Кейтель вместе с двумя другими генералами присутствовал на совещании с Шушнигом в феврале 1938 г. Их присутствие, как он признал, было «военной демонстрацией», но, поскольку он был назначен начальником О КВ только за неделю до того дня, он не знал, зачем он был вызван. Затем Гитлер и Кейтель продолжали оказывать давление на Австрию с помощью ложных слухов, радиопередач и военных маневров. Кейтель провел все военные и иные мероприятия, и в дневнике Йодля по этому поводу записано: «Они подействовали быстро и сильно». Когда Шушниг назначил плебисцит, Кейтель в ту же ночь сообщил об этом Гитлеру и его генералам, и Гитлер издал директиву — план «Отто», под которой Кейтель поставил свои инициалы.
21 апреля 1938 г. Гитлер и Кейтель обсудили вопрос об использовании возможного «инцидента», как, например, убийства германского посла в Праге, в качестве предлога к нападению на Чехословакию. Кейтель подписал много директив и меморандумов по плану «Грюн», включая директиву от 30 марта, содержавшую заявление Гитлера: «Моим неизменным решением является разгромить Чехословакию вооруженными силами в ближайшем будущем». После Мюнхена Кейтель поставил свои инициалы под директивой Гитлера о нападении на Чехословакию и издал два дополнения к ней. Во втором дополнении говорилось, что это нападение должно предстать перед внешним миром «лишь как акт умиротворения, но не как мероприятие военного характера». Начальник ОКВ присутствовал при переговорах Гитлера с Гахой, когда последний уступил требованиям Гитлера.
Кейтель присутствовал 23 мая 1939 г., в день, когда Гитлер объявил о своем решении «напасть на Польшу при первой удобной возможности». К этому времени он уже подписал директиву, предписывавшую вооруженным силам представить ОКВ к 1 мая плановую таблицу проведения варианта «Вейс». 12 декабря 1939 г. он обсуждал с Гитлером, Йодлем и Редером вопрос о вторжении в Норвегию и Данию. Директивой от 27 января 1940 г. проведение плана в отношении Норвегии было передано под «непосредственное личное руководство» Кейтеля. Гитлер заявил 23 мая 1939 г., что он будет игнорировать нейтралитет Бельгии и Нидерландов, и Кейтель подписал приказы о нападении на эти страны 15 октября, 20 ноября и 25 ноября 1939 г. Все 17 последовательных приказов об отсрочке этого нападения, изданных до весны 1940 г., были подписаны Кейтелем или Йодлем.
Составление конкретных планов действий в отношении Греции и Югославии началось в ноябре 1940 г. 18 марта 1941 г. Кейтель слышал, как Гитлер сказал Редеру, что полная оккупация Греции является предпосылкой общего урегулирования; он также слышал, как 27 марта Гитлер распорядился о разгроме Югославии «с безжалостной суровостью».
Кейтель показал, что он противился вторжению в Советский Союз по военным соображениям и также потому, что это было бы нарушением пакта о ненападении. Тем не менее он поставил свои инициалы под планом «Барбаросса», подписанным Гитлером 18 декабря 1940 г., и участвовал на совещании Гитлера с ОКБ и главнокомандующими 3 февраля 1941 г. В приложении, изданном Кейтелем 13 марта, устанавливался порядок взаимоотношений между представителями армии и политическими работниками. Он издал плановую таблицу по вторжению 6 июня и участвовал 14 июня в инструктивном совещании, на котором генералы представляли свои окончательные доклады перед нападением. Он назначил Йодля и Варлимонта представителями от ОКВ по вопросам, касающимся восточных территорий, при министерстве Розенберга. 16 июня он распорядился о том, чтобы все соединения армии проводили экономические директивы по использованию русской территории и разграблению продовольствия и сырьевых материалов, изданные Герингом в так называемой «Зеленой папке».
4 августа 1942 г. Кейтель издал директиву о том, что парашютисты должны передаваться СД. 18 октября Гитлер издал приказ о «коммандос», который в нескольких случаях был проведен в жизнь. После высадки в Нормандии Кейтель подтвердил этот приказ и позднее распространил его на специальные отряды союзных «коммандос», сражавшихся вместе с партизанами. Он признает, что не считал этот приказ законным, но утверждает, что не мог помешать Пгглеру издать его.
Когда 8 сентября 1941 г. ОКВ издал приказ о советских военнопленных, Канарис написал Кейтелю, что в соответствии с международным правом СД не должна иметь к этому никакого отношения. На этом меморандуме рукой Кейтеля сделана пометка, под которой он поставил свои инициалы: «Возражения возникают из представления о рыцарском ведении войны. Это является разрушением идеологии. Поэтому я одобряю и поддерживаю все меры». Кейтель в своих показаниях заявил, что на самом деле он был согласен с Ка-нарисом и спорил с Гитлером, но безуспешно. Начальник ОКВ распорядился о том, чтобы военные власти сотрудничали с эйнзатц-пггабом Розенберга в разграблении культурных ценностей на оккупированных территориях.