Вторая половина XV века стала началом нового этапа в отношениях Руси с Западом. Это было время быстрого формирования ее территории и государственности, интенсификации экономических, политических и культурных связей, их качественного перелома. «Изумленная Европа, в начале княжества Ивана III едва ли даже подозревавшая о существовании Московии, зажатой между Литвой и татарами, была ошеломлена внезапным появлением огромной империи на восточных своих окраинах» (К. Маркс). До этого времени многие европейцы считали Русь территорией, подвластной польским и литовским королям, как вдруг до них стали доходить слухи о том, что Великое княжество Московское, унаследовавшее сложившиеся на протяжении веков международные связи Новгорода в балто-скандинавском регионе, представляет собой внушительную силу.
В XV веке в культурных связях Руси с Западом доминировало итальянское направление. Несмотря на то что отдаленность Новгорода от Италии препятствовала установлению тесных связей, первопроходцами в описании этой страны, закрытой для иностранных наблюдателей и поражавшей воображение европейцев обширной территорией и суровым климатом, стали именно итальянские купцы и дипломаты, пытавшиеся втянуть Русь в политические и экономические отношения с Западом и двинуть ее против турок. В то время итальянцы много ездили по свету, а потому много знали о других странах. Кроме того, во время расцвета итальянского гуманизма наряду с другими «свободными искусствами» широкое распространение получило историческое повествование, и итальянцы не только больше знали о других народах, но умели лучше других рассказать о них. Поэтому честь открытия Московии принадлежит итальянцам.
Дипломатические контакты Италии и России начались в середине XVI века, торговые связи — на полстолетия раньше. Известно, что уже в 1402 году в Новгороде побывал ломбардский купец, купивший здесь ловчих соколов. В 1436 году венецианский купец Иосафат Барбаро совершил путешествие в Приазовье и шестнадцать лет прожил в Тане — венецианской колонии в устье Дона. В 1473–1479 годах он побывал в Персии. Его труд «Путешествие в Тану» отразил наблюдения автора над Северным Причерноморьем. В свое сочинение он включил и описание Московии, хотя сам там не был. Сведения о Новгороде у Барбаро не современные его пребыванию в Тане, а более поздние. Он пишет о подчинении Новгорода Москве как о свершившемся событии:
Великий князь (Московский.
Этот фрагмент отражает не только политическую реальность — процесс формирования централизованного государства, но и конфессиональную ситуацию. Барбаро сообщает о так называемой «ереси жидовствующих», занесенной в Новгород из Литвы в XV веке. Ее носителем был «жидовин» Схария, состоявший в свите брата киевского князя Симеона — Михаила Александровича, присланного в Новгород польским королем Сигизмундом.
Под переходом в католичество Барбаро, очевидно, имеет в виду колебания новгородцев в сторону Польши и «латинства» в 1470 году, когда часть новгородцев хотела перейти в подданство польскому королю Казимиру IV, в связи с чем наметилась тенденция отступления от православия. Это свидетельствует о том, что сведения об отношениях Новгорода с Москвой и его колебаниях между Москвой и Литвой довольно быстро распространились даже в отдаленных уголках Европы.
Посол Венецианской республики при дворе персидского шаха Амброджо Контарини, возвращаясь в Венецию через Азербайджан по Каспию и Волге, прожил в Москве четыре месяца: с сентября 1476 по январь 1477 года. Свое путешествие он описал в сочинении «Путешествие в Персию Амброзио Контарини, посла светлейшей Венецианской республики, к персидскому государю Узун-Гассану», опубликованном в 1543 году. Записки Контарини не носят систематического характера, тем не менее в них сообщается ряд интересных сведений о естественных ресурсах Руси, климате, местных обычаях. Несколько строк в нем посвящено Новгороду.
Контарини пишет о торговых связях Новгорода с ганзейскими городами: