Первое покушение на Г. П. Чухнина было неудачным. По приговору Боевой Организации партии социалистов-революционеров, 23-летняя Екатерина Адольфовна Измайлович, дворянка, дочь русского генерала, младшая сестра другой известной революционерки Александры Измайлович. За две недели до выстрелов младшей сестры, 14 января 1906 г., Александра стреляла в минского полицмейстера Норова: пуля пробила воротник главного минского жандарма, но сам он остался невредим. 27 января Екатерина Измайлович, назвавшись дочерью адмирала Чалеева, записалась на прием к Командующему.
Она просила выслушать ее по делу о пенсии вдове капитана II ранга Славочинского, бывшего командира минного транспорта «Буг», погибшего во время ноябрьского восстания в Севастополе. Кратко изложив просьбу, она неожиданно достала браунинг и четырежды выстрелила в Г. П. Чухнина, но только легко ранила его. После первого выстрела адмирал сумел отвести от себя пистолет, схватив женщину за руку, и остальные пули прошли мимо. Детали покушения Е. Измайлович дошли до нас в изложении ординарца адмирала – Дубинина
Адмирал был ранен в плечо и в живот, раны оказались хотя и тяжелыми, но не смертельными. Уже на следующий день он вернулся к работе, принимал доклады, делал распоряжения. Несмотря на очередное покушение, Григорий Павлович не просил ни отпуска, ни перевода в другое место.
К лету 1906 года раны стали заживать, и врачи разрешили ему совершать загородные прогулки.
Особая страница в истории покушений относится к этому времени. Тогда в Севастополь для организации покушения на вице-адмирала Г. П. Чухнина под именем подпоручика в запасе Д. Е. Субботина прибыл известный эсер-террорист Б. В. Савинков. По стечению обстоятельств местная боевая дружина эсеров предприняла в это время попытку покушения на коменданта крепости генерал-лейтенанта А. Неплюева. В нем принимали участие гимназист Николай Макаров и матрос Иван Фролов. Их прикрывали четверо боевиков, находившихся в толпе. Когда 14 мая, во время церковного парада у Владимирского собора, Фролов попытался метнуть бомбу в коменданта, она взорвалась у него в руках, убив 6 и ранив 37 мирных жителей. Макаров, бомба которого не взорвалась, был арестован.
После неудачного покушения в городе провели облаву, во время которой и был задержан Борис Савинков. При нем нашли оружие, три фальшивых паспорта и крупную сумму русских и финских денег. Содержался он на главной крпостной гауптвахте. Среди охранявших его солдат 57-го Литовского полка было несколько эсеров и эсдеков. Это обеспечило Савинкову весьма комфортные условия содержания. Для организации побега в Севастополь прибыли его жена Вера (дочь известного писателя Глеба Успенского) и мать Софья Александровна (тоже известная в то время писательница) и члены центральной «Боевой организации».