В поход выступило объединённое русское войско, которое вели Изяслав с сыном Ярополком и Всеволод. Мономах должен был идти на Чернигов от Переяславля.
Гоня перед собой откатывающихся половцев, русские дружины подошли к Чернигову.
Олег и Борис в это время стремглав скакали в Тмутаракань за помощью, их гонцы направились в степь к половцам, приглашая их новые колена к войне с Ярославичами. А Чернигову двоюродные братья наказали держаться до последнего, ждать их прихода.
Черниговцы затворились наглухо. Они не шли ни на какие уговоры, не желали открывать ворота соперникам Олега, и тогда Ярославичи начали осаду города. Смоленская рать была послана братьями к восточным воротам города. Владимир смотрел, как его смоляне с приступными лестницами бегут к городским стенам, как на стене приготовились к смертному бою жители Чернигова, многих из которых за долгие дни пребывания в городе он знал в лицо, и ему снова становилось худо от этой необъяснимой и немыслимой людской ненависти, от того» что люди так быстро и просто переходят от мира к войне, от жизни к смерти…
А смоляне первыми из осаждавших взобрались на стены, смели оттуда черниговцев, сбили их на улицы внешнего, окольного города, бросились к восточным воротам, открыли их, и через них русская рать стала вливаться в Чернигов. Но черниговские вои и жители держались за каждый дом, каждый амбар, и трудно стало брать приступом эти многочисленные крепости.
Из сечи выскочил Ставка Гордятич, потный, разгорячённый, в запачканных кровью латах, он крикнул Мономаху: «Князь! Дозволь зажечь город. Так мы не возьмём его и за неделю». Мономах, вошедший уже на пред-воротную площадь и увидевший, как его дружинники валятся с ног, сбитые стрелами, летящими из-за домов, с крыш домов, гибнут в рукопашных схватках по подворьям, сказал: «Зажигай». И уже через несколько минут окольный город занялся большим пламенем, подожжённый сразу с нескольких концов.
Смоленская дружина выбиралась из этого огня, смотрела, как черниговцы бросают свои пылающие дома, бегут от них вдоль улиц к детинцу. Там, во внутреннем городе, собралось вскоре множество народа. Задыхаясь от тесноты, обдуваемые палящим зноем пожарища, они готовились к новой схватке с ратью Ярославичей.
Пожар стих через несколько дней. Весь внешний город выгорел дотла, и теперь Изяслав приказал взять приступом детинец. Уставшая и потерявшая многих воинов дружина Мономаха шла теперь сзади, а вперёд были выдвинуты воины Изяслава, Всеволода и Ярополка. Но не суждено было на этот раз пасть Чернигову: сторожи донесли, что от Тмутаракани идёт на помощь городу новое войско, что из степи двинулись к черниговским границам новые половцы, что хотят то и другие объединиться где-то неподалёку от Чернигова.
В тот же час Изяслав и Всеволод отвели рать от крепостной стены, перестроили её и двинулись к югу навстречу Олегу. Встретить его надо было ранее, чем тмутараканцы встретятся с половцами.
Ярославичи с сыновьями перерезали путь Олегову войску около села Нежатина Нива. Обе рати остановились неподалёку от села на невысоких холмах, и было видно, как в центре своего войска Олег и Борис Вячеславич о чём-то бурно переговариваются.
Владимир всматривался и видел перед собой прежнего Олега, с каким ходил в минувшие походы. Вон и шишак на нём тот же, и плащ червлёный. Владимир чувствовал, что и Олег во всём противном ему войске ищет Владимира, и ему показалось, что вот он нашёл его глазами, впился взглядом, неотрывно смотрит ему в лицо, потом что-то опять говорит Борису.
Владимир не мог знать, что в этот час Олег просил Бориса повременить, не наступать на стрыев, поостеречься.
— Видишь, князь, — говорил Олег, чью речь позднее передали русские летописцы, — чую — не одолеем мы войско стрыев наших, а с ними ещё смоляне, туровцы, вышгородцы. Не лучше ли нам просить уделы миром. Договоримся с ними.
Борис же стал насмехаться над Олегом, сказал ему: «Я один не боюсь против них встать». Владимир видел, как Борис в порыве тронул шпорами бока своего коня. И тут же тмутараканская дружина двинулась с холма вниз навстречу врагу, и в то же время Изяслав бросил в бой киевскую дружину.
Конные рати сшиблись, закрутились на месте, и уже через мгновение издали нельзя было разобрать, где свои, а где чужие.
Борис Вячеславич как скакал впереди своих дружинников, так и сгиб одним из первых. Его сокрушил мечом киевский дружинник. Пал Борис, и никто не вынес его на плаще с поля боя, потому что никому он был мёртвый уже не нужен — без отчины, без братьев, без детей, изгой, обретавшийся в чужой стороне. А может быть, уже невыносимой стала жизнь для Бориса на чужом подворье?
Тмутараканцы ещё держались, когда в бой пошли воины Ярополка и Владимира Мономаха.
Владимир поначалу ещё следил за золотым шишаком Олега, а потом потерял его из вида, вошёл со своими смолянами в гущу боя, крушил мечом головы врагов, успевал закрываться щитом, увёртывался от нацеленных на него копий. Рядом дрались его ближние люди, прикрывали своими мечами, копьями, телами князя.