Неизвестно оказал ли Орден военную помощь Польши против ВКЛ в 1356 г., но усиление Польши за счет ВКЛ было невыгодно Ордену. И, видимо, в том же 1356 г. Орден начинает пропускать через свою территорию литовцев, для нападения на Польшу, в этот момент оккупируя Мазовию. В 1356 или в 1357 г., Польша заключает перемирие с ВКЛ, т.к. в 1357 г. папа римский уже упрекал Казимира за перемирие с литовцами [82, с. 179, 180].
В этом конфликте ВКЛ с помощью Ордена, смогло противостоять полякам, венграм и татарам одновременно. Однако возможно и татары, которым была не выгодна победа Польши над ВКЛ, покинули Казимира.
Несмотря на эпидемию чумы, Улус Джучи, находился в лучшем положении, чем соседние Улусы, которые намного раньше Золотой Орды, охватил сильнейший политический кризис. В Улусе Чагатая с 1334 г. шла непрекращающаяся гражданская война, император был занят подавлением восстания 1351 г., а Иран к середине 50-ых г. XIV в. распался на ряд владений. Воспользовавшись политическим кризисом в Иране, хан Джанибек захватил Азербайджан [56, с. 117].
Во время завоевания Азербайджана, хан Джанибек сильно заболел. Знать Золотой Орды в тайне начала готовить передачу власти сыну хана, Бердибеку, но хан Джанибек неожиданно для всех выздоровел. Опасаясь гнева хана, в 1357 г. знать убивает хана Джанибека, и во главе Золотой Орды становится его сын Бердибек.
Существовало предание, что князь Гедымин дружил с ханом с Подолья по имени Беркдиш, основателем города Бердичев. И хан посылал Гедымину войска в помощь, а Гедымин отправлял хану девушек в гарем [82, с. 140]. Возможно, речь в предании идет о хане Бердибеке. неизвестно как относился хан Бердибек к ВКЛ, но в 1357 г. с приходом этого хана к власти, участие татар в войне с ВКЛ заканчивается.
Хан Бердибек убил 12 братьев Джанибека, уничтожил множество царевичей, однако знать, поддержавшая хана Бердибека, добилась ряда уступок для себя. При Бердибеке происходит децентрализация власти в Золотой Орде, хан идет на уступки венецианским купцам, Золотая Орда теряет Азербайджан. В 1359 г., знать убивает хана Бердибека, это убийство является началом "великой замятни" - за последующие двадцать лет, до 1379 г., в Золотой Орде сменяется более 25 ханов [62, с. 113]. Золотая Орда вошла в политический кризис чуть раньше затронувший соседние Улусы.
Создавались благоприятные условия для войны ВКЛ с Золотой Ордой. Однако полностью использовать слабость Золотой Орды князь Ольгерд не мог, поскольку с 1360 г. начался новый для ВКЛ этап противостояния Тевтонскому Ордену. Это противостояние на начальном этапе отвлекло князя Ольгерда от Золотой Орды. Уже в 1362 г. рыцари захватили стратегически важную крепость Ковно [10, с. 103].
Кроме того, в период с 1360 - по 1362 гг. в ВКЛ была эпидемия чумы. В 1363 г. возникает военный конфликт между Чехией и Венгрией, во время которого польский король Казимир выступает как союзник венгров, а также было заключено перемирие ВКЛ с Орденом [82, с. 185, 188]. Занятость Польши и Венгрии войной и перемирие с Орденом давало возможность Ольгерду начать войну с Золотой Ордой. В 1363 г., воспользовавшись сильным ослаблением Золотой Орды, в результате "великой замятни", князь Ольгерд разбивает татар в битве при Синих Водах и подчиняет себе Подолье. Так эта битва описана в Хронике Быховца: "князь великий Ольгерд, собрав силы свои литовские, пошел и побил татар на Синих водах, трех братьев, Хачибея, Кутлубугу и Дмитрия" [77, с. 56].
Не смотря на разгром татар, литовские князья видимо выплачивали дань Золотой Орде с захваченных территорий [10, с. 83]. В жалованной грамоте подольского князя Александра Кориатовича Смотрицкому Доминиканскому монастырю от 17 марта 1375 г. упоминается о выплате местным населением дани: "штожъ коли вси земяне имуть давати дань у Татары, то серебро имають тако же тии люди дати" [1, c. 21]. Однако деньги могли и не идти татарам, а просто оставаться у литовских князей.
По сведениям Л. Кравца, в войске князя Ольегрда, освобождавшем Подолье из под власти Золотой Орды, также были татары [88, с. 6]. Если эти сведения верны, то уже во времена Ольгерда, переселившиеся татары считали своей родиной ВКЛ и сражались в интересах ВКЛ даже с близкими им по культуре и этнически татарами Золотой Орды.
В этой битве князю Ольгерду, противостоял Кутлуг-Буг, наместник города Солхата, Хаджи-бек, наместник Карк-Ера и Дмитрий, правитель вассального татарам греческого княжества Феодоро [56, с. 127].
В Золотой Орде с середины 60-х г. XIV ст. усиливается военачальник Мамай, который при хане Бердибеке командовал крымскими туменами (частями войск по 10 тыс. человек), взлет карьеры Мамая был связан с его браком, с дочерью хана Бердибека - Хануме [71, c. 389].
Битва на Синих водах отвлекла часть сил военачальника Мамая и его ставленника, хана Абдаллаха, что позволило их противнику хану Мюриду, выбить их из Сарая и временно занять ханский престол. Однако Мамай сумел отстоять от литовцев владения к востоку от порогов Днепра и полосу Причерноморья от Молдавии до Южного Буга [56, с. 127].