В образе Игоря Святославича подчеркнуто, что исторические события сильнее, чем его характер. Его поступки обусловлены в большей мере заблуждениями эпохи, чем его личными свойствами. Сам по себе Игорь Святославич не плох и не хорош: скорее даже хорош, чем плох, но его деяния плохи, и это потому, что над ним господствуют предрассудки и заблуждения эпохи. Тем самым на первый план в «Слове» выступает общее и историческое над индивидуальным и временным. Игорь Святославич – сын эпохи. Это «средний» князь своего времени: храбрый, мужественный, в известной мере любящий родину, но безрассудный и недальновидный, заботящийся о своей чести больше, чем о чести родины.
События похода Игоря показаны в «Слове» на широком историческом фоне. Автор «Слова» прибегает к постоянным сопоставлениям настоящего с прошлым. И это отнюдь не случайные лирические отвлечения автора. Перед нами не просто «поэтическая беспорядочность», а широкие исторические обобщения на основе исторических сопоставлений. Автор «Слова о полку Игореве» прибегает к русской истории как к средству проникнуть в смысл современных ему событий, как к средству художественного обобщения.
С наибольшей полнотой это привлечение прошлого для осмысления настоящего нашло выражение в образах двух зачинщиков феодальных смут, двух родоначальников самых беспокойных княжеских гнезд – Олега «Гориславича» и Всеслава Полоцкого.
Перед нами в «Слове» не только портреты двух этих князей, но в известной мере суммарные характеристики их непокорных и суетливых потомков – Ольговичей и Всеславичей. В самом деле, по мысли автора, князья и княжества всегда являются носителями «славы» их родоначальников, предков, основоположников их независимости: черниговцы без щитов, с одними засапожными ножами кликом полки побеждают, «звонячи въ прадѣднюю славу»; Изяслав Василькович позвонил своими острыми мечами о шлемы литовские, «притрепа славу дѣду своему Всеславу»; Ярославичи и все внуки Всеслава уже выскочили «изъ дѣдней славѣ»; Всеслав, захватив Новгород, «разшибе славу Ярославу» и др. Все это не пустые слова: с точки зрения автора «Слова», «славу» нынешних князей и княжеств уставили «деды», следовательно, «деды» нынешних князей черниговских и полоцких – Олег Святославич и Всеслав Брячиславич – живы в деяниях своих потомков. Автор «Слова» не случайно дает характеристику именно этим князьям: он говорит об их злосчастной судьбе, чтобы призвать к миру и согласному действию против степи их беспокойных потомков.
Характеристика Олега «Гориславича» предшествует cooбщению о поражении Игоря. Поражение Игоря рассматривается как непосредственное следствие политики феодальных раздоров, начавшейся при Олеге. Рассказав об усобицах Олега, автор «Слова» переходит прямо к поражению Игоря: «То было въ ты рати и въ ты плъкы, а сицей рати не слышано!» (т. е. те все несчастья были от тех ратей и тех походов, но эта рать Игоря превзошла своими последствиями усобицы Олега). Так же точно рассказу о Всеславе в «Слове» непосредственно предшествует обращение к потомкам Всеслава и их противникам Ярославичам.
Характеристика князя-крамольника Олега «Гориславича» дана по преимуществу в освещении последствия его усобиц для всего русского народа. Характеризуется даже не он сам как личность, а его деятельность и последствия его деятельности. Его «усобицы» рассматриваются как целая эпоха в жизни русского народа: «Были вѣчи Трояни, минула лѣта Ярославля; были плъцы Олговы, Ольга Святьславличя».
Автор «Слова о полку Игореве» Олега вспоминает, однако, не только потому, что он был родоначальником черниговских Ольговичей. Именно он, Олег, положил начало сложному узлу усобиц, связанных с вотчинным правом Древней Руси. Вместе с тем половецкие симпатии Олега положили начало специфической половецкой политике Ольговичей.