он, без всякого насилия с своей стороны, крестил едва не всех корелян, соседей Еми. Вероятно, Ярослав за один поход повоевал Емь и крестил корелу, и потому-то, может быть, большинство указанных летописей поход на Емь, начавшийся по Лаврентье-вой летописи в 1226 году, относят к 1227 году.