Второй и третий ратные походы Серпуховского против того же Дмитрия Константиновича. Результатом явилось согласие последнего выдать за великого князя московского свою дочь Евдокию в знак окончательного примирения.
Всехсвятский пожар в Москве.
Свадьба Дмитрия Ивановича в Коломне. Начало строительства московского каменного Кремля, в котором князь Серпуховской принимал активное участие.
Прибытие Владимира Андреевича с ратью в Новгород с целью примирения новгородцев и псковитян и налаживания совместной пограничной обороны от ливонских рыцарей.
Победа Серпуховского под Можайском над отрядом великого литовского князя Ольгерда, совершившего набег на Москву.
Женитьба Владимира Андреевича на дочери литовского князя Ольгерда Елене.
Первое докончание: договорная грамота Серпуховского о мире и дружбе с двоюродным братом Дмитрием Ивановичем. Одним из главных составителей был митрополит Алексий - страстный радетель, как и игумен Сергий Радонежский, за Русь.
Возведение Владимиром Андреевичем в своей вотчине - городе Серпухове Высоцкого монастыря. В основание первый камень заложил сам Преподобный Сергий Радонежский.
Первое общерусское ополчение под руководством князей Владимира Андреевича и Дмитрия Ивановича. Осада Твери; мирный договор между Москвой и тверским князем Михаилом Александровичем, претендовавшим на великокняжеский стол.
Первая победа русских над ордынцами на реке Воже, прозванная «матерью» Куликовской победы.
Второе докончание между Владимиром Серпуховским и Дмитрием Московским.
Осада Москвы ханом Тохтамышем. Разгром его отряда под Волоколамском (Волоком Ламским) Владимиром Храбрым, после чего Тохтамыш спешно покинул пределы московского княжества.
Третье докончание Владимира Храброго с Дмитрием Донским.
Смерть Дмитрия Ивановича Донского.
Пятидесятишестилетний Владимир Храбрый успешно обороняет Москву от ордынского хана Едигея.
Кончина князя Владимира Андреевича Серпуховского (Храброго) и захоронение его в усыпальнице великих государей Руси в Кремле рядом с братом Дмитрием Ивановичем Донским.