Учитывая, что после Куликовской битвы часть татар, в том числе и сын темника Мамая, бежали в ВКЛ [90, с. 5], возможно в этом отряде были не только потомки переселенцев из Золотой Орды, но татары бежавшие к Ягайле после Куликовского сражения.
В первой половине 80-ых г. XIV в., хан Тохтамыш укрепляет свою власть в Золотой Орде. В этот период становиться очевидной неизбежность войны Золотой Орды и державы бывшего союзника Тохтамыша - военачальника Тимура. Тогда Тохтамыш решает напасть первым в 1383 г. В период с 1383 - по 1391 гг. идет война между ханом Тохтамышем и военачальником Тимуром. Тохтамыш ударяет в тыл войскам Тимура, нападает на Азербайджан в тот момент, когда Тимур был занят другой войной в Иране и Могулистане. Однако Тимур вытесняет войска Тохтамыша [56, c. 167].
С 1389 г. инициатива переходит на сторону Тимура, который вторгается во владения Золотой Орды и разоряет Синюю Орду. В 1391 г., несмотря на примерно равные силы хана Тохтамыша и Тимура, и практически полное окружение воск Тимура в решающем сражении, из-за предательства золотоордынской знати, Тохтамыш проигрывает решающее сражение. После этого Тохтамыш бежит по одной версии на Кавказ, по другой в ВКЛ, к князю Витовту. М.Г. Сафаргалиев отмечает, что Кавказ находился слишком далеко от места сражения, и историки Тимура намекали на бегство Тохтамыша в ВКЛ [62, с. 158].
В ВКЛ зимой 1389-1390 гг. против Ягайлы выступает князь Витовт, который начинает нападать с войсками Ордена на земли ВКЛ. Ягайла был вынужден пойти на переговоры с Витовтом, и 5 августа 1392 г. между Ягайлой и Витовтом было подписано соглашение, по которому власть в ВКЛ пожизненно передавалась князю Витовту [10, с. 113].
В том же 1392 г., хан Тохтамыш снова начинает править в Сарае. В 1393 г. Тохтамыш подчиняет себе почти всю Золотую Орду. После этого Тохтамыш отправляет посольство в Польшу и ВКЛ, к египетскому султану, османскому султану и царю Грузии c целью заключения союза против Тимура [56, с. 173].
В 1392-1393 гг., Тохтамыш посылает ярлык Ягайле, в котором говорит о важности торговых отношений между Золотой Ордой и землями Ягайлы, и просит прислать выход (ежегодная дань, выплачиваемую татарам, в заранее установленном размере), вручив выход его послам для предоставления в Золотую Орду [6, с. 51].
Таким образом, уже в правление князя Ягайлы в ВКЛ, складывается устойчивый союз западных улусов Золотой Орды и ВКЛ. Ягайла выступает как союзник темника Мамая, но, решив максимально ослабить Московское княжество и Золотую Орду, опаздывает к решающей битве на Куликовом поле. Вассалитет русских княжеств по отношению к Золотой Орде, был одной из главных причин, по которой ВКЛ предпочло союз с Польшей союзу с Москвой. В конце правления Ягайлы в ВКЛ, хан Тохтамыш пытается заключить военный союз с Ягайлой, и присылает ярлык, в котором подчеркивает важность торговых отношений между ВКЛ и Золотой Ордой.
3.2. Усиление вмешательства ВКЛ во внутренние дела Золотой Орды в период правления князя Витовта (1392-1430 гг.)
Уже в самом начале своего правления, в 1393 г. князь Витовт громит на Подолье князя Теодора Кориатовича, и ставит во главе Подолья своего наместника - Грановского [82, c. 282]. На 1394 г. приходится столкновение Витовта с князем Свидригайлой, который претендовал на правление в ВКЛ, и в 1394 г. вместе с рыцарями осаждал Вильно [40, с. 31].
В 1395-1396 гг. начинается новая война хана Тохтамыша с Тимуром. Решающая битва между Тохтамышем и Тимуром в этой компании произошла на реке Терек, 15 апреля 1395 г. Битва длилась два дня, и инициатива большую часть времени была на стороне войска Тохтамыша [56, с. 173]. Согласно источникам, в этой битве Тимур сражался как простой солдат, "все его стрелы были израсходованы, его копье было сломлено, но меч все еще звенел", Тимур был близок к попаданию в плен или гибели [14, c. 458]. Однако из-за очередного предательства золотоордынской знати и неравных сил, Тохтамыш проигрывает битву [62, c. 164].
После победы, Тимур, осознавший свои ошибки первой войны с Тохтамышем, методично уничтожает такие золотоордынские города как: Сарай, Астрахань, Старый Сарай, Бальджимен, Маджар, Солхат и Дедяков. Очень много кочевников попало в плен и было уведено в Среднюю Азию, караванная торговля, на которой держалось процветание Золотой Орды, перестала существовать. Золотая Орда так и не оправилась от ограбления населения и разрушения городов Тимуром. Тохтамыш после поражения бежал вначале в Крым, а затем к князю Витовту, который разместил татар в пограничных районах, Черкасах и Каневе [62, с. 164, 178].
Шереф Ад-дин-Йезди пишет по поводу поражения Тохтамыша в войне с Тимуром "Токтамыш-хан бросил ханство, дом и все, что имел, явное и скрытое, и, опасаясь за жизнь свою, с несколькими людьми бежал, ушел в сторону Булара (Польши)" [83]. Хану Тохтамышу, на содержание и нужды его двора, был отдан город Лида [34].