Немецкое наступление на орловском направлении началось 30 сентября, а на вяземском – 2 октября 1941 года. Дивизии 47-го и 24-го моторизованных корпусов 2-й танковой группы Гудериана нанесли удар по войскам левого крыла Брянского фронта и уже в первый день наступления вышли в тыл 13-й советской армии. 1 сентября соединения 47-го корпуса захватили Севск и устремились на север. 24-й корпус, наступая на орловском направлении, к исходу дня увеличил глубину прорыва до 80 км. Немцы окружили две дивизии 13-й армии и отрезали от главных сил фронта группу генерала Ермакова.
Успех 2-й танковой группы во многом был предопределен активностью 2-го воздушного флота Люфтваффе, авиационные соединения которого поддерживали танки Гудериана. И хотя ненастная погода несколько помешала работе немецкой авиации, все же бомбежка войск Брянского фронта началась одновременно с артиллерийской канонадой. В общей сложности немцы задействовали здесь около 300 боевых машин. Германские самолеты буквально утюжили советские оборонительные позиции, расчищая путь для механизированных колонн Вермахта.
В ночь на 2 октября 1941 года солдатам Восточного фронта было зачитано обращение фюрера, в котором говорилось, что «сегодня, наконец, создана предпосылка для последнего жестокого удара, который еще до начала зимы должен разгромить противника и нанести ему смертельный удар».
К вечеру 2 октября в штаб группы армий «Центр» начали поступать донесения от объединений, входивших в ее состав. Из них следовало, что на всех направлениях наступление развивается успешно. В частности, указывалось, что главные силы 2-й танковой группы движутся на Дмитровск, а ее 18-я танковая дивизия форсировала реку Сев между Севском и Кокушкино. В полосе наступления 9-й армии «первые позиции противника везде прорваны». В полосе 4-й армии «железнодорожные мосты юго-восточнее Буда были захвачены немецкими войсками неповрежденными». В полосе 2-й армии «железнодорожный мост через Десну в 15 км юго-восточнее Дубровка не разрушен», и 52-я дивизия заняла этот мост.
На основании этих докладов командование сухопутных войск отмечало, что наступление войск группы армий «Центр» по всей ширине фронта застало противника врасплох и поэтому встретило первоначально лишь незначительное сопротивление. Был сделан вывод, что «в общем же оборона противника оказалась слабее, чем предполагалось».
К исходу дня части генерала Гота (3-я танковая группа) прорвали советский фронт на стыке 19-й и 30-й советских армий, а группа генерала Гепнера (4-я танковая группа) – в полосе обороны 43-й армии, к югу от Варшавского шоссе. В дальнейшем 4-я танковая группа смяла советские части и нанесла удар уже по второму эшелону Резервного фронта – по войскам 33-й армии. К этому времени 2-я танковая группа углубилась в полосу обороны Брянского фронта уже на 120 километров.
Советское Верховное командование не смогло оперативно среагировать на изменение обстановки и воспретить дальнейший прорыв германских моторизованных соединений. В Генеральный штаб РККА поступали донесения об успешных действиях в обороне 16, 20 и 24-й армий Западного и Резервного фронтов, и мало кто мог поверить, чтобы немецкие танки уже вышли на шоссе Спас-Деменск – Юхнов, обходя основную группировку советских войск. 4 октября бронированные клинья 3-й и 4-й танковых групп продолжали развивать наступление в направлении Вязьмы, охватывая силы Западного и Резервного фронтов.
Сразу нужно отметить, что во время проведения операции «Тайфун» в немецких моторизованных и пехотных соединениях было хорошо налажено взаимодействие с авиацией. При командовании каждого объединения создавался штаб связи ВВС, принимающий от наземных частей заявки на бомбежку войск противника и передающий их в эскадрильи, осуществляющие воздушную поддержку наступления. Более того, при управлении каждого корпуса и дивизии, действующих на главном направлении, находились офицеры Люфтваффе, которые держали связь непосредственно с боевыми группами самолетов в воздухе.
К исходу 4 октября острие танкового клина генерала Г. Гота (3-я танковая группа) находилось уже в 60, а Э. Гепнера (4-я танковая группа) – в 70 километрах от Вязьмы. Советские войска, удерживавшие позиции между флангами участков прорыва, были удалены от города на 100–110 километров. На просьбу командующего Западным фронтом И. С. Конева разрешить отход к Ржевско-Вяземскому рубежу Верховный Главнокомандующий не отреагировал. И то, что советские войска продолжали удерживать фронт по обеим сторонам шоссе Смоленск – Москва, было выгодно германскому командованию, которое предполагало, что при успешном развитии операции в районах Брянска и Вязьмы в окружение попадет около 70 крупных соединений противника.