Конечно, в распоряжении мэра было немало административных возможностей. В. Путин не только вовлек большую часть управленцев мэрии в избирательную кампанию, но и убедил их принести что-то вроде клятвы на верность Собчаку. Это подразумевало обязательство уйти в отставку в случае поражения Собчака. Таким образом команда Собчака была связана публично и жестко честным словом. Это подняло активность мэрии в предвыборной борьбе.
Однако главной неожиданностью кампании — и к ней не были готовы ни Собчак, ни Путин — стало массированное применение против них «грязных технологий». По городу распространялись и попадали в печать слухи о несметных богатствах Собчака, нажитых за счет нищих жителей города. Говорили и писали о том, что у Собчака хранятся в австрийском банке шесть или семь миллионов долларов, что он купил большую виллу на Лазурном берегу во Франции и дом в Испании. Кандидат в губернаторы А. Беляев заодно обвинил Владимира Путина в покупке за миллион долларов большой виллы - вот только не на южном, а на северном побережье Франции... Путин немедленно подал на Беляева в суд, обвиняя его в клевете, и выиграл дело о защите чести и достоинства (но уже в 1997 году). Собчак также вчинил своим обвинителям и очернителям несколько исков, однако это только разжигало скандальный ажиотаж.
По двум уголовным делам, заведенным в Москве на чиновников из питерской мэрии, А. А. Собчак проходил как свидетель. Справка об этом, но без указания, что Собчак в этих делах только свидетель, была отпечатана большим тиражом и разбрасывалась над городом с вертолета. Кому принадлежал этот вертолет, кто планировал и оплачивал подобные акции? Собчак предполагал. и не без оснований, что к такого рода делам был причастен избирательный штаб Ельцина в Москве, в который входили тогда О. Сосковец и А. Чубайс. Сам же Собчак никогда не имел опоры в левой части политического спектра: и для коммунистов, и для социалистов, и для социал-демократов он был политическим противником. Но оказалось, что у него нет серьезной опоры и в «правой части» — для многих правых кандидатура Юрия Болдырева казалась предпочтительней.
Одним лишь красноречием переломить ситуацию было нельзя. Собчаку не удалось победить в первом туре, хотя он и получил больше голосов, чем другие претенденты. 28%. Владимир Яковлев, неожиданно для многих занявший второе место, получил 21% голосов. На третье место вышел Юрий Болдырев с 15% голосов, 8% получил Беляев.
Борьба за победу во втором туре продолжалась недолго, но она была, вопреки ожиданиям Собчака, еще острее. Собчак боялся больше всего конкуренции с Болдыревым и не воспринимал всерьез Яковлева. Но теперь не только все бывшие кандидаты из числа левых, но и Юрий Болдырев призвали своих сторонников голосовать против Собчака. Существенно возрос и объем выливаемой на его голову негативной информации, дезинформации и прямой клеветы. Тот же Беляев распространил по городу слух, что еще в 1992 году в Лондоне британские спецслужбы задержали Анатолия Собчака и отобрали у него миллион долларов наличными... Говорили, что кроме виллы на Лазурном берегу Собчак приобрел и роскошный дом в Париже на авеню Фош...
Надо сказать, что и в адрес В. Яковлева шел поток дезинформации и клеветы. Его обвиняли в развале городского хозяйства и в корысти, его возможную победу на выборах изображали как угрозу для демократии. Когда его стали обвинять и в связях с криминальными структурами города, Яковлев тоже обратился в суд. Но все же главные потоки компромата выливались на голову Собчака. Напряжение в эти две недели был так велико, что участники борьбы боялись и прямых покушений. В окружении Яковлева говорили, что Собчак его «заказал»; об этом Яковлев даже спросил Путина! Но опасался покушения и сам Путин... Однажды вечером, приехав переночевать на дачу к своему другу Сергею Ролдугину, Путин положил рядом с кроватью помповое ружье. «Ружье не спасет, но так спокойнее», — объяснил он хозяину.