Собрав команду «звездных» талантов, Дэвис как лидер не боялся удивлять и озадачивать своих музыкантов, ставя перед ними сложнейшие задачи, чтобы добиться от них наивысших результатов. Во время записи альбома «Birth of the Cool» Дэвис даже не соизволил предупредить своего пианиста Уинтона Келли о том, что он хочет воспользоваться услугами Билла Эванса (не говоря уже о записи с ним целого альбома). Это стало полной неожиданностью для Келли, который пришел на запись, уверенный в том, что будет играть, и обнаружил Эванса за пианино. Барабанщик Джимми Кобб рассказывает:
Первой записали композицию «Freddie Freeloader» вместе с Келли, видимо, для того чтобы смягчить удар и не заставлять его долго ждать своей очереди. Все последующие композиции играл Билл Эванс, и некоторые очевидцы пришли к мнению, что то единственное исполнение Келли стало лучшим в его жизни. Вынудив Эванса и Келли соперничать, Дэвис добился от них обоих потрясающего исполнения.
Майлз Дэвис также пробовал и другие сочетания талантов, чего до него еще никто не делал. Его эксперименты с двумя пианистами и двумя саксофонистами не были редкостью. Нэт Аддерли, брат Кэннонбола и замечательный трубач, сказал, что «Майлз сталкивал своих музыкантов лбами, чтобы достичь желаемого». Бросить вызов команде, чтобы достичь новой эмоциональной и душевной близости, – именно так Дэвис добивался роста, развития и инноваций:
Дэвис добивался, чтобы в его оркестре играли только самые лучшие музыканты, а не те, которые были под рукой. Этот принцип просматривается и в следующей совместной с Джилом Эвансом работе – «Sketches of Spain»: Дэвис настоял на том, чтобы партию тромбона исполнял Фрэнк Реак (Frank Rehak):
Управление с помощью доверия
Команды Дэвиса славились непринужденностью общения, не тратя времени на лишнюю учтивость. Редкие обсуждения были нацелены на достижение лучшего исполнения, и ничьи чувства не принимались в расчет. Во время записи композиции «Kind of Blue» можно было услышать следующее.
Во время записи композиции «Blue in Green»: