За каждым шагом князя следили. Вот как писал Витовт о своем положении: «Даже дитя мое, мою дочь не позволено мне было отдать замуж за кого я желал, боялись, чтобы я таким образом не нашел друзей и единомышленников. Хотя многие соседние князья просили ее руки. Одним словом, я был как невольник во власти Ягайло, а брат его, Скиргайло, правитель моих родных Трок, совершал покушение на мою жизнь».
Витовту ничего не оставалось, как взяться за оружие. Он начал искать союзников. Многие князья и бояре поддержали Витовта. Среди них был и сын московского князя Дмитрия Донского Василий, убежавший из ордынского плена. По дороге в Москву Василий заехал к князю Витовту в Луцк и посватался к его дочери Софии. Витовт согласился на этот брак.
Эти события в Луцке насторожили Ягайло. Он решил ослабить влияние Витовта и его соратников. Великий князь отнял у Витовта города Луцк и Владимир, у его союзника — князя Ивана Голыпанского — Гольшаны. А брат Витовта, князь Товтивил, лишился Новогородка. Ждать больше не было смысла, ибо стало ясно, что Ягайло не даст князьям спокойной жизни.
В середине 1389 года Витовт собрал в своем замке в Городно недовольных Ягайло князей и бояр и заявил, что чужаки овладели Великим княжеством, а в Вильно правит польский староста. Князья и бояре предложили захватить Вильно и возвести на великокняжеский престол Витовта.
Отважный князь вновь решил воспользоваться ситуацией. Когда в конце 1389 года Скиргайло выехал из Вильно в Полоцк утихомирить недовольных горожан, Витовт снарядил в Вильно обоз с дровами, под которыми спрятались его воины. Планировалось ввести обоз в столицу Великого княжества и захватить ее, после чего объявить Витовта великим князем.
Кто знает, как развивалась бы история в случае успешного осуществления этого плана. Ведь за Витовта стояли многие православные князья и такие крупные города, как Полоцк и Витебск. Но, как это часто бывает, помешала случайность.
Князь Корибут, оставшийся вместо Скиргайло в столице, узнал о заговоре и успел принять меры. Как только обоз подошел к Вильно, его окружило войско. Заговорщики вынуждены были сдаться. А Витовт, покинув в Городно и Берестье сильные гарнизоны, вместе с семьей и близкими опять бежал в Пруссию под защиту Ордена. Великий магистр простил князю прежнюю измену и оказал помощь — слишком большим у крестоносцев было искушение вновь использовать Витовта в борьбе с Ягайло.