В 1566 г. в Дерри расположился английский гарнизон, однако год спустя в городе вспыхнул пожар, и все укрепления сгорели дотла. Ирландцы приписывали несчастный случай вмешательству Св. Колумбы, ведь известно, что он способен и насылать, и укрощать пламя. Рассказывали также, что из леса вышел чудовищных размеров волк и направился в сторону английских пороховых складов, изрыгая из пасти пламя. Какими бы причудливыми ни казались легенды, факт остается фактом – англичане еще долго не смели показаться в Дерри.
Более успешную попытку они предприняли в 1600 г. во время Девятилетней войны англичан и ирландских вождей. На тот момент Дерри еще не успел восстановиться после пожара, население было крошечным, так что взять город не составило труда. Заполучив Дерри, англичане приступили к его восстановлению, но отнюдь не из сострадания к местным жителям. Интересы ирландского населения захватчиков не заботили: в начале XVII в. началась колонизация Ольстера английскими и шотландскими переселенцами, а пустующий Дерри как нельзя лучше подходил для их проживания. В 1608 г. заново рожденный город был атакован войсками ирландского вождя Кахира О'Доэрти. Пришлось отстраивать его заново.
Любое строительство требует капиталовложений, и городские власти воззвали к лондонским купцам: быть может, те раскошелятся и помогут достроить Дерри? Спонсоры из Лондона посетили ирландский городок и, посчитав его перспективным, согласились вложить средства в его развитие. В угоду столичным богачам Дерри переименовали в «Лондондерри». Название по сей день остается яблоком раздора между сторонниками отделения Северной Ирландии и унионистами, отстаивающими английские интересы.
Каменная стена вокруг Лондондерри, его главная достопримечательность, была построена между 1613 и 1618 гг. С распространением пороха такого рода укрепления, присущие Средневековью, уже утратили свою актуальность, и Лондондерри стал последним поселением в Ирландии, окруженным стеной. Вместе с тем городская стена прошла проверку временем, выдержав несколько серьезных осад. В 1649 г. войска шотландских сторонников Карла I осадили Лондондерри, но ушли ни с чем.