На 1381 г. приходится конфликт князя Ягайлы с Кейстутом. Узнав о дополнительном договоре Ягайлы с Орденом, Кейстут захватил Ягайлу в плен, но после присяги на верность Кейстуту, Ягайла был отпущен. Вскоре, воспользовавшись отсутствием Кейстута в Вильне, Ягайла устраивает переворот, после которого обманом берет в плен Кейстута и его сына Витовта. Князь Кейстут был задушен, а его сын Витовт бежал из плена в Орден [61].
Румянцевская летопись упоминает, что одного из слуг, участвовавших в удушении князя Кейстута по приказу князя Ягайлы, звали Кучук [78, с. 249]. Это имя тюрского происхождения было популярно у степных народов [43, с. 137]. Среди других убийц Кейстута названных в летописи, человек по имени Лисска Жибинта, получил в 1409 г. от Ягайлы территорию Науэнпилле [65, с. 36]. Это частично доказывает, что имена названные в летописи не придуманы, а приналежали реально существующим людям.
Видимо слуга князя Ягайлы, по имени Кучук, участвовавший в удушении князя Кейстута, был переселенцем или потомком переселенцев из Золотой Орды.
В Золотой Орде в этот период Тохтамыш разгромил приемников Урус-хана и двинулся на хана Арабшаха. Хан Арабшах при угрозе войны со значительно превосходящими силами военачальника Тохтамыша, решил добровольно подчиниться Тохтамышу [56, c. 153].
После поражения на Куликовом поле темник Мамай начал собирать новые силы для войны с Москвой, однако с востока на него уже шел военачальник Тохтамыш. В том же 1380 г., Тохтамыш побеждает Мамая на реке Калке, после чего Мамай бежит, но его находят и убивают люди хана Тохтамыша в Крыму [28, с. 44]. Сарфагалиев М.Г. полагает, что Мамай хотел встретить Тохтамыша, на границе ВКЛ, рассчитывая на помощь князя Ягайлы.
Тохтамыш, после объединения западных и восточных улусов, завоевал камских булгар, подчинил себе Нижний Новгород и Тверь, а в 1382 г. разрушил Москву [62, с. 143, 144].
Во время приближения войск хана Тохтамыша к Москве, город покинул князь Дмитрий Донской и вся администрация, в самой Москве начались беспорядки. Порядок в городе установил литовский князь Остей, который являлся внуком князя Ольгерда, и прибыл для защиты города. Остей погиб, когда вышел на переговоры с Тохтамышем за стены города по просьбе горожан [35, c. 139]. Князь Остей прибыл в Москву видимо из Коломны, поскольку из источников известно о том, что в 1385 г. в Коломне правил князь Александр Андреевич Остей [26, с. 180].
Как и в Золотой Орде, в ВКЛ в начале 80-ых г. XIV в. шла борьба за власть. Князь Витовт с силами Ордена начинает нападать на ВКЛ, в 1383 г. были захвачены Троки и взято в осаду Вильно [61].
По мнению М.И. Смирнова, после бегства князя Витовта в Орден для Ягайлы складывалась очень сложная ситуация, характеризовавшаяся борьбой со сторонниками Витовта в ВКЛ, борьбой с Орденом и опасностью со стороны хана Тохтамыша, который мог воспользоваться неустойчивой ситуацией в ВКЛ для завоевания ее территории [64, c. 38].
Ягайла был вынужден вступить в переговоры с Витовтом, и князь Витовт на условиях передачи ему владений отца, согласился признать верховенство Ягайлы. В 1384 г., Витовт, спалив несколько орденских замков, бежал в ВКЛ, однако получил лишь часть обещанных земель [61].
К этому отрезку времени следует отнести и союз князя Витовта с сыном московского князя Василием Дмитриевичем. После плена в Золотой Орде Василий Дмитриевич возвращается в Москву через Молдавию, Подолье и Киев. На территории ВКЛ князя Василия Дмитриевича взяли в плен люди Витовта, и Витовт согласился отпустить Висилия Дмитриевича только на условиях его брака с дочерью князя Витовта [81, с. 136].
Таким образом, пленение в ханской ставке сына Дмитрия Донского, создало условие для союза ВКЛ и Москвы.
В 1384 г. намечается сближение ВКЛ с Москвой, в этот год между московским князем Дмитрием Ивановичем и матерью князя Ягайлы, Ульяной, было подписано соглашение, по которому Ягайла должен был жениться на дочери московского князя Софье, и окрестить всех своих подданных в православие. Однако этот союз не решал проблемы, агрессии Тевтонского ордена и ускорил бы ассимиляцию знати Литвы. Важным фактором являлся и вассалитет русских княжеств по отношению к Золотой Орде [10, с. 106]. Поэтому вместо союза с Москвой, когда появилась возможность, было принято решение о союзе ВКЛ с Польшей.
В Польше, после смерти короля Людовика в 1382 г., шла борьба за власть, и решалось, кто будет мужем польской королевы, дочери Людовика, Ядвиги. Польская знать убедила Ядвигу выйти замуж за князя Ягайлу.
Уже 14 августа 1385 г. в Кревском замке между польскими послами с одной стороны, и Ягайлой, Скиргайлой, Витовтом, Корибутом и Лугвеном - с другой стороны, было подписано соглашение об объединении двух держав. Ягайла женился на королеве Ядвиге и становился королем объединенной державы. В 1386 г. состоялась торжественная коронация Ягайлы в Кракове [61]. Во время торжественного въезда Ягайлы в Краков 12 февраля 1386 г. при нем был большой отряд из татар [88, с. 6].