Окончив обучение в Линце со средним результатом, осенью 1906 года Витгенштейн отправился в Берлин учиться на инженера-механика в Высшей технической школе Шарлоттенбурга. Он получил диплом инженера в мае 1908 года. О двух годах, проведенных им в Берлине, известно немногое. Витгенштейн жил у некоего профессора Жоля, который, по всей видимости, относился к нему с теплотой. Судя по дневниковым заметкам философского характера, в ту пору Витгенштейна интересовало не только инженерное дело.
В конце своего пребывания в Берлине, весной 1908 года, он отправился в Манчестер в качестве студента-исследователя на технический факультет местного университета; его работы касались аэронавтики. Под влиянием профессоров математики, занимавшихся основаниями математики, Витгенштейн с первых месяцев пребывания в Манчестере погрузился в чтение «Оснований математики» – первого фундаментального труда Бертрана Рассела на эту тему, опубликованного в 1903 году, а также «Основоположений арифметики» – работы немецкого математика и логика Готлоба Фреге, опубликованной в 1893 и 1902 годах, которая посвящена этому же вопросу. Витгенштейн заинтересовался проблемами, вызванными открытием парадоксов, которые в то время будоражили философско-математические круги. Незадолго до начала апреля 1909 года, посчитав, что нашел решение, Витгенштейн послал его Филиппу Журдену, коллеге и другу Рассела. Однако оно было отвергнуто как Журденом, так и Расселом.
Потерпев неудачу, Витгенштейн сосредоточился в 1909/10 и 1910/11 учебных годах на своих изысканиях в области аэронавтики, результатом которых стал проект авиационного двигателя, запатентованный им в августе 1911 года. Этот двигатель впоследствии оказался непригодным для использования в самолетах, однако принцип его работы был заимствован при создании вертолетных двигателей во время Второй мировой войны, а также в послевоенную эпоху. Параллельно с этим Витгенштейн продолжал развивать философские идеи и весной 1911 года составил план философской работы. По свидетельству его сестры Гермины, все эти годы он внутренне разрывался между двумя призваниями – инженера и философа.
Летом 1911 года Витгенштейн съездил к Фреге в Йену. Следуя его совету, он не вернулся в Манчестерский университет, а осенью того же года отправился в Кембридж. Он приехал туда спустя две недели после начала занятий, 18 октября явился к Расселу и на следующий день приступил к учебе. Вот как рассказывает Рассел о Витгенштейне своей подруге леди Оттолайн Моррелл в письме от 19 октября:
«
Витгенштейн должен был провести два года в Кембридже рядом с Расселом, который вскоре высоко оценил его интеллектуальные способности. Спустя несколько недель после приезда в Кембридж Витгенштейн спросил у Рассела, не кажется ли ему, что он, Витгенштейн, может сделать что-то стоящее в области философии. Тот, с большим интересом прочитав его первую небольшую работу, в январе 1912 года дал Витгенштейну положительный ответ. В итоге Витгенштейн забросил свои исследования в области аэронавтики и полностью отдался философии. Этот шаг положил конец тревогам и суицидальным мыслям, преследовавшим его в течение девяти лет. Вскоре Рассел увидел в нем ученика, способного вывести на новый уровень вопросы, затронутые Расселом во втором томе «Оснований математики» (1910 год), который был продолжением книги, изданной в 1903 году.
В течение этих двух лет их связывали одновременно дружеские и напряженные отношения, которые закончились плачевно в силу полного несходства их характеров. В октябре 1913 года, продиктовав Расселу первый итог своих размышлений о логике (изданных впоследствии под названием «Заметки по логике»), Витгенштейн пришел к выводу, что не может нормально работать в Кембридже, поскольку ему требуется спокойствие и уединение. Осенью он уехал в Норвегию и поселился в Скьолдене – деревушке, расположенной на краю фьорда севернее Бергена. Он прожил там до конца весны 1914 года в небольшом домике, который построил сам в стороне от края фьорда. В феврале 1914 года Витгенштейн послал Расселу письмо с намерением сообщить о разрыве их отношений. Несмотря на то что они продолжали переписываться, а после Первой мировой войны и видеться, их взаимоотношения претерпели изменения – они не были больше ни теплыми, ни конфликтными, какими были до осени 1913 года.