Но вместе с тем особенности ландшафта Новгородской земли создавали трудности и для иностранных путешественников. Пожалуй, самой большой проблемой для них были дороги. Издревле Северо-восточная европейская равнина, на которой выросло Русское государство, славилась как страна непроходимых лесов и больших многоводных рек. Небогатому населению было не по силам содержать эти длинные дороги в порядке. Единственным строительным материалом было дерево, реже глина, еще реже — камень. Серьезно мешали прокладке дорог контрастные формы рельефа. Дороги, проложенные в лесу, имели свои неудобства. Качество грунтовых дорог зависело от состава почвы. Чрезвычайно сложно было прокладывать пути сообщения в болотистых местностях. Больше, чем люди, русскую дорогу приводили в порядок зной и мороз.
Дорога от Новгорода до Москвы, во многом определявшая имидж страны, была дика и пустынна, тогда как пространство от Новгорода до Пскова было заселено несколько гуще и имело много деревень и сел. Поэтому путешественники, ехавшие из Польши в Москву, все-таки предпочитали путь на Псков и Новгород более короткому пути через Смоленск. Путь от Новгорода до Москвы летом ямщик преодолевал за 6–7 суток.
Из Западной Европы в Москву через Новгород ехали, как правило, через Ригу (Трана, Витсен) или Нарву (Гюльденстьерне) — зимним или летними путями, или через Ниеншанц и Орешек по Неве, Ладожскому озеру и Волхову (Олеарий), в отдельных случаях — через Выборг (Агрикола, Юстен, Спарвенфельд). Через Кенигсберг, Кокенгаузен, Нейгаузен в 1661 году проследовало посольство Мейерберга. Основными пунктами пересечения русско-шведской границы в XVII веке были Мегозиц (Меузица, совр. Миекса) в полумиле от Нейгаузена и Муравена (Муравейна) на реке Луге.
Описания сухопутных дорог отражали западноевропейские представления об «инфраструктуре» России; в них присутствовал мотив опасности для путешественников, исходящей как от людей, так и от диких зверей. Зимой и летом волчьи стаи, шайки воровских людей делали путь по русской земле трудным и опасным. Летом еще одним источником опасности были пожары. В 1650 году шведский торговый представитель Юхан де Родес сообщал королеве Кристине: «Во время дороги, вследствие большой опасности от огня, я не хотел располагаться ни в одном селении, но расставлял всегда на поле в круг военный обоз и сам помещался с деньгами посередине, а вокруг военного обоза приказывал ставить караульных».
На качество дорог в 1602 году жаловался Аксель Гюльденстьерне: «Мы почти все время ехали по одному сплошному бревенчатому мосту». По всей вероятности, именно такая бревенчатая гать представлена на рисунке Хутеериса. На нем хорошо видна общая конструкция сооружения, представляющая собой два ряда вертикально вбитых в землю свай, между которыми уложен настил из бревен. Повороты дороги обозначены вешками, указывающими направление пути в период снегопадов, распутиц и дождей. В некоторых местах Новгородской земли почти весь путь проходил по таким гатям.
Члены нидерландского посольства отметили в своем отчете: «Почти половина дороги состоит из дерев, которые кладутся по болоту». Стрейс писал о том, как они «проезжали по болотистой местности, от одной настилки из бревен до другой, наши повозки часто ломались…».
Поэтому многие иностранцы предпочитали по возможности ехать водным путем. Так, Олеарий писал, что члены посольства «оставались в Новгороде в бездействии четверо суток и в последнее число июля отправились дальше до Бронниц водою, так как из-за болотистой, топкой местности невозможно было ехать сушею».
Очень тяжелой в 1655 году показалась дорога от Валдая до Бронниц Павлу Алеппскому: «Поистине дорога в Новгород есть дорога в самый ад: никаким языком не опишешь ее тягостей, затруднений и тесноты». Последний участок пути от Бронниц до Новгорода проходил по воде, и путешественники отдыхали на нем после трудной дороги.
Следует отметить, что оборотную сторону знаменитого русского бездорожья, затруднявшего продвижение врага, отметил наблюдательный Пальмквист: