Литературная одаренность Чаянова проявилась буквально во всем, что он писал. В его экономических работах многие страницы представляют собой страстную, образную публицистику. В искусствоведческих трудах вдруг обнаруживаются такие детали и черточки, которые, собственно, к искусствоведению, к теории не имеют отношения, но зато живо воссоздают конкретный быт эпохи, ее аромат. Краеведческие, москвоведческие сочинения Чаянова также своеобразны: в них, как положено, много фактического, исторического материала, он скрупулезно анализирует сухой, специфический краеведческий материал: статистику, карты и планы, но при всем богатстве, разнородности информации, содержащейся в каждой работе, он создает целостный художественный, эмоциональный образ того района Москвы, о котором пишет. В очерке «История Миюсской площади» на строго научной основе прослеживается история топографии площади, но наряду с этим Чаянов обращается к легендарным сведениям. А. Мартынов в книге «Названия московских улиц и переулков с историческими объяснениями» (1888) высказал соображение, вернее, задал вопрос, не было ли связано название площади с именем разинского атамана Миуски: «…не был ли он казнен на той площади, которая носит это название?» «Мы не беремся судить, – пишет Чаянов, – какое отношение исторический Миуска имел к нашей площади, но мартыновского указания достаточно для того, чтобы тень легендарного Миуски носилась в аудиториях университета Шанявского и связывала его с вольницей Степана Тимофеевича Разина». Чаянову ясна историческая несостоятельность этой версии, но тем не менее именно легенда становится художественной и композиционной основой работы: она связывает прошлое с современностью и ставит яркий эмоциональный акцент на всем повествовании. Но что еще более необычно для научного исследования, в нем создан образ автора: сначала читатель ощущает его присутствие по отдельным замечаниям по ходу рассказа, а когда уже сложилось определенное представление, в заключительном абзаце появляется он сам: «В 1915 году часть площади перед университетом Шанявского переименовывается в „Улицу 19-го февраля“. С этого момента для площади начинается ее современность, и случайный историк кладет свое перо».
Образ «случайного историка» возник здесь закономерно, из внутренней необходимости несколько необычной формы чаяновского научного исследования, присутствия в нем художественного, беллетристического элемента. Отметим еще, что в 1918 году была издана первая повесть Чаянова под псевдонимом «ботаник X.» «История парикмахерской куклы, или Последняя любовь московского архитектора М.».
Писательский путь Чаянова, в отличие от научного, служебного и общественного, не может быть пока из-за отсутствия многих сведений освещен последовательно и достаточно полно, однако основные его вехи мы наметить можем.
Писать Чаянов начал, видимо, в реальном училище, С. А. Клепиков вспоминал о его пьесе, написанной тогда. Сильный стимул к литературному творчеству Чаянов получил, поступив в Петровскую академию.
В Петровской академии любовь к литературе была традиционной, из среды петровцев вышло немало литераторов: В. Г. Короленко, М. М. Пришвин, И. А. Новиков и другие. Тесные связи с литераторами были у профессоров академии Н. Н. Худякова, А. Ф. Фортунатова.
Особую восприимчивость петровцев к литературе отмечал профессор-литературовед А. Я. Цинговатов, преподававший в первые послереволюционные годы на рабфаке Петровки. Он сравнивал учащихся разных учебных заведений: «В Разумовском аудитория оказалась наиболее чуткой в художественном отношении, наиболее эстетически-эмоциональной (вероятно, сказалось преобладание крестьянства). Предмет мой – новая в новейшая русская литература – вызывал единодушный интерес… Диапазон художественной впечатлительности и восприимчивости у аудитории оказался огромный: из Блока, например, увлекли аудиторию не только „Двенадцать“ и не только „Скифы“ – но и „Прекрасная Дама“ оказалась не пустым звуком, и „Соловьиный сад“ очаровал многих».
В годы пребывания в Петровской академии Чаянов входит, как сообщает он сам, в один из московских литературных кружков (к сожалению, неизвестен его состав) и, видимо, тогда начинает писать серьезно.
В 1912 году он издал тоненький сборник стихотворений «Лелина книжка». Это было его первое выступление в печати как беллетриста (к тому времени им уже было опубликовано около полутора десятков специальных научных работ: «Кооперация в сельском хозяйстве Италии», «Письма из сельскохозяйственной Бельгии», «Участковая агрономия и организационный план крестьянского хозяйства», «Некоторые данные о значении культуры картофеля в крестьянском хозяйстве нечерноземной России» и др.).
Наиболее ранние стихи в «Лелиной книжке» относятся к 1908 году, в основном – любовная лирика, изящные и ироничные стилизации. Стихи в достаточной степени подражательны, явна их связь со стилизациями Андрея Белого из «Золота в лазури», с поэзами Игоря Северянина, но в то же время в иих виден и определенный собственный литературный опыт.