Впоследствии выяснилось, что вся предвыборная стратегия «партии власти» была принципиально неверной. В итоге из кандидатов в депутаты-одномандатники, выставленных ею от каждого из восьми районов Санкт-Петербурга, ни один не набрал нужного числа голосов. А по количеству же депутатов, прошедших в городе на Неве в Думу по партийным спискам, НДР занял только третье место, уступив «Яблоку» и «Выбору России». После долгих, мучительно трудных переговоров – не обошлось, разумеется, без интриг и взаимных обвинений – между различными демократическими партиями была достигнута договоренность о том, что в нижней палате Санкт-Петербург будут представлять два депутата от «Нашего дома России», избранные по партийному списку. Один из мандатов достался жене Собчака Людмиле Нарусовой.
Если Путин надеялся, что после выборов вновь сможет заняться привычным делом, то он жестоко ошибся. Весной 1996 года вице-мэр снова получил «особое задание». На предстоящих выборах губернатора Санкт-Петербурга вопрос стоял уже о политическом будущем Собчака. Поэтому именно Путин был назначен руководителем его предвыборного штаба. Ему немедленно пришла в голову поистине «гениальная» мысль провести выборы на несколько недель раньше установленного срока и таким образом лишить соперников возможности организовать успешную избирательную кампанию. Сложнее всего было не получить согласие президента, а убедить депутатов Законодательного собрания в необходимости такого шага. Народные избранники долго отказывались принять предложение Путина, но в конце концов ему удалось заставить их пойти на уступки. Правда, для этого вице-мэру пришлось побеседовать наедине чуть ли не с каждым депутатом.
После переноса срока выборов с 16 июня на 19 мая Путин с присущей ему энергией ринулся в предвыборную схватку. Однако многое из задуманного им не удалось – по двум основным причинам. Во-первых, непомерно честолюбивая Людмила Нарусова постоянно вмешивалась в работу предвыборного штаба. Во-вторых, неожиданную активность проявили политические противники Собчака, также стремившиеся занять губернаторское кресло. Многие известные политики самой различной ориентации выступили против мэра. В очередной раз с нападками на него обрушился его злейший враг в Законодательном собрании Александр Беляев. После начала избирательной кампании он обвинил Путина и Собчака в нелегальном вывозе в Англию миллиона долларов и покупке через подставных лиц роскошных вилл на Атлантическом побережье Франции. К этому времени «новые русские» уже вовсю скупали недвижимость во Франции, Испании и Швейцарии. Поскольку летом 1995 года Путин с семьей провел отпуск в Бени-дорме, ему немедленно приписали приобретение вместе с несколькими санкт-петербургскими бизнесменами дорогих апартаментов в Коста-Бланка.
В ответ Путин обвинил Беляева в клевете и подал на него в суд, но совершил ошибку, направив исковое заявление не по месту жительства ответчика. Одна из санкт-петербургских газет с иронией отмечала в этой связи, что «сотруднику спецслужбы следовало бы, по крайней мере, знать, где обитает человек, с которым он собрался судиться». Суд не принял также второе заявление Путина, обосновав это тем, что оно неправильно оформлено. В итоге иск вице-мэра был удовлетворен, но ему было отказано в возмещении морального ущерба. По слухам, разъяренный Путин в зале суда громогласно требовал оставить его в покое, ибо он даже не знает, где находится Атлантическое побережье.
С самого начала Путин выбрал ошибочную предвыборную стратегию. Видимо, он убедил себя в том, что наибольшая опасность для Собчака исходит от радикальных демократов, и сосредоточил все внимание на наиболее ярком их представителе – молодом и энергичном Юрии Болдыреве, сумевшем создать себе в глазах широкой общественности имидж кристально честного человека и непримиримого борца с коррупцией в городской администрации. Поэтому Путин не слишком серьезно отнесся к другому конкуренту– бывшему сослуживцу Владимиру Яковлеву, который оставил пост заместителя мэра, чтобы самому попробовать силы в предвыборной схватке. Собчак и Путин восприняли поступок Яковлева как предательство и не скрывали своего презрения к нему. Путин даже назвал его «Иудой», однако бывшему вице-мэру удалось создать себе имидж хорошего хозяйственника и привлечь на свою сторону большинство избирателей.
Внезапно в предвыборную кампанию вмешались высокопоставленные московские чиновники. Черномырдин в благодарность за помощь на думских выборах 1995 года открыто поддержал Собчака. Мэр, ко всеобщему удивлению, даже вступил в возглавляемое его заместителем региональное отделение НДР.