В отличие от Киева и Чернигова, которые были древними племенными центрами полян и северян, сложившимися, по всей видимости, в VIII–X столетиях, Переяславль был новым городским центром, вероятно возникшим в ходе градостроительной деятельности Владимира Святославича, предпринятой с целью укрепления южных рубежей. В «Повести временных лет» под 992 г. сохранилось предание, рассказывающее об обстоятельствах основания города: «Пошел Владимир на хорватов. Когда же возвратился он с хорватской войны, пришли печенеги по той стороне Днепра от Суды; Владимир же выступил против них и встретил их на Трубеже у брода, где ныне Переяславль. И стал Владимир на этой стороне, а печенеги на той, и не решались наши перейти на ту сторону, ни те на эту. И подъехал князь печенежский к реке, вызвал Владимира и сказал ему: “Выпусти ты своего мужа, а я своего — пусть борются. Если твой муж бросит моего на землю, то не будем воевать три года; если же наш муж бросит твоего оземь, то будем разорять вас три года”. И разошлись. Владимир же, вернувшись в стан свой, послал глашатаев по лагерю со словами: “Нет ли такого мужа, который бы схватился с печенегом?”. И не сыскался нигде. На следующее утро приехали печенеги и привели своего мужа, а у наших не оказалось. И стал тужить Владимир, посылая по всему войску своему, и пришел к князю один старый муж, и сказал ему: “Князь! Есть у меня один сын меньшой дома; я вышел с четырьмя, а он дома остался. С самого детства никто его не бросил еще оземь. Однажды я бранил его, а он мял кожу, так он рассердился на меня и разодрал кожу руками”. Услышав об этом, князь обрадовался, и послали за ним, и привели его к князю, и поведал ему князь все. Тот отвечал: “Князь! Не знаю, могу ли я с ним схватиться, но испытайте меня: нет ли большого и сильного быка?” И нашли быка, большого и сильного, и приказал он разъярить быка; возложили на него раскаленное железо и пустили быка. И побежал бык мимо него, и схватил быка рукою за бок и вырвал кожу с мясом, сколько захватила его рука. И сказал ему Владимир: “Можешь с ним бороться”. На следующее утро пришли печенеги и стали вызывать: “Где же муж? Вот наш готов!” Владимир повелел в ту же ночь облечься в доспехи, и сошлись обе стороны. Печенеги выпустили своего мужа: был же он очень велик и страшен. И выступил муж Владимира, и увидел его печенег и посмеялся, ибо был он среднего роста. И размерили место между обоими войсками, и пустили их друг против друга. И схватились, и начали крепко жать друг друга, и удавил муж печенежина руками до смерти. И бросил его оземь. И кликнули наши, и побежали печенеги, и гнались за ними русские, избивая их, и прогнали. Владимир же обрадовался и заложил город у брода того и назвал его Переяславлем, ибо перенял славу отрок тот»{28}. Разумеется, предание об основании Переяславля, отдельные элементы которого представляют собой эпические топосы, внесено в «Повесть временных лет» задним числом, так же как и большая часть рассказа о «ряде Ярослава», однако, приведенная в летописи дата основания города в целом подтверждается данными археологии, согласно которым Переяславль начал формироваться в конце X в.{29}, скорее всего, как южный форпост против печенегов.
Переяславский князь находился в менее выгодном положении, чем князья, сидевшие в Киеве и Чернигове, из-за постоянных столкновений с кочевниками, упоминания о которых появляются в «Повести временных лет» уже под 1054/55 г.: «В тот же год зимою пошел Всеволод на торков к Воиню и победил торков. В том же году приходил Болуш с половцами, и заключил мир с ними Всеволод, и возвратились половцы назад, откуда пришли».
Впрочем, как можно думать, мир на южных рубежах Руси оказался недолговечным: уже под 1060 г. летопись сообщает о большом походе «на лодьях и конях» против торков, в котором помимо трех старших Ярославичей принял участие и их двоюродный племянник — полоцкий князь Всеслав Брячиславич. Эта междукняжеская коалиция сумела нанести торкам столь сильное поражение, что после него они перестали представлять самостоятельную политическую силу и постепенно превратились в «федератов» на службе киевских князей. Гораздо труднее было справиться с половцами, которые под предводительством хана Искала 2 февраля 1061 г. нанесли сильное поражение Всеволоду Ярославичу и опустошили его княжество — «то было первое зло от поганых и безбожных врагов», — говорится в летописи. В таких условиях прошло детство Владимира Мономаха, которому в будущем предстояло вести тяжелую борьбу против половцев. Всю полноту силы кочевников-половцев русским князьям пришлось испытать на себе в сентябре 1068 г., когда они совершили большое нашествие на Южную Русь.