В 1553 г. ко всем бедам (чума в Новгороде, волнения в покорённой Казани) прибавилось то, что Царь тяжело заболел. Болезнь была очень тяжёлой и, несмотря на леченье, усиливалась. Он сам и ближайшие люди его решили, что приближается смертный час и пора писать завещание. Угасающий Царь повелел, чтобы царствовал после него его сын — малолетний Димитрий, и ему на верность должны присягнуть прежде всего двоюродный брат Государя Владимир Андреевич Старицкий и затем все бояре и думные дьяки, — всё правительство. Тотчас началось смятенье умов: князь Владимир и часть бояр наотрез присягать отказались. Они говорили почти в точности то, что сказал самому Царю Фёдор Адашев — отец Алексея: «Тебе, Государю, и сыну твоему Царевичу Димитрию крест целуем, а Захарьиным, Даниле с братиею, нам не служить; сын твой ещё в пелёнках, а владеть нами будут Захарьины.
Данила с братиею, а мы уж от бояр в твоё малолетство беды видели многие». Алексей Адашев, друг и советник Царя, глухо молчал. Молчал и о. Сильвестр, находившийся в давней дружбе со Старицким. А последний прямо выдвинул себя самого как преемника царского Трона, по древнему праву наследования, и стал раздавать деньги тем, кто готов был его поддержать. Одни бояре признали его, но не в силу давних обычаев, а лишь потому, что, как и Ф. Адашев не хотели подчиняться Захарьиным — Юрьевым, родственникам Царицы Анастасии, так как все понимали, что в малолетстве Димитрия править ими будет Царица и её родня — Захарьины, а они, как мы знаем, были не из родовитых князей и к тому же сторонники твёрдой самодержавной власти Великих Московских Князей и Царей. С ними боярам-князьям пришлось бы действительно плохо! Нельзя отрицать и того, что иные бояре и дьяки просто лично любили князя Владимира Старицкого и поэтому только хотели служить ему. Начались препирательства, ссоры, иногда — у постели больного Царя. За Владимира Старицкого, между прочим, однажды вступился о. Сильвестр, сказавший боярам, чтобы князя пускали к больному Царю, ибо князь «добра ему хочет». А больной, собирая последние силы, настаивал на присяге сыну Димитрию, пригрозил и брату Владимиру. В итоге почти все присягнули, по желанию Царя, но половина — не искренне, по принуждению. Как видим, в этом смятении и разделении мнений не было даже и тени измены, заговора, или крамолы; смятение было естественным и вполне откровенным, вызванным тем, что известная часть бояр не желали подчиняться Захарьиным, но никак не Царю. Смятение после присяги утихло, а затем и совсем прекратилось, так как Царь стал поправляться и выздоровел совсем. Ни друзьям своим, А. Адашеву и Сильвестру, ни боярам Государь ничего не сказал и ни в чём их не упрекнул, но, как видно, смятение это запомнил! Он хорошо знал бояр, знал, в частности и по себе, придворные нравы и, ещё находясь в болезни, верным своим говорил: «... Умру я, то вы, пожалуйста не забудьте, на чём мне и сыну моему крест целовали: не дайте боярам сына моего извести, но бегите с ним в чужую землю, куда вам Бог укажет; а вы, Захарьины! Чего испугались? Или думаете, что бояре вас пощадят? Вы от них будете первые мертвецы: так вы бы за сына моего и за мать его умерли, а жены моей на поругание боярам не дали». По выздоровлении Царь, хотя и молчал, но думал и думал, что ему делать с боярами, как править дальше? По обету, данному им Богу в болезни, Иван IV решил поехать на богомолье в Кириллов Белозерский монастырь и по пути навестить бывшего уже на покое в Николо-Песношском монастыре епископа Коломенского Вассиана (Топоркова) — «осифлянина», твёрдого сторонника Самодержавной власти Царя. Однако прежде, проезжая Свято-Троицкий Сергиев монастырь. Царь пожелал повидаться с находившимся там знаменитым Максимом Греком. Тот не советовал Государю ехать в Кириллов, а лучше утешить в Москве людей, чьи родные погибли в Казанском походе. Царь не принял его предложения. Тогда через бывших с Царём духовника священника Андрея, Алексея Адашева, князей Ивана Мстиславского и Андрея Курбского Преподобный Максим Грек передал, что, если Государь поедет в Кириллов, то сын его Димитрий умрёт по дороге (а Царь ехал с Царицею и с младенцем своим). Точно так и случилось! Младенец Димитрий скончался. Забегая вперёд, скажем, что вскоре Царь был утешен рождением второго сына — Ивана Ивановича. Позже родился ещё один сын, Феодор Иванович. Но тогда, во время поездки, Государь сделал всё, что задумал, в частности повидался с епископом Вассианом, которому задал важнейший вопрос: «Как я должен царствовать, чтобы вельмож своих держать в послушании?» Вассиан прошептал ему на ухо: «Если хочешь быть Самодержцем, — не держи при себе ни одного советника, который был бы умнее тебя, потому что ты лучше всех: если так будешь поступать, то будешь твёрд на царстве и всё будешь иметь в руках своих. Если же будешь иметь при себе людей умнее себя, то по необходимости будешь послушен им». Изумлённый, в восторге Царь приложился к руке Вассиана и сказал: «Если бы и отец мой был жив, то и он такого полезного совета не подал бы мне!» Сей разговор сообщает нам князь Андрей Курбский в своих «Писаниях» уже после бегства в Литву (1564 г.). Иные историки посему сомневаются в подлинности разговора и «совета» епископа Вассиана («ибо шепчут на ухо не для того, чтобы другие слышали»; значит — как Курбский мог знать, что сказал Царю Вассиан?). Но нужно заметить, что тогда, в 1553 г., Князь Андрей Курбский был в ближайших друзьях Государя, в числе его «избранной рады», которой Царь вверял иногда самые сокровенные мысли. Так что вполне достоверно, что сам Иван Грозный тогда же в пути на радостях рассказал приближённым (тому же А. Курбскому) о беседе своей с Вассианом. Кроме того, всё, что потом, после 1560 г. стало происходить, в точности соответствовало тому, что, по Курбскому, сказал Царю Вассиан. Знал ли этот епископ, что своими словами он обрёк Россию и всю славу её на страшную катастрофу?