Мальчики стремились оторваться от скучной и жалкой современности, уйти в мир вымысла и фантазии, думать и мечтать о чем-то совсем не похожем на окружающую жизнь. Из конфликта между мечтой и реальностью возникал своеобразный детский романтизм, столь характерный для поколения девяностых годов и не оставшийся впоследствии бесплодным. Именно в этом поколении — младшем из двух смежных поколений, которым вскоре предстояло революционизировать русское искусство, — сложились сильные творческие индивидуальности. В известном смысле можно сказать, что они продолжали дело, начатое их старшими современниками. Уже на исходе XIX века появились книги символистов и открывались выставки дягилевского «Мира искусства», возникшие как реакция против эпигонов передвижничества, как первые симптомы наступающего двадцатого столетия. Они наносили, казалось, непоправимый удар по всем устоявшимся, традиционным представлениям об искусстве и открывали перед ним невиданные горизонты. Под прямым воздействием работ «Мира искусства» и поэзии символистов сформировалась в русском обществе новая эстетика и новая художественная идеология.
Живопись и поэзия того времени активно влияли на подрастающую молодежь, будили ее сознание, направляли на путь творческих исканий. Однако отношение между поколениями «отцов» и «детей» вовсе не было отношением простой преемственности. Двадцатое столетие принесло с собой новые социальные, нравственные и эстетические проблемы. Духовный опыт будущих деятелей молодого поколения складывался иначе, нежели у их предшественников, и на иных основах вырабатывалось понимание действительности. Между поколениями шла борьба, вначале тайная, едва осознанная борющимися сторонами, но всегда напряженная, неудержимо нараставшая и приведшая в конце концов к яростным конфликтам. У поколения, к которому принадлежал Лебедев, возникала своя собственная программа, неприемлемая для старших. Маяковский преодолевал поэзию Андрея Белого и А. А. Блока, С. С. Прокофьев — музыку А. Н. Скрябина и С. В. Рахманинова, сверстники и единомышленники Лебедева выступили против живописи и графики «Мира искусства». В дальнейшем еще предстоит рассмотреть конкретные формы, которые принимала эта борьба в сфере изобразительных искусств. Но предварительно необходимо вернуться к детству художника, потому что именно тогда, на рубеже двух столетий, уже начали формироваться некоторые особенности духовного облика Лебедева, наложившие неизгладимую печать на всю его дальнейшую жизнь.
В одной из записей своего дневника Блок справедливо заметил, что в дореволюционной России сословия были своеобразными «культурными ценностями» — иначе говоря, носителями традиции, и для художника небезразлично, какая культурная среда воспитала его в детстве[6].
Лебедев — по дореволюционному паспорту «сын ремесленника» — родился в семье крестьянского происхождения, не сохранившей, однако, ни связи с деревней, ни черт старозаветного патриархального уклада. Семья была типично городской и прочно вошла в среду разночинной интеллигенции. Детство и юность Лебедева прошли в Петербурге.
Отец художника, Василий Иванович Лебедев, потомок крепостного крестьянского рода Осташковского уезда Тверской губернии, был даровитым и своеобразным человеком. В молодости — простой рабочий частной механической мастерской, он самоучкой достиг профессиональных знаний в области техники и личным трудом добился независимого и обеспеченного положения. Он не чуждался интеллектуальных интересов, посещал университетские лекции, покупал книги и выписывал журналы. Картинки из «Нивы» и «Всемирной иллюстрации» стали для будущего художника — как и для многих людей его поколения — первым источником, из которого черпались впечатления искусства.