В числе сторонников этой партии оказались и сын Митридата Махара, который предал отца и перешел на сторону Рима. В 63 г. до н. э. «римская партия» подняла мятеж в Херсонесе против Митридата. Он был убит годом позже, и греческие колонии в Крыму попали под влияние Рима. Херсонесская знать предпочла зависимость от Рима и выгодную торговлю с Римом борьбе за суверенитет и принесла свою самостоятельность в жертву интересам своего обогащения: император находился далеко и в повседневные дела Херсонеса вмешиваться не мог. Возможно, поэтому с точки зрения Рима более разумным было включить Херсонес в состав Боспорского царства. Последнее Херсонес не устраивало.
Борьба Херсонеса против возрождения союзного государства и направленной на интеграцию политики архонтов Боспора продолжалась с I в. до н. э. по II в. н. э. События этой борьбы породили множество легенд, некоторые из которых можно найти в византийских источниках.
В 46 г. до н. э., в период правления утвердившегося у власти в Боспоре неугодного Риму царя Асандра, херсонеситы отправили в Рим посольство во главе с Гаем Юлием Сатиром. Гай Юлий Сатир обратился к императору с просьбой о свободе для Херсонеса, и, стремясь ослабить Боспор, Гай Юлий Цезарь согласился. Однако уже в 44 г. до н. э. Цезарь был убит, и его решение было отменено. Освободиться от власти Боспора Херсонесу удалось только к середине I в. н. э.
Во II–III в. н. э. Херсонес получает статус «свободного» города и становится форпостом римской военной оккупации в Крыму. Его независимость относительна – сохраняя внутреннюю автономию, Херсонес теряет право участия во внешней политике и обязан давать Риму возможность размещать войска и флот на своей территории. В то же время, присутствие римских легионов обеспечивает Херсонесу безопасную торговлю как на суше, так и на море.
Именно в этот период, отказавшись от участия в войне за независимость против римской экспансии, Херсонес сохранил черты демократического государства, однако все более стал превращаться в аристократическую республику. Власть в городе по-прежнему принадлежала народному собранию, совету и коллегиям, однако членство в совете, по-видимому, стало наследственным.
Падение союзной державы и ослабление Боспора обернулось ростом угрозы с другого направления: произошло усиление позднескифского государства. Его правители владели всеми внешними территориями Херсонеса и снова подступили к стенам города. Херсонеситы, лишенные поддержки разгромленного Понта, обратились за помощью к новому союзнику и патрону – Риму.
В 63 г. н. э. в Херсонесе высадился отряд легионеров под предводительством Плавтия Сильвана. Скифы были разбиты, но теперь римляне оставили в городе свой гарнизон.
В римский период Херсонес процветает и имеет практически полную автономию («элевтерпия Херсонеса») – империя лишь утверждает протевонов и в дела общины не вмешивается. В это время южные стены были подняты вровень с крайней фланговой башней, так называемой башней Зенона, активно строились храмы в честь римских императоров. Греческий язык херсонесцев практически не изменился, о чем можно судить по частично сохраненной переписке горожан с правителем Мезии. К сожалению, римские храмы почти не сохранились, т. к. в Средние века их активно переделывали в христианские. При раскопках византийских храмов в них были обнаружены памятники и части храмов античного времени.
В конце первой трети II века н. э. гарнизон был отозван, а император Адриан снова включил Херсонес в состав Боспорского царства, которым в тот момент управлял Котис II. Однако херсонеситы не теряли надежды на получение автономии. Отказавшись от того, чтобы за свободу сражаться тогда, когда имели шансы в союзе с Митридатом и Боспором одержать победу – теперь они о ней только просили: дважды отправляли послов к преемнику Котиса Реметалку, а затем просили свободы непосредственно у Рима. Только когда за Херсонес попросили представители некогда преданной (во время мятежа против союзного государства Митридата) херсонесской аристократией Гераклеи Понтийской, император согласился. Херсонес окончательно получил статус «свободного» города.
Его независимость относительна – сохраняя внутреннюю автономию, Херсонес теряет право участия во внешней политике и принимает обязательство предосталять Риму возможность размещать войска и флот на своей территории. В то же время, присутствие римских легионов обеспечивало Херсонесу безопасную торговлю как на суше, так и на море.
Одновременно город превращается в форпост римской военной оккупации в Крыму: в середине II в. н. э. в Херсонесе снова был размещен римский гарнизон. В разное время там несли службу воины V Македонского, I Италийского, XI Клавдиева легионов и моряки Равеннской эскадры.